CH301156A - Liquide utilisable pour l'échange thermique et comme fluide hydraulique. - Google Patents

Liquide utilisable pour l'échange thermique et comme fluide hydraulique.

Info

Publication number
CH301156A
CH301156A CH301156DA CH301156A CH 301156 A CH301156 A CH 301156A CH 301156D A CH301156D A CH 301156DA CH 301156 A CH301156 A CH 301156A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
liquid according
orthosilicate
sub
antioxidant
organic silicate
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Anonyme Union Chimique Societe
Original Assignee
Union Chimique Belge Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Chimique Belge Sa filed Critical Union Chimique Belge Sa
Publication of CH301156A publication Critical patent/CH301156A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/04—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/062—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings containing hydroxy groups bound to the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/066—Arylene diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/067—Polyaryl amine alkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/14—Containing carbon-to-nitrogen double bounds, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/042—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds between the nitrogen-containing monomer and an aldehyde or ketone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/043—Mannich bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/02—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Description


      Liquide        utilisable    pour l'échange thermique et comme fluide hydraulique.    La présente invention est relative à un  liquide utilisable pour l'échange thermique et  comme fluide hydraulique.  



  On a trouvé récemment que les silicates  aliphatiques supérieurs, c'est-à-dire les silicates       organiques    contenant un radical aliphatique  de plus de cinq atomes de carbone, ont. de  nombreuses     utlisations    intéressantes. Celles-ci  s'expliquent par le fait que ces silicates .pré  sentent une résistance considérable à l'hydro  lyse et à l'action de l'humidité. Ces silicates  conviennent pour les échanges thermiques, par  exemple dans les dispositifs de chauffage et  (le réfrigération, ou pour le refroidissement  des moteurs. Une autre utilisation des silicates  aliphatiques supérieurs est celle dans laquelle  ceux-ci fonctionnent comme fluide     hydrauli-           < lue    pour les freins et les dispositifs d'amor  tissement de chocs.  



  [,es silicates aliphatiques supérieurs possè  dent généralement une stabilité remarquable  température élevée, surtout lorsqu'ils sont       utilisés    dans des appareils fermés. S'ils sont.  au contact de l'oxygène ou de l'air, une cer  taine oxydation est possible, oxydation qui       entraîne    une diminution des propriétés     remar-          (luables    des silicates. L'oxydation peut par  exemple provoquer une augmentation de la  viscosité, ce qui contrarie la circulation des  liquides dans les appareils d'échange thermi  que, et augmenter l'acidité, causant la corro  sion des pièces métalliques. De plus, il peut    se former des produits de point d'ébullition  inférieur.  



  Le liquide suivant d'invention, tout en pos  sédant les propriétés remarquables     desdits     silicates, présente une tendance réduite à  l'oxydation pendant le chauffage en présence  d'oxygène; ce liquide est caractérisé en ce  qu'il comprend un silicate organique avec au  moins un radical aliphatique de plus de cinq  atomes de carbone et un     antioxygène,    par  exemple du genre de ceux utilisés dans l'in  dustrie du caoutchouc.  



  . Il a été également.     constaté    que la présence  des     antioxygènes    a pour résultat une élévation  des points d'éclair et de combustion des sili  cates aliphatiques     supérieurs;    cela constitue  un autre avantage appréciable de cette pré  sence.  



       L'antioxygène    sera de préférence soluble  dans le silicate. Il est., de plus, évident qu'il  doit rester dans le silicate et qu'il doit conser  ver ses propriétés     antioxydantes    dans les con  ditions de température auxquelles le silicate  est exposé. Sont particulièrement efficaces les       antioxygènes    qui contiennent de l'azote et plus  particulièrement des amines aromatiques pri  maires ou secondaires. On a observé que la       phényl-bêta-naphtylamine    convient parfaite  ment dans un grand nombre de cas.

   D'autres  composés qui peuvent servir     d'antioxygènes     sont, par exemple, la     phényl-alpha-naphtyl-          amine,    la     diphényla.mine,    la     N,N'-diphényl-p-          phénylènediamine,    la p,p'-diméthoxydiphényl-      amine et le     p-aminophénol.    On peut aussi     errr-          ploy        er    les produits de condensation des amines  avec les aldéhydes et les cétones, comme, par  exemple,

   les produits obtenus par réaction de       1'acétaldéhy    de avec     l'alpha-naphtylamine    ou  de l'acétone avec l'aniline ou la     diphényl-          amine.    Des     antioxygènes    de ce genre très effi  caces sont. par exemple les produits marque        Fleetol    A  et      Flectol        H .    La. quantité     d'anti-          oxygène    à utiliser varie dans de très larges  limites;

   on peut ajouter, en poids du silicate       aliphatique,        de        0,1%        ou        moins        jusqu'à    2     %        ou     plus. Cependant, une quantité de l'ordre de       0,5        %        du        poids        du        silicate        aliphatique        est     convenable dans la plupart des cas.  



