CH298776A - Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarhazons. Vertreter der Thiosemicarbazone cyclischex Aldehyde, wie z. B. das 4-Allyloxy-benzalthio- semicarbazon, stellen bekanntlich wertvolle therapeutische Produkte dar. Diese Verbin dungen wurden bisher hergestellt, indem man Thiosemicarbazide mit den entsprechenden cyclischen Aldehyden oder Derivaten dieser Aldehyde umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man zum 4- Allyloxy-benzalthiosemicarbazon auch gelan gen kann, wenn man 4-Allyloxy-benzaldehyd mit dem Thiosemicarbazon eines Ketons um- setzt. Diese neue Reaktion besitzt. wegen der oben erwähnten Eigenschaften des 4-Allyl- benzalthiosemicarbazons grosse technische Be deutung.
Sie ist gegenüber dem bisher ange wendeten Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen cyclischer Aldehyde vor teilhafter, da die Thiosemicarbazone von Ke- tonen leichter zugänglich sind als das bisher eingesetzte Thiosemicarbacid. Die Thiosemi- carbazone der Ketone lassen sich z.
B. in ein facher Weise durch Umsetzen vön Hydrazin- rhodanid mit Ketonen in der Wärme her stellen (vergl. Schweizer Patent Nr. 278584).
Beispiel: 26 Gewichtsteile Acetonthiosemicarbazon werden in 250 Raumteilen 30 o/oiger Essig säure gelöst und zusammen mit einer Lösung von 32,4 Gewichtsteilen 4-All5-loxy-benzalde- hyd in 400 Ratenteilen Methanol einige Zeit erwärmt. Das gebildete 4-Allyloxy-benzalthio- semicarbazon scheidet sich ab und wird nach dem Abkühlen isoliert. Ausbeute: 41,5 Ge wichtsteile.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 4-Allyloxy- benzalthiosemicarbazons, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Allyloxy-benzaldehyd mit dem Thiosemicarbazon eines Ketons umsetzt.
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