CH298412A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
- Publication number
- CH298412A CH298412A CH298412DA CH298412A CH 298412 A CH298412 A CH 298412A CH 298412D A CH298412D A CH 298412DA CH 298412 A CH298412 A CH 298412A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- compound
- propane
- formula
- trimethyl
- phenoxy
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NJODERLLQOCZSC-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-1-(2,4,6-trimethylphenoxy)propan-2-amine Chemical compound CC(C)NC(C)COC1=C(C)C=C(C)C=C1C NJODERLLQOCZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AREMEMBXZYYJDC-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6-trimethylphenoxy)propan-2-one Chemical compound CC(=O)COC1=C(C)C=C(C)C=C1C AREMEMBXZYYJDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- QDZOEZPRNQIPHY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6-trimethylphenoxy)propan-2-amine Chemical compound CC(N)COC1=C(C)C=C(C)C=C1C QDZOEZPRNQIPHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane Chemical compound CC(C)[N+]([O-])=O FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- LYBKPDDZTNUNNM-UHFFFAOYSA-N isopropylbenzylamine Chemical compound CC(C)NCC1=CC=CC=C1 LYBKPDDZTNUNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- QSSQHIYOAYSGJY-UHFFFAOYSA-N CC1=C(OCC(C)[N+](=O)[O-])C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(OCC(C)[N+](=O)[O-])C(=CC(=C1)C)C QSSQHIYOAYSGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, nämlich des 1-(2',4',6'-Tri- methyl - phenoxy) - 2 - isopropylamino - propans, Es wurde gefunden, dass dieser Äther das vegetative Nervensystem beeinflusst. Er soll daher als Pharmazeutikum und als Zwischen produkt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0012
umsetzt; in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom imd das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.
Man kann 'erfindungsgemäss beispielsweise 1- (2',4',6'-Trimethyl- phenoxy) - 2 - oxo - propan mit Isopr opylamin und einem Reduktionsmit tel zur Reaktion bringen. Man kann dabei so vorgehen, dass das Isopropylamin in Gegen wart des andern Ausgangsstoffes aus 2-Nitro- propan gebildet wird. Als Reduktionsmittel kann man die für solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink -und Mineralsäuren, aktiviertes Alu minium usf., verwenden.
Als weitaus ergiebig stes Reduktionsmittels ist aber katalytisch er regter Wasserstoff anzusprechen. Als Kataly satoren -sind die Metalle der Raney-Gruppe, die bekannten Platin-Katalysatoren usf., ver wendbar. Wird in Gegenwart von Raney- Katalysator en reduziert, so arbeitet man vor zugsweise -unter Druck; beim Arbeiten in Ge genwart von Platin-Katalysatoren kann der Wasserstoff ohne Druck oder mit nur leich tem Überdruck angewendet werden. Die Re duktion wird vorteilhaft in einem Lösungsmit tel, beispielsweise in niederen Alkoholen, durchgeführt.
Man kann erfindungsgemäss auch 1-(2', 4',6'-Trimethyl-phenoxy)-2-amino-propan mit Aceton und einem Reduktionsmittel umsetzen. Dabei kann man das 1-(2',4',6'-Trimethyl- phenoxy )-2-amino-propan in Gegenwart des andern Ausgangsstoffes aus 1-(2',4',6'-Tri- methyl-phenoxy) -2-nitro-propan herstellen.
Eine weitere des Verfah rens besteht darin, dass man 1-(2',4',-6'-Tri- methyl-phenoxy )-2-oxo-propan mit N-Isopr o- pyl-benzylamin zusammen katalytisch redu ziert, wobei man zugleich die reduktive Alky- lierung und Debenzylierumg vornimmt.
Das so erhaltene 1-(2',4',6'-Trimetliyl-phen- oxy) -2-isopropylamino-propan siedet unter 1.2 mm bei 151-152 C und bildet ein farb loses Öl. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 168 C.
Der neue basische Äther soll als Zwischen- prodiLkt und als Pharmazeutikum Verwen- dtmg finden.
<I>Beispiel 1:</I> 40,0 g 1- (2',4',6'-Trimethyl-phenoxy) -2- oxo-propan -Lind 30,0 g Isopropylamin werden in 150 em3 Methanol gelöst und 10 Stunden im Autoklaven bei 20 C (120 atü) kataly tisch hydriert.
