CH300819A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6-(2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-1,1'-dimethochlorid). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6-(2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-1,1'-dimethochlorid).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6-(2'-amino-6'-methyl-pyrimidyI 4'-amino)- chinaldin-1,1'.dimethochlorid). Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4- Amino - 6 - ( 2' - amino - 6'- methyl-pyrimidyl - 4' - amino)-chinaldin-1,1'-dimethochlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz, dessen Ka tion der Formel:
EMI0001.0015
entspricht, in welcher X einen reaktionsfähi gen, beim Verfahren sich abspaltenden Sub- stituenten bezeichnet, ein Salz, dessen Kation der Formel
EMI0001.0018
entspricht, und eine mit den genannten Salzen nicht identische Chloranionen abgebende Ver bindung miteinander zur Umsetzung bringt.
Das erhaltene Produkt, welches eine neue Verbindung darstellt, ist ein farbloses, kristal lines, festes Produkt vom Smp. 316 bis 317 C (Zersetzung). Es kann durch Umsetzung mit Natriumjodid oder Natriiunbromid in wäss- riger Lösung in 4-Amino-6-(2'-amino-6'-methyl- pyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-1,1'-dimethjodid vom Smp. 312 bis 313 C (Zersetzung) bzw.
4 - Amino - 6 - (2'- amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'- amino) - chinaldin -1,1' - dimethobromid vom Smp. 316 C (Zersetzung) übergeführt werden.
Die Umsetzung kann durch Erhitzen der vereinigten Reaktionsteilnehmer, zweckmässi- gerweise, wenn auch nicht notwendigerweise, in einem flüssigen Medium und in Gegenwart einer Säure, durchgeführt werden. Als geeig netes flüssiges Medium ist beispielsweise Was ser und als geeignete Säure beispielsweise Salzsäure zu nennen.
Als Chloranionen abgebende Verbindung kann man beispielsweise Hydrogenclilorid oder Alkalimetallchloride, wie z. B. Natriumchlorid, verwenden.
Das nach dem erfindungsgemässen Ver fahren erhaltene Produkt besitzt eine starke trypanozide Wirksamkeit, wie sich bei dessen Prüfung in Mäusen gegen Trypanosoma-Arten gezeigt hat. So wurde gefunden, dass bei sub kutaner Verabreichung des Produktes an mit Trypanosoma congolense infizierten Mäusen in einer Dosis von 1,25 mg pro kg Maus gewicht eine 100%ige Heilung der Mäuse er zielt wird, wobei ein ernsthafter lokaler oder allgemeiner, sofortiger oder verzögerter toxi scher Effekt in Erscheinung tritt.
Das Pro dukt ist ausserdem gegen Trypanosoma congo- lense beim Vieh, gegen T. evansi bei Kamelen, gegen T: simiae bei Schweinen und gegen T. equiperdiun, T. equinüm und T. brucei bei Mäusen wirksam. Bei der Prüfung des Pro duktes gegen T. congolense beim Vieh wurde festgestellt, dass es ausser einer Heilwirkung bei infiziertem Vieh auch eine prophylaktische Wirkung bei gesundem Vieh ausübt.
So macht beispielsweise eine Dosis von 1 mg pro kg Tiergewicht die Tiere während einer Dauer von mindestens 3 Monaten nach der Ein- impfiuug gegen Infektion durch T. congolense resistent.
In den folgenden Beispielen bedeutet Teile Gewichtsteile.
<I>Beispiel Z:</I> 13 Teile 4,6-Diaminochinaldin-methochlorid- hydröchlorid, 14,3 Teile 4-Chlor-2-amino-6- methylpyrimidin-methjodid und 200 Teile Wasser werden während 45 Minuten zum Sie den erhitzt. Das Gemisch wird dann abge kühlt und filtriert, worauf der feste Rückstand in 125 Teilen heissem Wasser gelöst und die Lösung mit 1 Teil einer 10 % igen wässrigen Natriumcarbonatlösung und anschliessend mit 30 Teilen Natriumjodid versetzt wird.
Der ausgefällte Niederschlag wird abfiltriert und aus Wasser zum Kristallisieren gebracht. Man erhält auf diese Weise 4-Amino-6-(2'-amino-6' methyl-pyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-1,1'-di- methjodid vom Smp. 312 bis 313 C (Zerset zung), das in das entsprechende 1,1'-Dimetho- chlorid übergeführt wird, indem man 3 Teile des ersteren in 200 Teilen siedendem Wasser löst und der Lösung entweder 10 Teile 7 % iger wässriger Salzsäure oder 35 Teile Natrium chlorid zusetzt. Das Produkt wird abfiltriert und aus Wasser kristallisiert.
Es bildet farb lose Nadeln vom Smp. 316 bis 317 C (Zer setzung).