  Les silicates aliphatiques supérieurs qui  conviennent le mieux pour réaliser la présente  invention sont ceux qui contiennent un radi  cal aliphatique avec six à quatorze atomes de  carbone et spécialement avec sept à douze  atomes de carbone. Il n'est. pas nécessaire que  tous les radicaux organiques présents dans le  silicate soient. des radicaux aliphatiques. supé  rieurs. Des silicates organiques mixtes peuvent  être employés, pourvu qu'il y ait au moins un  radical aliphatique supérieur.  



  Parmi ces silicates, les plus importants  sont. les     orthosilicates    de la. forme     Si(OR),r     dans laquelle un ou plusieurs des substituants  R sont des radicaux aliphatiques contenant  plus de cinq atomes de carbone. Les quatre  groupements R peuvent être des radicaux ali  phatiques supérieurs de ce type, ou bien un  ou     plusieurs    d'entre eux peuvent être d'un  autre type de radicaux organiques, tel qu'un  groupement aliphatique inférieur ou un grou  pement aromatique.

   Parmi les divers silicates  qui sont utilisables, il y a lieu de citer         Orthosilicate        tétrahexylique,          Orthosilicate        tétraheptylique,          Orthosilicate        tétraoctylique,          Orthosilicate        tétranonylique,          Orthosilieate        tétradécylique,          Orthosilicate        tétraundécylique,          Orthosilicate        tétradodécylique,

            Orthosilicate        dioctyl-diphénylique,          Orthosilicate        dioctyl-dierésylique,            Orthosilicate        dioctyl-phényl-crésylique,          Orthosilicate        dinonyl-diphénylique,          Orthosilicate        dinony        1-dicrésy    tique,       Orthosilicate        dinonyl-phényl-crésylique,          Orthosilicate        dinony        l-diéthy    l     ique,

            Orthosilicate        dinonyl-diisopropy-lique,          Orthosilicate        dinonyl-dioctylique,          Orthosilica.te        didodécyl-dicrésylique.       La préparation de ces divers silicates est  décrite dans le brevet suisse N      28949-1.     



  Il est à remarquer que, parmi les silicates  indiqués, le groupement aliphatique supérieur  peut avoir une chaîne droite ou une chaîne  ramifiée. Ainsi, par exemple, les dérivés       octyliques    ont été préparés à partir de     2-éthy    l  hexane-1-ol et les dérivés     nonyliques    à partir  de     3,5,5-triméthyl-hexane-1-ol.    Le groupement       dodécylique    est ordinairement le groupement       lauryle.    De plus, les dérivés     erésyliques    dont  il a été question peuvent être préparés à par  tir de crésol technique, ce qui donne un pro  duit formé par un mélange d'isomères.  



  Des résultats particulièrement avantageux  ont. été réalisés en employant un     orthosilicate          tétraoctylique    obtenu à partir d'un alcool       octylique    commercial contenant, en poids,       45%        d'alcool        en        C7,

          43%        d'alcool        en        Cs        et          12        %        d'alcool        en        C9.        En        fait,        les        alcools        com-          merciaux    supérieurs qui contiennent en pro  portion importante de l'alcool en Cs consti  tuent des matières premières convenables pour  préparer des silicates pouvant être utilisés  pour réaliser l'invention.

   Il est évident,     que,     d'ans ces conditions, on obtient un mélange       d'orthosilica.tes.     



       L'invention    est illustrée par les exemples  suivants:       Exemple   <I>1:</I>  On a préparé un     orthosilleate        tétraoctyli-          que    à partir d'un alcool     octylique    commercial  contenant environ 45% en poids d'alcool en       C7,

          43%        en        poids        d'alcool        en        Cg        et        12        %     d'alcool en     C9.    On a chauffé 150     em-3    de ce  silicate pendant 22 heures à 1.25 C. Pendant  l'essai, on a agité constamment et fait passer  de l'oxygène à raison de 5 litres par heure.  De temps en temps, on a prélevé des échan-      tillons dont. l'acidité et la viscosité ont été dé  terminées.  



  La même expérience a été répétée avec une  nouvelle quantité de 150     etns    de     l'orthosili-          eate        tétraoctylique    à laquelle on a ajouté       0,51/o    en poids de     phényl-bêta-naphtylamine.     



  Les résultats obtenus sont donnés ci-des  sous. Il en résulte clairement. que l'oxydation  est très fortement réduite.  



