CH300827A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidylaminochinolinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidylaminochinolinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidylaminochinolinderivates. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4- Amino - 6 - (2'- amino - 6'- methyl-pyrimidyl - 4' - amino)-chinolin-,1,1'-di(metho-p-toluolsulfonat), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0011
in welcher Y einen reaktionsfähigen,
beim Verfahren sich abspaltender Substituenten mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0015
kondensiert. 4 - Amino - 6 - (2'-amino-6'-methyl-pyrimidy 1 4'- amino) - chinolin-1,1'-di (metho-p-tolüolsulfo- nat) ist ein farbloses, kristallines festes Pro dukt.
vom Smp. 329 C-(Zersetzung). Es kann durch Behandlung in wässriger Lösung bei spielsweise mit Natriumchlorid, Natrium bromid oder Nätriumjodid in das entspre chende Di(inethochlorid); Smp. 313 C (Zer setzung), Di(methobromid), Smp. 300 C (Zer setzung bzw. Di(methjodid), Smp. 300 C (Zersetzung) übergeführt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann durch Erhitzen der vereinigten Ausgangs stoffe, zweckmässigerweise, wenn auch nicht notwendigerweise, in einem flüssigen Medium, wie z. B. Wasser, und in Gegenwart von p- Toluolsulfonsäure, durchgeführt werden.
Das nach dem erfindungsgemässen Verfah ren erhaltene Produkt besitzt eine starke trypanozide Wirksamkeit, wie sich bei dessen Prüfung in Mäusen gegen Trypanosoma- arten gezeigt hat. Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile.
<I>Beispiel:</I> 4,5 Teile 4,6-Di(acetylamino)-chinolin-l- inetho-p-toluolsillfonat-monohydrat (Smp. 259 C, Zersetzung), 3,3 Teile 4-Chlor-2- amino - 6 - methyl-pyrimidin-1-metho-p-toluol- sulfonat und 33 Teile 8,5 % iger wässriger p- Toluolsudfonsäure werden während 30 Minuten unter Rückfluss erhitzt.
Das sich beim Ab kühlen abscheidende feste Produkt wird ab filtriert und aus wässrigem Äthylalkohol kri- stallisiert, wobei 4-Amino-6- (2'-amino-6'-me- thyl - pyrimidyl - 4' - amino) - chinolin-1,1' - bis- metho-p-toluolsulfonat in Form farbloser Nadeln vom Smp. 320 C (Zersetzung) er halten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6 (2'-amino-6'-methyl-pyrimidyl-4'-amino)-chino- lin-1,1'-di (metho-p-toluolsulfonat, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0029 in welcher X einen reaktionsfähigen, beim Verfahren sich abspaltenden Substituenten be deutet, mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0031 kondensiert.4-Amino - 6 - (2'- amino-6'-methyl-pyr iinidyl- 4'-ainino) - chinolin-1,1'- di (metho-p-toluolsulfo- nat) ist ein farbloses, kristallines festes Pro dukt vom Smp. 329 C (Zersetzung).Es kann durch Behandlung in wässriger Lösung bei spielsweise mit Natriumchlorid, Natrium bromid oder Natriumjodid in das entspre chende Di(methochlorid), Smp. 313 C (Zer- setzung), Di(methobromid), Smp. 300 C (Zer setzung) bzw. Di(methjodid), Smp. 300 C (Zersetzung) übergeführt werden.UNTERANSPRUMVerfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in wäss riger Lösung in Gegenwart von p-Toluolsul- fonsäure ausgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
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| GB300827X | 1947-08-22 | ||
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| CH300827D CH300827A (de) | 1947-08-22 | 1948-08-21 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidylaminochinolinderivates. |
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1948
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