CH299936A - Verfahren zur Herstellung eines 6,7-Dihydro-5H-dibenz(c,e)azepins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,ejazepins.       Die vorliegende Erfindung betrifft. die  Herstellung von     6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]-          azepin    und seinen     Derivaten.    Diese neuen  Verbindungen sind therapeutisch     verwendbar.     Vor allem besitzen sie     adrenolytische    Eigen  schaften, die die physiologische Wirkung des       Epinephrins    hemmen oder umkehren.  



  Gemäss der vorliegenden Erfindung wer  den die erwähnten Verbindungen     dureh    Um  setzung des     o,o'-bis-(Brommethyl)-biphenyls     mit Ammoniak oder einem primären oder  sekundären Amin hergestellt.  



       Geeignete    primäre Amine sind zum Bei  spiel die gesättigten oder ungesättigten     Alkyl-          amine,    die     Arylamine,    die     Cycloalkylamine,     die     Aralkylamine,    die     Oxyalkylamine    oder  die     Dialkylaminoalkylamine.    Diese primären       Atrtine    führen zur Bildung der in     6-Stellung     mit.

   dem entsprechenden Radikal     substituier-          fen        6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine.    Die  gebildeten Produkte können ihrerseits mit    Säuren in ihre Salze oder mit     quaternisieren-          den    Mitteln in ihre     quaternären    Salze umge  wandelt werden.    Wenn man als Ausgangsmaterial ein se  kundäres Amin verwendet, erhält. man die ent  sprechenden     quater.nären        Salze    des     6,7-Di-          lry        dro-5H-dibenz        [c,e]        azepins.     



  Das     o,o'-bis-        (Brommethyl)        -biphenyl    ist  eine bekannte Verbindung, die von Kenner  und Mitarbeitern im  Journal of     Chemical          Society ,    London, Band 99 [1911] ), Seite  3108, beschrieben worden ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Herstellung von     6-Me-          thyl-6,7-dilrydro-5H-dibenz        [e,e]        azepin,    das da  durch gekennzeichnet ist, dass man     o,o'-bis-          (Brommethyl)-hiphenyl    mit     Methylamin    rea  gieren lässt.  



  Die Reaktion erfolgt nach folgendem       Schema     
EMI0001.0046     
         Beispiel:       6,8 g     o,o'-bis-(Bronrmethyl)-biphenyl    wer  den in 30     cms    Benzol gelöst. Man     fügt    auf     ein-          mal        15        g        einer        13        %        igen        Lösung        von    Methyl-         amin    in Benzol bei. Die Mischung erwärmt  sich auf ungefähr 50  C. Es bildet sieh ein  Niederschlag.

   Letzterer wird durch Filtration      abgetrennt und das Filtrat mit     Wasser    ge  waschen, um den     übersehuss    an     Methylamin     zu     entfernen.    Man extrahiert das Filtrat mit  verdünnter Salzsäure und macht den sauren  Extrakt mit verdünntem Ammoniak alkalisch.  Diese Massnahme bewirkt die     Abseheidung     eines aus     6-141ethy1-6,7-dihydro-5H-dibenz[e,e]-          azepin    bestehenden     01s.     



  Aus diesem Produkt     können    wie folgt  Salze hergestellt werden:  a) Das ausgeschiedene öl wird in Äther  aufgenommen. Diesem Ätherauszug wird eine  ätherische     Oxalsäurelösung    zugesetzt. Der sieh  bildende Niederschlag wird abgetrennt und in  Alkohol umkristallisiert. Er besteht aus dem       Oxalat    des     6-llet.hy-1-6,7-dihydro-5H-dibenz-          [e,e]azepins     
EMI0002.0014     
  
    (Cis@isN. <SEP> C.H.04)       und schmilzt bei 175  C.  



  b) Wenn man dem oben erwähnten Äther  auszug der Base des 6-Methyl-6,7-dihydro-5H-         cliienz[c,elazepins    eine Lösung     von    Phosphor  säure in Äthanol so lange zugibt, bis die     3li-          schung        kongosauer    ist, erhält man (las Phos  phat des     6-1Iethyl-6,7-diliyiiro-5H-dibenz[c,el-          azepins        (Ci5H15N.H;PO1),    dessen Schmelz  punkt bei 187  C liegt; dieses     Salz    ist in Was  ser leicht löslich.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 6-llethyl- 6,7-dihydro-5I@-dibenz[e,e]azepin, dadureh gekennzeichnet, dass man o,o' -bis - (Brom methyl)-biphenyl mit Methylamin reagieren lässt. Die neue Verbindung bildet ein Oxalat, das bei 175 C, und ein Phosphat, das bei 187 C schmilzt.