CH293020A - Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds.Info
- Publication number
- CH293020A CH293020A CH293020DA CH293020A CH 293020 A CH293020 A CH 293020A CH 293020D A CH293020D A CH 293020DA CH 293020 A CH293020 A CH 293020A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- thiosemicarbazone
- aldehyde
- preparation
- heterocyclic aldehyde
- heterocyclic
- Prior art date
Links
- -1 heterocyclic aldehyde Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- IRDPUZWWWIDFQX-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)pyridine-3-carbaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=N1 IRDPUZWWWIDFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUDPIIGGVBZEQ-UHFFFAOYSA-N acetone thiosemicarbazone Chemical compound CC(C)=NNC(N)=S FQUDPIIGGVBZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001549 tubercolostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000814 tuberculostatic agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Thiosemi- earbazons eines heterocyclischen Aldehyds. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest
EMI0001.0010
abgebende Verbindung, wie z.
B. 6-Dimethyl- amino-pyridin-3-aldehyd oder seine reaktions fähigen funktionellen Derivate, wie das Imin, Oxim oder die Bisulfitadditionsverbindung, mit einer den Rest =N-NH-CS-NH2 ab gebenden Verbindung, wie z. B. Thiosemicarb- a7id oder Acetonthiosemicarbazon, umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, das 6-Di- methy lamino - pyridin- 3-aldehyd-thiosemiearb- azon, zeigt einen Schmelzpunkt von 230 bis 232 -unter Zersetzung. Sie soll als Tuberkulo- statikum Verwendung finden.
Beispiel: 1.5 Teile 6-Dimethylamino-pyridin-3-alde- hyd werden in 100 Teilen Alkohol gelöst, eine Lösung von 9,3 Teilen Thiosemiearbazid in 100 Teilen heissem Wasser dazugegeben und eine Stunde auf dem Wasserbad zum Rück- fluss erwärmt. Die beim Abkühlen ausgefal lenen Kristalle werden abfiltriert. Nach Um kristallisieren aus Pyridin/Wasser erhält man das 6 - Dimethyl amino -pyridin-3-aldehyd-thio- semicarbazon vom Schmelzpunkt 230 bis 232 unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Thiosemi- carbazons eines heterocyclischen Aldehyds, da durch gekennzeichnet, dass man eine den Rest EMI0001.0044 abgebende Verbindung mit einer den Rest =N NH-CS-NH2 abgebenden Verbin dung umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 6-Di- methyjaminopyridin- 3 -aldehyd-thiosemicarb- azon, zeigt einen Schmelzpunkt von 230 bis 232 unter Zersetzung.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Dimethylamino- pyridin-3-aldehyd mit Thiosemicarbazid um setzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH290451T | 1950-08-09 | ||
| CH293020T | 1950-08-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH293020A true CH293020A (de) | 1953-08-31 |
Family
ID=25733026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH293020D CH293020A (de) | 1950-08-09 | 1950-08-09 | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH293020A (de) |
-
1950
- 1950-08-09 CH CH293020D patent/CH293020A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH293020A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. | |
| CH293021A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. | |
| CH293018A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. | |
| DE912398C (de) | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen, Ammoniumsalzen und Harnstoff | |
| AT107857B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chininsalzen der Oxyphenylarsinsäuren. | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| DE753346C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE546512C (de) | Verfahren zur Darstellung von Carboxythiophenanthron-2-carbonsaeure | |
| DE823446C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| CH290451A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. | |
| AT99681B (de) | Verfahren zur Darstellung von leichtlöslichen Salzen des Chinins. | |
| AT37386B (de) | Verfahren zur Darstellung löslicher Stärke. | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| CH316628A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Hydrazons eines heterocyclischen Aldehyds | |
| CH297657A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. | |
| CH176225A (de) | Verfahren zur Herstellung des 2-Chlor-2'-aminoazobenzols. | |
| CH224069A (de) | Verfahren zur Darstellung von Vitamin B6. | |
| CH107785A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1:3:4-Trichlor-b-naphtylamin. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. | |
| CH293022A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. | |
| CH235496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates. | |
| CH170945A (de) | Verfahren zur Herstellung des Salzes von 2.3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y-diäthylamino-B-oxy-propylamino)-acridin mit 2-Methyl-4-glykolyl-aminobenzol-1-arsinsäure. | |
| CH192502A (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzol-3-azo-3'.5'-diaminopyridin. | |
| CH297659A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. | |
| CH157189A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Eisenverbindung des Phaeophorbids B. |