CH301683A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen</B> Thioäthers. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aroma tischen Thioäthers, nämlich des 2,4-Dioxy-5- sulfo-phenyl-isobutyl-thioäthers.
Dieser Thioäther hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide Wirkung und soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioäthers ist, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0011
einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, und dass man anschliessend im erhaltenen Thioäther mit einem Sulfurierungsmittel die Sulfogruppe einführt.
Man kann beispielsweise auf ein Metall salz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Ilalogenatom oder einen andern sich leicht abspaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Ai_yl-sulfonyloxyrest, bedeutet. Es ist weiter auch möglich, dass 2,4-Dioxy-thiophenol in Ge- genwart eines basischen Kondensationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzuset zen.
Die Einführung der Sulfogruppe kann mit Hilfe von Oleum oder von Halogensulfon- säuren, wie z. B. Chlorsulfonsäure, erfolgen. , Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-5- sulfo-phenyl-isobutyl-thioäther bildet ein Na triumsalz, das in weissen Blättchen kristalli siert, die sich bei 325 unter Braunfärbung zersetzen.
Beispiel: 9,1 g Natrium werden in 500 cm 3 abs. Äthanol gelöst. Die Lösung wird mit 50 g 2,4- Dioxy-thiophenol versetzt und unter Rühren 50 g Isobutylbromid zugegeben. Man erwärmt 3 Stunden auf dem Dampfbad, destilliert das Äthanol ab, nimmt in Äther auf, behandelt die ätherische Lösung mit Wasser und destilliert sie dann nach dem Trocknen im Vakuum.
Der so erhaltene, unter 0,06 mm bei<B>113</B> bis<B>1150,</B> siedende 2,4-Dioxy-phenyl-isobutyl-thioäther (50 g) wird in 300 em3 abs. Nitrobenzol ge löst und unter Eiskühlung tropfenweise mit 30 g Chlorsulfonsäure versetzt. Man turbiniert 2 Stunden bei 18 bis 22 , lässt dann über Nacht stehen, schüttelt die Nitrobenzollösung mit Wasser aus und engt die wässrige Lösung im Vakuum auf 250 cms ein.
Zur Reinigung wird die Lösung nach dem Klären mit Tierkohle mit Natriumchlorid zwecks Fällung des Na triumsalzes versetzt. Dieses wird abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, ge trocknet und einige Male mit absol. Äthanol ausgekocht. Die äthanolischen Filtrate werden eingeengt und gekühlt. So erhält man unge- fähr 20 bis 25 g Natriumsalz des 2,4-Dioxy-5- sulfo-phenyl-isobutyl-thioäthers in Form wei sser Blättchen, die sich bei 325 unter Braun färbung zersetzen.
Das Salz löst sich sehr leicht in kaltem Wasser, leicht in wasserhal tigem Methanol, Äthanol und Aceton.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekennzeich net, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0006 eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, und dass man anschliessend im erhaltenen Thioäther mit einem Sulfurierungsmittel die Sulfogruppe einführt. Der auf diese Weise erhaltene 2,.f- Dioxy-5-sulfo-phenyl-isobutyl-thioäther bildet ein Natriumsalz, welches in weissen Blättchen kristallisiert,die sich bei 325 unter Braun färbung zersetzen. Der neue Thioäther soll als Chemotherapeuticum.Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem Isobutyl-halogenid um setzt und dass man anschliessend im erhaltenen Thioäther mit Chlorsulfonsäure die Sulfo- gruppe einführt.
Applications Claiming Priority (2)
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1951
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