CH125626A - Verfahren zur Darstellung von 6-Isopropyloxy-8-aminochinolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Isopropyloxy-8-aminochinolin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 6-Isopropyloxy-8-aminochinolin. Amino-Derivate von Alkoxy-Chinolinen sind bekannt, zum Beispiel das 5-Amino-8- äthoxychinolin (D. R. P. 60808, 65102, 65111), dessen N-Acetylverbindung bemer kenswerte antipyretische Eigenschaften auf weist.
Es wurde nun gefunden, dass das bisher noch unbekannte 6-Isopropyloxy-8-amino- chinolin ausser den schon erwähnten anti- pyretischen Eigenschaften des 5-Amino-8- äthoxychinolins auch noch eine starke spezi fisch abtötende Wirkung auf Blutparasiten ausübt.
Gemäss dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird diese Verbindung erhalten durch Reduktion eines 6-Isopropyloxychino- lins, welches in 8-Stellung einen zur Amino- CY ruppe reduzierbaren stickstoffhaltigen Sub- stituenten aufweist. zum Beispiel durch Re duktion von 6-Isoprö-pyloxy-8-nitrochinolin oder von 6-Isopropyloxy-8-azoarylchinolin.
Das 6-Isopropyloxy-8-aminochinolin soll sowohl selbst als Heilmittel, sowie auch als Zwischenprodukt zur Herstellung pharma- zeutisch wertvoller Derivate Verwendung finden.
Beispiel:
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5,0 kg 6-Isopropyloxy-8-nitrochinolin werden in 20 Litern reiner konzentrierter Salzsäure gelöst und warm eingegossen in 60 Liter einer Zinnchlorürlösung, die 600 gr Zinnchlorür in I. Liter Lösung enthält. Nach einstündigem Erhitzen auf -f- 100 werden 100 Liter konzentrierter Salzsäure zuge geben, das nach .dem Erkalten abgeschiedene Chlorzinndoppelsalz abgesaugt, mit Salz säure gewaschen und in üblicher Weise zer legt.
Das so erhaltene 6-Isopropy loxy-8-amino- chinolin siedet unter einem Druck von 2 mm bei 149 bis 150 . Es stellt eine hellgelbe, dicke Flüssigkeit dar und bildet mit Salz- säure ein im Wasser ziemlich schwer lös liches, gelbes, kristallines Chlorhydrad.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Isopro- pyloxy-8-aminochinolin, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 6-Isopropyloxychino- lin, welches in 8-Stellung einen zur Amino- gruppe reduzierbaren stickstoffhaltigen Sub- stituenten aufweist, reduziert. Das 6-Isopro- pyloxy-8-aminochinolin siedet unter einem Druck von Z mm bei 149 bis<B>150</B> .Es stellt eine hellgelbe diele Flüssigkeit dar und bil- det mit Salzsäure ein im Wasser ziemlich schwer lösliches, gelbes, kristallines Chlor hydrat. Das 6-lsohropyloxy-8-aminochino-lin soll als Heilmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutisch wertvoller De rivate Verwendung finden. Neben antipyre- tischen Eigenschaften hat es noch eine starke spezifisch abtötende 'N#@'irkung auf Blutpara siten.
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1926
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