CH298412A - Process for the production of a new basic ether. - Google Patents

Process for the production of a new basic ether.

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CH298412A
CH298412A CH298412DA CH298412A CH 298412 A CH298412 A CH 298412A CH 298412D A CH298412D A CH 298412DA CH 298412 A CH298412 A CH 298412A
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propane
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trimethyl
phenoxy
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Hans Dr Suter
Zutter Hans
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Cilag Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen basischen Äthers.         Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers, nämlich des     1-(2',4',6'-Tri-          methyl    -     phenoxy)    - 2 -     isopropylamino    -     propans,     Es wurde gefunden, dass dieser Äther das  vegetative Nervensystem beeinflusst. Er soll  daher als Pharmazeutikum und als Zwischen  produkt zur     Herstellung    weiterer Derivate  Verwendung finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer       Verbindung    der Formel  
EMI0001.0012     
    umsetzt; in welchen beiden     Formeln    eines der  X ein Sauerstoffatom     imd    das andere ein  Wasserstoffatom neben einem zur     reduktiven          Alkylierung    befähigten und dabei die     -NH-          Gruppe    ergebenden stickstoffhaltigen Rest  bedeutet.

      Man kann     'erfindungsgemäss    beispielsweise  1-     (2',4',6'-Trimethyl-        phenoxy)    - 2 -     oxo    -     propan     mit     Isopr        opylamin    und einem Reduktionsmit  tel zur Reaktion bringen. Man kann dabei so  vorgehen, dass das     Isopropylamin    in Gegen  wart des andern Ausgangsstoffes aus     2-Nitro-          propan    gebildet wird. Als Reduktionsmittel  kann man die für solche Fälle üblichen, wie  z. B. Zink -und Mineralsäuren, aktiviertes Alu  minium     usf.,    verwenden.

   Als weitaus ergiebig  stes Reduktionsmittels ist aber     katalytisch    er  regter Wasserstoff anzusprechen. Als Kataly  satoren -sind die Metalle der     Raney-Gruppe,     die bekannten Platin-Katalysatoren     usf.,    ver  wendbar. Wird in Gegenwart von     Raney-          Katalysator    en reduziert, so arbeitet man vor  zugsweise     -unter    Druck; beim Arbeiten in Ge  genwart von Platin-Katalysatoren kann der  Wasserstoff ohne Druck oder mit nur leich  tem Überdruck angewendet werden. Die Re  duktion wird vorteilhaft in einem Lösungsmit  tel, beispielsweise in niederen     Alkoholen,     durchgeführt.  



  Man kann erfindungsgemäss auch 1-(2',       4',6'-Trimethyl-phenoxy)-2-amino-propan    mit  Aceton und einem Reduktionsmittel umsetzen.  Dabei kann man das     1-(2',4',6'-Trimethyl-          phenoxy        )-2-amino-propan    in Gegenwart des  andern Ausgangsstoffes aus     1-(2',4',6'-Tri-          methyl-phenoxy)        -2-nitro-propan    herstellen.

         Eine        weitere     des Verfah  rens besteht darin, dass man 1-(2',4',-6'-Tri-           methyl-phenoxy        )-2-oxo-propan    mit     N-Isopr        o-          pyl-benzylamin    zusammen katalytisch redu  ziert, wobei man zugleich die     reduktive        Alky-          lierung    und     Debenzylierumg    vornimmt.  



  Das so erhaltene     1-(2',4',6'-Trimetliyl-phen-          oxy)        -2-isopropylamino-propan    siedet unter  1.2 mm bei 151-152  C     und    bildet ein farb  loses Öl. Das Chlorhydrat der Verbindung       schmilzt    bei 168  C.  



  Der neue basische Äther soll als     Zwischen-          prodiLkt        und    als Pharmazeutikum     Verwen-          dtmg    finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  40,0     g    1-     (2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)        -2-          oxo-propan        -Lind    30,0 g     Isopropylamin    werden  in 150     em3    Methanol gelöst und 10 Stunden  im     Autoklaven    bei 20  C (120 atü) kataly  tisch hydriert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Niekel    ver  wendet.  



  Der Katalysator wird     abgenutseht,    das Fil  trat eingedampft, der Rückstand in     2n-Salz-          säure    aufgenommen und     ausgeäthert.    Aus der  salzsauren Lösung wird mit     konz.    Natronlauge  die Base in Freiheit     gesetzt    und in Äther auf  genommen.  



