CH300470A - Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Nicotinsäureamids.Info
- Publication number
- CH300470A CH300470A CH300470DA CH300470A CH 300470 A CH300470 A CH 300470A CH 300470D A CH300470D A CH 300470DA CH 300470 A CH300470 A CH 300470A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nicotinic acid
- preparation
- acid amide
- new substituted
- substituted nicotinic
- Prior art date
Links
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 title claims description 4
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 1-dimethylamino-3-phenyl-3-nicotinylamino-methyl-5-methylthio-pentane Chemical compound 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- RHSQKVNZYFWQDS-UHFFFAOYSA-N CN(CCC(CCSC)(CN)C1=CC=CC=C1)C Chemical compound CN(CCC(CCSC)(CN)C1=CC=CC=C1)C RHSQKVNZYFWQDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPODXHOUBDCEHN-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl pyridine-3-carboxylate Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CN=C1 VPODXHOUBDCEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Nicotinsäureamids. Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0003
in welcher R1 einen niederen Alkylrest, Rg einen niederen Alkyl- oder Aralkylrest und 7z die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, sowie deren quaternäre Salze wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweisen.
So wirken Verbin dungen dieser Formel beispielsweise analge- tisch. Bei einigen derselben kann durch Qua- ternisierung des Stickstoffatoms eine Ver stärkung der Wirkung erzielt werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein. Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Nicotinsäureamids, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0023
mit einer Verbindung, welche das Nicotin- sKureradikal liefert,
umsetzt. Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit eines absoluten indifferenten Lösungsmittels und eines Kon- densationsmittels erfolgen. Als letztere eignen sich vor allem tertiäre Amine, wie z. B. Pyridin, Triäthylamin usw.
Das so erhaltene 1-Dimethylamino-3-phe- nyl-3-nicotinylaminomethyl- 5 - methylthio-pen- tan bildet ein Hydrochlorid, das bei 150 bis 151 schmilzt. Das letztere soll pharmazeu tische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 4 g 1- Dimethylamino - 3 - phenyl-3-amino- methyl-5-methylthio-pentan und 6,85g Nico- tinsäureanhydrid werden miteinander ohne Lösungsmittel auf 120 erwärmt.
Nach einer halben Stunde wird gekühlt, die Reaktions= masse in Äther aufgenommen und die Äther lösung mit Natriumbicarbonatlösung zur Ent fernung von überschüssiger Nicotinsäure ge schüttelt. Anschliessend destilliert man den Äther ab.
Wenn man mit 20 cms gesättigter alkoholischer Salzsäure versetzt und kühlt, sö erhält man 4 g Hydrochlorid des 1-Dimethyl- amino-3-phenyl-3-nicotinylaminomethyl- 5 -me- thylthio-pentans, das bei 150 bis 151 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Nicotinsäureamids, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung, welche das Nicotin- säureradikal liefert, umsetzt. Das so erhaltene 1-Dimethylamino - 3 -phenyl- 3 -nicotinylamino- methyl-5-methylthio-pentan bildet ein Hydro- chlorid, das bei 150 bis 151 schmilzt. Das letztere soll pharmazeutische Verwendung finden.UNTER.ANSPRUCI3 Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart eines basischen Kondensa tionsmittels vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH296180T | 1951-03-01 | ||
| CH300470T | 1951-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH300470A true CH300470A (de) | 1954-07-31 |
Family
ID=25733667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH300470D CH300470A (de) | 1951-03-01 | 1951-07-26 | Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Nicotinsäureamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH300470A (de) |
-
1951
- 1951-07-26 CH CH300470D patent/CH300470A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68917129T2 (de) | Wasserlösliche antineoplastische taxolderivate. | |
| EP0160865B1 (de) | 2-Amino-3-ethoxycarbonylamino-6-(p-fluor-benzylamino)-pyridingluconat und pharmazeutische Zubereitungen, die diese Substanz enthalten | |
| DE2211738C3 (de) | (2,4-Diallylamino-6-pyrimidinyl)piperazine | |
| DE2265138A1 (de) | Vincaminsaeure-benzylester, sein herstellungsverfahren und pharmazeutische mittel | |
| DE1086705B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 3-Oxymethyl-pyrrolidin-benzilsaeureestern, deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
| DE2000030C3 (de) | 3-Alkoxy-und 3-Phenoxy-2-(diphenylhydroxy)methyl-propylamine und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE957941C (de) | Ver fahren zur Herstellung von neuen a, /?-ungesattigten Carbonsäureamiden | |
| DE2122070A1 (de) | 1 Veratryl 4 methyl 5 athyl 7,8 dimethoxy 2,3 diazabicyclo eckige Klam mer auf 5,4,0 eckige Klammer zu undeca pentaen (1,3,6,8,10) und seine Verwendung | |
| DD262860A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines nikotinsaeurederivats | |
| DE837534C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridiniumverbindungen | |
| AT247331B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salicylsäuresalzen von Mono- oder Diestern organischer Mono- oder Dicarbonsäuren und 8-Oxychinolinen | |
| AT334885B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen basischen estern oder amiden der 3,5-dimethylbenzoesaure und deren salzen | |
| AT273091B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(2,5-Dioxo-pyrrolidino)-4-(perhydroazepino)-butin-2 und seiner Salze | |
| AT220157B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Nicotinsäure | |
| AT222119B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamides | |
| DE644839C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-o-dicarbonsaeureamiden | |
| AT165072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridiniumverbindungen | |
| DE834247C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Salzen der Nicotinsaeure | |
| DE698546C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Amidins | |
| AT262962B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropancarbonsäureester | |
| DE1418540C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,2 Dioxaborolanen oder 1,3,2 Dioxabonnanen | |
| DE2235745C3 (de) | 2-Amino-2',6'-propionoxylidid. Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel | |
| AT258284B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Methyl-5-β-chloräthyl-thiazolphosphats | |
| DE2523208C3 (de) | Thienylessigsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel | |
| AT235276B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Toluidids und seiner Salze |