Als Katalysator wird Raney-Niekel ver wendet.
Der Katalysator wird abgenutseht, das Fil trat eingedampft, der Rückstand in 2n-Salz- säure aufgenommen und ausgeäthert. Aus der salzsauren Lösung wird mit konz. Natronlauge die Base in Freiheit gesetzt und in Äther auf genommen.
Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers wird der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert,twobei man das unter 12 mm bei<B>151-1520</B> C siedende 1-(2',4',6'-Trimethyl- phenoxy)-2-isopropyIamino-propan in 32,3- prozentiger Ausbeute gewinnt.
Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei 168 C.
<I>B</I> eispiel <I>2:</I> 1 Mol 1-(2',4',6'-Trimethyl-plienoxy)-2-oxö- propan und 2,3 hfol 2-Nitro-propan werden in gleicher Weise wie unter Beispiel 1 angege ben zusammen reduziert. Man erhält so 1-(2', 4',6'-Trimethyl-phenoxy) - 2-isopropylamino- propan in befriedigender Ausbeute.
<I>Beispiel 3:</I> 1 Mol 1- (2',4',6'-Trimethyl-phenoxy) -2- amino-propan und 3 Mol Aceton werden in Gegenwart von Raney-Nickel bei 20 C (150 atü) hydriert. Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in Bei spiel 1.
Mann erhält so ebenfalls 1- (2',4',6'-Tri- methyl-phenoxy)-2-isopropyla.mino-propan in guter Ausbeute.
<I>Beispiel. 4:</I> 1 Mol 1-(2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)-2-ni- tro-propan und 3 Mol Aceton werden unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3 beschrieben zusammen reduziert. Die Auf arbeitung erfolgt nach Beispiel 1. Man erhält 1- (2',4',6'-Trimethyl-phenoxy) -2-isopropyl- amino-propan in guter Ausbeute.
<I>Beispiel 5:</I> 1 Mol 1-(2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)-2-oxo- propan und 1,5 Mol N-Isopropyl-benzylamin werden in Gegenwart von Raney-Nickel im Autoklaven bei 20 C (160 atü) hydriert. Die Aufarbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 an gegeben erfolgen kann, liefert 1-(2',4',6'-Tri- methyl-phenoxy)-2-isopropylamino-propan in befriedigender Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0077 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0078 umsetzt, in welchen beiden Formehe eines der ein .Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest. bedeutet.Das so erhaltene 1-(2',4',6'-Trimethyl-phen- oxy) -2-isopropylamino-propan siedet unter 12 mm bei 151-152 C find bildet ein farb loses Öl. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 168 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeu tikum Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2',4',6-Tri- methyl-phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzie renden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel EMI0003.0008 umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NN-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2',4',6'-Tri- methyl-phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Iso- propylamin umsetzt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0016 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NN-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, unter reduzierenden Be- 9 dingüngen mit Aceton umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da-' durch gekennzeichnet, dass män 1-(2',4',6'-Tri- methyl-phenoxy)-2-amino-propan in Gegen wart von katalytisch erregtem Wasserstoff 9 mit Aceton umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH298412T | 1950-04-06 | ||
| CH292589T | 1950-04-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH298412A true CH298412A (de) | 1954-04-30 |
Family
ID=25733278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH298412D CH298412A (de) | 1950-04-06 | 1950-04-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH298412A (de) |
-
1950
- 1950-04-06 CH CH298412D patent/CH298412A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH298412A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH298410A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH298413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH298409A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH298411A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| DE2700733C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocyanessigsäureethylester | |
| CH297698A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH297265A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH298414A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH297695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH297266A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH299621A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH298415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| DE865599C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen | |
| CH297263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| DE815043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(p-Oxyphenyl)-2-amino-propanols-(1) | |
| CH297689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH297688A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| DE2164392A1 (de) | Verfahren zu der Herstellung von 5-(A-Aminobutyl)-hydantoin | |
| CH298408A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| DE958649C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 6, 7-Dihydro-5 H-dibenz-(c,e)-azepinen | |
| DE603734C (de) | Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen | |
| CH298407A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH297264A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH297690A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. |