CH300826A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidylaminochinolinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidylaminochinolinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidylaminochinolinderivates. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4- Amino-6- (2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'- amino - chinolin -1,1' - di(methomethylsulfat), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
in welcher X einen reaktionsfähigen, beim Verfahren sich abspaltenden Substituenten bezeichnet mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0012
kondensiert.
4 - Amino - 6- (2'-amino-6'- methyl-pyrimidyl- 4'-ainino) - chinolin -1,1'- di (methomethylsulfat) ist ein farbloses, kristallines festes Produkt, dessen Hydrat bei 331 C (Zersetzung) schmilzt.
Es kann durch Umsetzung in wäss riger Lösung mit beispielsweise Natrium- ehlorid, Natriumbromid oder NatriLunjodid in das entsprechende Di(methochlorid), Smp. 313 C (Zersetzung), Di(methobromid), Smp. 300 C (Zersetzung) bzw. Di(methjodid), Smp. 300 C (Zersetzung) übergeführt wer den, Das nach dem erfindungsgemässen Verfah ren erhaltene Produkt besitzt eine starke trypanozide Wirksamkeit;
wie sich bei dessen Prüfung in Mäusen gegen Trypanosoma- arten gezeigt hat.
Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile.
Beispiel: 3,9 Teile 4, 6 - Di(acetylamino) - chinolin-1- methomethyl-sulfat (Smp. 280 C, Zersetzung) werden in 20 Teilen 3,5 % igem wässrigem Me- thylhydrogensulfat gelöst. Die Lösung wird mit 2,7 Teilen 4-Chlor-2-amino-6-methyl-pyri. midin-l-methomethylsulfat versetzt. Das Ge misch wird während 20 Minuten unter Rück fluss zum Sieden erhitzt, dann abgekühlt und filtriert.
Das Filtrat wird durch Zugabe von verdünnter Natriumhydroxydlösung neutrali siert und anschliessend bei 30 bis 35 C110-15 Millimeter auf ein kleines Volinnen eingeengt. Es wird hierauf abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck bis zur Trockne weiter eingedampft.
Durch Kristalli sation aus etwas verdünntem yIethylalkohol erhält man 4 - Amino - 6 - (2'-amino-6'-methy 1- pyrimidyl-4'-amino) -chinolin-1,1'-di(metho- methylsulfat)-monohydrat in Form farbloser Nadeln vom Smp. 331 C (Zersetzung).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6 (2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino)-ehino- lin-1,1'-di(methomethyl-sulfat), dadurch ge- 4s kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0019 in welcher X einen reaktionsfähigen, beim Verfahren sich abspaltenden Substituenten 20 bezeichnet mit einer Verbindung der Formel: - EMI0002.0022 kondensiert.4-Amino-6- (2'-amino - 6' - met)lyl-pyrimidyl- 4'- amin o) - chinolin-1,1'-di (methomethylsulfat ) ist ein farbloses, kristallines festes Produkt, dessen Hydrat bei 331 C (Zersetzung) schmilzt.Es kann durch Umsetzung in wäss riger Lösung mit beispielsweise Natriumchlo- rid, Natriumbromid oder Natriumjodid in das entsprechende Di (methochlorid), Smp. 313 C (Zersetzung), Di(methobromid), Smp. 300 C (Zersetzung) bzw. Di(methjodid), Smp. 300 C (Zersetzung) übergeführt werden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in wäss riger Lösung in Gegenwart von Methylhydro- gensulfat ausgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB2585905X | 1947-08-22 | ||
| GB300826X | 1947-08-22 |
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| CH300826A true CH300826A (de) | 1954-08-15 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH300826D CH300826A (de) | 1947-08-22 | 1948-08-21 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidylaminochinolinderivates. |
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| CH (1) | CH300826A (de) |
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1948
- 1948-08-21 CH CH300826D patent/CH300826A/de unknown
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