  Nach dem Trocknen und Verdampfen des  Äthers wird der Rückstand bei vermindertem  Druck     destilliert,twobei    man das     unter    12 mm  bei<B>151-1520</B> C siedende     1-(2',4',6'-Trimethyl-          phenoxy)-2-isopropyIamino-propan    in     32,3-          prozentiger    Ausbeute gewinnt.  



  Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei  168   C.  



  <I>B</I>     eispiel   <I>2:</I>  1     Mol        1-(2',4',6'-Trimethyl-plienoxy)-2-oxö-          propan    und 2,3     hfol        2-Nitro-propan    werden in  gleicher Weise wie unter Beispiel 1 angege  ben zusammen reduziert. Man erhält so 1-(2',       4',6'-Trimethyl-phenoxy)    -     2-isopropylamino-          propan    in befriedigender Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1     Mol    1-     (2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)        -2-          amino-propan        und    3     Mol    Aceton werden in  Gegenwart von     Raney-Nickel    bei 20  C (150  atü) hydriert.    Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in Bei  spiel 1.  



  Mann erhält so ebenfalls 1-     (2',4',6'-Tri-          methyl-phenoxy)-2-isopropyla.mino-propan    in  guter Ausbeute.  



  <I>Beispiel. 4:</I>  1     Mol        1-(2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)-2-ni-          tro-propan    und 3     Mol    Aceton werden unter  den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3  beschrieben zusammen reduziert. Die Auf  arbeitung erfolgt nach Beispiel 1. Man erhält  1-     (2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)        -2-isopropyl-          amino-propan    in guter Ausbeute.

      <I>Beispiel 5:</I>    1     Mol        1-(2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)-2-oxo-          propan    und 1,5     Mol        N-Isopropyl-benzylamin     werden in Gegenwart von     Raney-Nickel    im       Autoklaven    bei 20  C (160 atü) hydriert. Die  Aufarbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 an  gegeben erfolgen kann, liefert     1-(2',4',6'-Tri-          methyl-phenoxy)-2-isopropylamino-propan    in  befriedigender Ausbeute.



  Process for the production of a new basic ether. The subject of the present patent is a process for the production of a new basic ether, namely 1- (2 ', 4', 6'-trimethyl-phenoxy) -2-isopropylamino-propane. It was found that this ether is the vegetative Affects nervous system. It should therefore be used as a pharmaceutical and as an intermediate product for the production of further derivatives.



  The method forming the subject of the patent is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0010
    under reducing conditions with a compound of the formula
EMI0001.0012
    implements; In which two formulas one of the X is an oxygen atom and the other is a hydrogen atom in addition to a nitrogen-containing radical capable of reductive alkylation and thereby giving the -NH- group.

      According to the invention, for example, 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) - 2 - oxo - propane can be reacted with isopropylamine and a reducing agent. One can proceed in such a way that the isopropylamine is formed from 2-nitropropane in the presence of the other starting material. As a reducing agent, the usual for such cases, such. B. zinc and mineral acids, activated aluminum, etc., use.

   By far the most productive reducing agent, however, is catalytically activated hydrogen. The metals of the Raney group, the known platinum catalysts, etc., can be used as catalysts. If reduction is carried out in the presence of Raney catalysts, it is preferably carried out under pressure; When working in the presence of platinum catalysts, the hydrogen can be used without pressure or with only a slight excess pressure. The reduction is advantageously carried out in a solvent, for example in lower alcohols.



  According to the invention, 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) -2-aminopropane can also be reacted with acetone and a reducing agent. The 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) -2-aminopropane can be obtained in the presence of the other starting material from 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) Prepare -2-nitro-propane.

         Another of the process is that 1- (2 ', 4', - 6'-trimethylphenoxy) -2-oxo-propane is reduced together catalytically with N-isopropyl-benzylamine, with reductive alkylation and debenzylation are carried out at the same time.



  The 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) -2-isopropylamino-propane thus obtained boils below 1.2 mm at 151-152 ° C. and forms a colorless oil. The hydrochloride of the compound melts at 168 C.



  The new basic ether is to be used as an intermediate product and as a pharmaceutical.



  <I> Example 1: </I> 40.0 g of 1- (2 ', 4', 6'-trimethyl-phenoxy) -2-oxo-propane -Lind 30.0 g of isopropylamine are dissolved in 150 cubic meters of methanol and Hydrogenated catalyic table for 10 hours in an autoclave at 20 C (120 atmospheres).



