CH207498A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates der 3-Keto-Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates der 3-Keto-Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Derivates der 3-Keto-Cyclopentanopolyhydro- phonanthren-]Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Derivat der 3-Keto-Cyclopentanopolyhydro- phenanthren-Reihe gelangen kann, wenn man Testosteron mit einem Oxalsäureester um setzt, und hierauf auf das so erhaltene Zwi schenprodukt hydrolysierende Mittel einwir ken lässt.
Man erhält auf diese Weise den Testo- steroii-2-aldehyd der folgenden Formel:
EMI0001.0011
in Form farbloser Kristalle.
Die Umsetzung des Testosterons mit dem Oxalsäureester wird zweckmässig in Gegen wart geeigneter Kondensationsmittel ausge führt. Beispielsweise seien genannt: Alkali- metalle, wie Natrium, Kalium, Lithium, ins- besondere in Form ihrer Alkoholate, Amide und dergleichen. Zweckmässig arbeitet man hiebei auch in Gegenwart eines Lösungs mittels. Als solche kommen in Betracht zum Beispiel Benzol, Toluol, Hexan, Äther, Petrol- äther und dergleichen.
Oft ist es günstig die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, ge gebenenfalls unter Druck auszuführen. Das so entstandene Zwischenprodukt ist ein 2- Ketocarbonsäureester, das' durch Behandeln mit hydrolysierenden Mitteln, zum Beispiel mit verdünnter Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur, in den entsprechenden Aldehyd übergeführt wird.
Der Endstoff kann jeweils mittels physi kalischer Methoden, wie Umkristallisation, Destillation, Sublimation, Adsorption oder, unter Benützung seiner spezifischen reaktion- fähigen Gruppen, zum Beispiel über seine Kondensationsprodukte mit Carbonylreagen- tien gereinigt werden.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Stoffe dienen.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Suspension von<B>0,7</B> Teilen trockenem Natriumäthylat in<B>50</B> Teilen ab solutem Benzol werden zuerst<B>1,5</B> Teile Oxal- säurediäthylester hinzgefügt, wobei das Äthylat in Lösung geht und hierauf<B>2,9</B> Teile Testosteron. Man erwärmt eine Stunde auf dem Wasserbade und lässt dann 2 Tage bei Zimmertemperatur stehen. Das Reaktionsge misch wird nunmehr mit Äther verdünnt und mit eiskaltem Wasser ausgesehüttelt. Die wässerige Lösung wird sofort unter Kühlung mit Essigsäure angesäuert und mehrmals mit Äther extrahiert.
Die vereinigten Ätheraus züge werden mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedarupft. Der so erhaltene Rückstand kann durch Umlösen aus Alkoholwasser, Essigester oder Xylol gereinigt werden. Der Testosteron-oxalyläthylester wird durch Be handeln mit verdünnter Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur in den entsprechenden Testosteron-2-aldehyd überführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Derivates der 3-Keto-Cyclopeiitatiopolybydropher)an- thren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Testosteron mit einem Oxalsäureester um setzt, und hierauf auf das so erhalteneZwi- schenprodukt hydrolysierende Mittel einwirken lässt. Man erhält auf diese Weise den Testo- steroii-2-aldeliyd der Formel EMI0002.0024 in Form farbloser Kristalle.Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Stoffe dienen.
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|---|---|---|---|
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1937
- 1937-07-26 CH CH207498D patent/CH207498A/de unknown
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