CH300197A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Salpetersäureesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Salpetersäureesters.       Es wurde gefunden, dass Verbindungen  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    eine Erschlaffung der glatten Muskulatur, be  sonders der kleineren Blutgefässe, auch der       Koronargefässe,    verbunden mit einer Blut  drucksenkung, hervorrufen. Sie sollen des  halb bei Arteriosklerose, Hypertonie, Blut  drucksteigerung,     Gefässspasmen        usf.    als Arz  neimittel verwendet werden.  



  In der oben angegebenen Formel bedeuten       R,    Wasserstoff oder niederes     Alkyl,    R2 nie  deres     Alliylen,    n die Zahlen 0 oder 1, R3     wenn     n = 0, Wasserstoff oder niederes     Alkyl,        wenn     n = 1 ein niederes     Alkylenradikal,    R4,     R5    und       R6    Wasserstoffatome, Halogenatome, niedere       Alkyl-    oder niedere     Alkoxyreste,    Z Sauerstoff  oder Schwefel.  



  Die in Frage stehenden     Salpetersäureester     können in einfacher Weise gewonnen werden  durch Umsetzen eines reaktionsfähigen Esters  eines     Aminoalkohols    der Formel  
EMI0001.0020     
    in welcher die verwendeten Symbole die be  reits eingangs definierte Bedeutung besitzen,  mit einem Metallnitrat.  



  Als reaktionsfähige Ester der     Aminoalko-          hole    werden vorzugsweise die Chlorwasser  stoffsäureester verwendet, doch kann man  auch die     Schwefelsäureester    oder Ester mit       Alkyl-    bzw.     Arylsulfonsäuren    zu einem Um  satz mit gleichem Erfolge gebrauchen.  



       Als    Metallnitrate werden vorzugsweise sol  che Salze verwendet, deren Kation mit dem  abgespaltenen     Esterrest    ein     im-    bzw. schwer  lösliches Salz bildet. Mit dieser Massnahme er  reicht man eine wesentliche     Steigerung    der  Umsetzungsgeschwindigkeit. Die so erhaltenen       Salpetersäureester    werden vorzugsweise in  Form ihrer     Salze,    zum Beispiel als salpeter  saure Salze, als phosphorsaure Salze     usf.,    iso  liert.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Salpetersäureesters,    nämlich des     Salpeter-          säureesters    von     1-Phenoxy-2-        (2'-oxyäthyl)-          amino-propan,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester  des     N-[1-Phenoxy-propyl-(2)]-amino-äthanols     mit einem     Metallnitrat    umsetzt.

   Vorzugsweise  wird die Reaktion derart durchgeführt, dass  man den     Chlorwasserstoffsäureester    des     N-[1-          Phenoxy-propyl-(2)]-amino-äthanols    mit Sil  bernitrat in-     einem        Lösungs-    bzw. Verdün  nungsmittel, wie z. B.     Dioxan    oder Essigester,  unter Rühren erhitzt. Der so erhaltene     Sal-          petersäureester    bildet ein farbloses, in orga-           nischen    Lösungsmitteln leicht lösliches Öl.  Sein Nitrat schmilzt aus     Essigsäureäthylester          umkristallisiert    bei 126-1.27 .

   Der neue Ester  soll besonders in Form seiner Salze therapeu  tische Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  Eine Suspension von 17,5 g     1-Phenoxy-2-          (2'-chloräthyl)-amino-propan-hydroehlorid    in  400     cms        abs.        Dioxan    wird nach Zusatz von  31 g feingepulvertem Silbernitrat 65 Stunden  im Dunkeln bei 60  gerührt, worauf weitere  11 g Silbernitrat zugesetzt werden.

   Nach wei  teren 50     Sauiden    wird die Temperatur auf       E)0-95     gesteigert und die Reaktionslösung  heiss     filtriert.    Im Filterrückstand werden  1.9,5g     AgCl    gefunden, was einem Umsatz von  mindestens     95,711/o    entspricht. Aus dem     Di-          oxanfiltrat    kristallisiert beim Abkühlen das  gewünschte Nitrat aus.

   Dieses lässt sich aus  Essigester     umkristallisieren.    Man erhält auf  diese Weise 14 g des bei 126-127  schmelzen-    den Nitrates des     Salpetersäureesters    des     N-[1-          Phenoxypropyl-(2)]-amino-äthanols.    Die freie  Base     kann    aus dem Nitrat mit einer wässeri  gen Lösung von     Natriumbicarbonat    freige  setzt werden und bildet ein farbloses<B>Ö1,</B> das  in organischen Lösungsmitteln leicht löslich  ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Salpetersäureesters, dadurch gekennzeiehnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des N-[1-Phenoxy-propyl-(2)]-amino-äthanols mit einem Metallnitrat umsetzt. Der so erhaltene Salpetersäureester des N-[1-Phenoxypropyl- (2) ]-amino-äthaiiols bildet. ein farbloses, in or ganischen Lösungsmitteln leicht lösliches Öl. Das Nitrat des Esters schmilzt aus Essigsäure- äthylester umkristallisiert bei 126-127 .

   Der neue Salpetersäureester soll besonders in Form seiner Salze therapeutische Verwendung fin den.