<I>Beispiel 2:</I> 3,35 Teile 4;6-Diaminochinaldin-methochlo- rid und 1,5 Teile 2-Amino-4-methylthio-6- methylpyrimidin-l-methjodid werden zusam men vermahlen und während 1,25 Stunden bei 200 bis 205 C erhitzt. Man löst das abge kühlte Reaktionsgemisch in 20 Teilen heissem Wasser, versetzt mit wenig Salzsäure, um die Lösung gegen Kongorot sauer zu stellen, und lässt die Lösung abkühlen. Das abgeschiedene kristallisierte, feste Produkt wird abfiltriert und aus Wasser zuln Auskristallisieren ge bracht.
Es wird hierauf in Wasser gelöst und mit Natriiunchlorid ausgefällt, wobei man 4 - Amino - 6 - (2'- amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'- amino) -chinaldin-1,1'-dimethoehlorid erhält, das aus Wasser in Form farbloser Nadeln kristallisiert und einen Smp. von 316 bis 317 C (Zersetzung) besitzt.
<I>Beispiel 3:</I> 17,05 Teile 4-Amino-6-acetylamino-chinal- din-l-methomethylsulfat werden in 150 Teilen Wasser und 29,6 Teilen Salzsäure gelöst, wor auf die Lösung während einer Stunde bei 90 bis 100 C erhitzt wird. Die Lösung wird hierauf mit 14,4 Teilen wasserfreiem Natrium- carbonat auf ein pH von 2 bis 3 teilweise neu tralisiert, während die Temperatur auf 95 bis 100 C gehalten wird.
Man versetzt diese Lö sung bei 90 bis 100 C mit 13,45 Teilen 4-Chlor 2-amino-6-methyl-pyrimidin-l-methomethylsul- fat und rührt das Gemisch während 15 Mi nuten bei 90 bis 100 C. Das abgeschiedene Produkt wird heiss abfiltriert und zuerst mit 10 Teilen 0,1n-Salzsäiire und dann mit 100 bis 200 Teilen Wasser gewaschen, bis die Waschwasser gegen Kongopapier nicht mehr sauer reagieren. Das Produkt wird bei 70 C getrocknet.
Es besteht aus 4-Amino-6-(2' amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino)-.chinaldin- 1,1'-dim.ethochlorid, das aus heissem Wasser umkristallisiert werden kann und einen Smp. von 316 bis 317 C (Zersetzung) aufweist.
<I>Beispiel 4:</I> Man suspendiert 34 Teile 4-Amino-6-acetyl- amino-chinaldin-l-methomethylsulfat und 29 Teile 4-Chlor-2-amino-6-methyl-pyrimidin-l- methjodid in 500 Teilen Wasser und versetzt die Suspension mit 41 Teilen 10n-Salzsäure. Das Gemisch wird hierauf während 15 Mi nuten unter Rückfluss erhitzt und in heissem Zustand filtriert, worauf der feste Rückstand mit 200 Teilen O,ln-Salzsäure gewaschen wird.
Das Produkt wird hierauf mit Wasser (gegen Kongopapier) säurefrei gewaschen und in 3000 Teilen siedendem Wasser gelöst, worauf die Lösung mit einer heissen Lösung von 150 Tei len Natriumchlorid in 450 Teilen Wasser ver setzt wird. Auf diese Weise wird 4-Amino-6- (2' - amino - 6' - methyl-pyrimidyl-4'-amino) -chi- naldin-1,1'-dimethochlorid ausgefällt, das durch Filtrieren in heissem Zustand isoliert, mit 2000 Teilen kaltem Wasser gewaschen und getrocknet wird. Es besitzt einen Smp. von 316 bis 317<B>0</B> C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6- (2' - amino - 6' - methyl-pyrimidyl-4'-amino) -chi- naldin-1,1'-dimethochlorid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Salz, dessen Kation der Formel EMI0003.0016 entspricht, in welcher X einen reaktionsfähi gen, beim Verfahren sich abspaltenden Sub- stituenten bezeichnet, ein Salz, dessen Kation der Formel: EMI0003.0019 entspricht, und eine mit den genannten Salzen nicht identische, Chloranionen abgebende Ver bindung miteinander zur Umsetzung bringt.4 - Amino-6- (2'-amino-6'-methyl - pyrimidyl- 4'-amino)-chinaldin-1,1'-dimethochlorid ist ein farbloses, kristallines festes Produkt vom Smp. 316 bis 317 C (Zersetzung).Es kann durch Umsetzung mit Natriumjodid oder Natrium bromid in wässriger Lösung in 4-Amino-6-(2'- amino - 6'- methyl - pyrimidyl-4'- amino) -chinal- din-1,1'-dimethjodid vom Smp. 312 bis 313 C (Zersetzung) bzw.4 - Amino - 6 - (2'-amino-6'- methyl - pyrimidyl- 4'- amino) -chinaldin-1,1'-di- methobromid vom Smp. 316 C (Zersetzung) übergeführt werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in wäss riger Lösung in Gegenwart einer Säure ausge führt wird.
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