  Raney-Niekel is used as the catalyst.



  The catalyst is removed, the filtrate is evaporated, the residue is taken up in 2N hydrochloric acid and extracted with ether. From the hydrochloric acid solution is made with conc. Caustic soda set the base free and taken up in ether.



  After drying and evaporation of the ether, the residue is distilled under reduced pressure, with the 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) boiling below 12 mm at <B> 151-1520 </B> C -2-isopropylamino-propane wins in 32.3 percent yield.



  The chlorohydrate of the base melts at 168 C.



  <I> B </I> Example <I> 2: </I> 1 mol of 1- (2 ', 4', 6'-trimethyl-plienoxy) -2-oxo-propane and 2,3 hfol 2-nitro propane are reduced together in the same way as specified in Example 1. 1- (2 ', 4', 6'-trimethyl-phenoxy) -2-isopropylaminopropane is thus obtained in a satisfactory yield.



  <I> Example 3: </I> 1 mol 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) -2-aminopropane and 3 mol acetone are in the presence of Raney nickel at 20 ° C (150 atü) hydrogenated. The processing is the same as in Example 1.



  This also gives 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) -2-isopropyla.mino-propane in good yield.



  <I> example. 4: 1 mol of 1- (2 ', 4', 6'-trimethyl-phenoxy) -2-nitro-propane and 3 mol of acetone are reduced together under the same conditions as described in Example 3. Working up is as in Example 1. 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) -2-isopropylamino propane is obtained in good yield.

      <I> Example 5: </I> 1 mol 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) -2-oxopropane and 1.5 mol N-isopropylbenzylamine are in the presence of Raney Nickel hydrogenated in an autoclave at 20 ° C. (160 atm.). Working up, which can be carried out in the same way as in Example 1, gives 1- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) -2-isopropylamino-propane in satisfactory yield.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0077 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0078 umsetzt, in welchen beiden Formehe eines der ein .Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest. bedeutet. PATENT CLAIM: Process for the production of a new basic ether, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0077 with a compound of the formula EMI0002.0078 converts, in which two forms, one of the oxygen atom and the other a hydrogen atom in addition to a nitrogen-containing radical capable of reductive alkylation and thereby giving the -NH- group. Das so erhaltene 1-(2',4',6'-Trimethyl-phen- oxy) -2-isopropylamino-propan siedet unter 12 mm bei 151-152 C find bildet ein farb loses Öl. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 168 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeu tikum Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. The 1- (2 ', 4', 6'-trimethyl-phenoxy) -2-isopropylamino-propane obtained in this way boils below 12 mm at 151-152 ° C. and forms a colorless oil. The hydrochloride of the compound melts at 168 C. The new basic ether is said to be used as an intermediate product and as a pharmaceutical. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2',4',6-Tri- methyl-phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzie renden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel EMI0003.0008 umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NN-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2',4',6'-Tri- methyl-phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Iso- propylamin umsetzt. 3. Process according to patent claim, characterized in that 1- (2 ', 4', 6-trimethyl-phenoxy) -2-oxo-propane under reducing conditions with a compound of the formula EMI0003.0008 reacted, where X is a hydrogen atom in addition to a radical capable of reductive alkylation and thereby the NN group resulting in nitrogen. 2. The method according to dependent claim 1, characterized in that 1- (2 ', 4', 6'-trimethyl-phenoxy) -2-oxo-propane is reacted with isopropylamine in the presence of catalytically excited hydrogen. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0016 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NN-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, unter reduzierenden Be- 9 dingüngen mit Aceton umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da-' durch gekennzeichnet, dass män 1-(2',4',6'-Tri- methyl-phenoxy)-2-amino-propan in Gegen wart von katalytisch erregtem Wasserstoff 9 mit Aceton umsetzt. Process according to patent claim, characterized in that a compound of the formula EMI0003.0016 where X denotes a hydrogen atom in addition to a nitrogen-containing radical capable of reductive alkylation and thereby yielding the -NN group, reacts with acetone under reducing conditions. 4. The method according to dependent claim 3, da- 'characterized in that 1- (2', 4 ', 6'-trimethylphenoxy) -2-aminopropane in the presence of catalytically excited hydrogen 9 reacts with acetone .
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