  On doit faire observer que les conditions  expérimentales sont particulièrement sévères  et que le passage .d'oxygène dans le silicate  chauffé permet une oxydation exceptionnelle  qui serait. difficilement réalisée en pratique       lorsque    les silicates aliphatiques supérieurs  sont utilisés pour l'échange thermique ou pour  d'autres usages.

   Cependant, les valeurs obte  nues montrent clairement l'effet produit par  l'addition de la     phényl-bêta-naphtylamine.     
EMI0003.0009     
  
    <I>Orthosilicate <SEP> tétraoctylique <SEP> sans <SEP> addition</I>
<tb>  Durée <SEP> de <SEP> Acidité <SEP> Viscosité
<tb>  chauffage <SEP> en <SEP> mg <SEP> KOH <SEP> est
<tb>  (heures) <SEP> par <SEP> g <SEP> à <SEP> 37  <SEP> 8 <SEP> C
<tb>  0 <SEP> 0,09 <SEP> 6,65
<tb>  2 <SEP> 0,32 <SEP> 6,61
<tb>  1,70 <SEP> 6,81
<tb>  7 <SEP> 7,61 <SEP> 7,68
<tb>  10 <SEP> 16,15 <SEP> 8,18
<tb>  19 <SEP> 22,75 <SEP> 10,20
<tb>  22 <SEP> 29,08 <SEP> 1.0,80     
EMI0003.0010     
  
    <I>Orthosilicate <SEP> tétraoctylique <SEP> avec <SEP> phényl-bêta-</I>
<tb>  <I>naphtylamine</I>
<tb>  Durée <SEP> de <SEP> Acidité <SEP> Viscosité
<tb>  chauffage <SEP> en <SEP> mg <SEP> KOH <SEP> cst
<tb>  (heures)

   <SEP> par <SEP> g <SEP> à <SEP> <B>3708C</B>
<tb>  0 <SEP> 0,21 <SEP> 6,79
<tb>  9 <SEP> 0,33 <SEP> 6,73
<tb>  12 <SEP> 0,35 <SEP> 6,77
<tb>  15 <SEP> 0,35 <SEP> 6,81
<tb>  15 <SEP> 0,38 <SEP> 6.83
<tb>  21 <SEP> 0,11 <SEP> 6,86       Les petites différences dans les mesures  au début. de deux essais sont dues aux erreurs  expérimentales normales.

      <I>Exemple 2:</I>  Dans un autre essai,     l'orthosilicate        tétra-          octylique    préparé comme il est dit dans       l'exemple    1     et        contenant        également        0,5%        de          phényl-bêta-naphtylamine    a été chauffé au  contact de l'air à 300  C pendant 3 heures.  



  Il n'y a eu qu'une faible absorption d'oxy  gène et les propriétés     antioxydantes    de la       phényl-bêta-naphtylamine    sont demeurées effi  caces après l'essai.    <I>Exemple 3:</I>    L'essai de l'exemple 2 a été recommencé  mais, au lieu de     phényl-bêta-naphtylamine,    on  a ajouté le même pourcentage en poids de       l'antioxygène    marque      Flectol    A  à base d'une       cétone-amine.     



  De nouveau, il n'y a eu     qu'une    faible  absorption d'oxygène et les propriétés     anti-          oxydant.es    du      Flectol    A  sont demeurées  efficaces après l'essai.         Exemple.   <I>4:</I>  200 g de     l'orthosilicate        tétraoctylique    iden  tique à celui employé dans l'exemple 1 ont été  chauffés dans un ballon muni d'un     conden-          seur    à reflux. Le chauffage à 150  C a duré  12 heures pendant lesquelles on a fait passer  un courant de 5 litres d'oxygène par heure.  



  Le même essai a été répété avec une autre  quantité     d'orthosilicate        tétraoctylique    à     la-          quelle        on        avait.        ajouté        0,5        %        en        poids        de          N,N'-diphényl-p-phény        lènediamine.     



  Les viscosités initiales et finales (en     centi-          stolies    à     37,18    C) sont comparées dans le ta  bleau suivant  
EMI0003.0053     
  
    <I>Orthosilicate <SEP> tétraoctylique</I> <SEP> sans <SEP> <I>addition</I>
<tb>  Viscosité <SEP> initiale <SEP> Viscosité <SEP> finale
<tb>  6,17 <SEP> 11,81     
EMI0003.0054     
  
    <I>Orthosilicate <SEP> tétraoctylique <SEP> avec <SEP> N,N'-diphé-nyl-</I>
<tb>  <I>p-phénylènediamine</I>
<tb>  Viscosité <SEP> initiale <SEP> Viscosité <SEP> finale
<tb>  6,51 <SEP> 6,58              Exeni.ple   <I>5:

  </I>  Cet exemple démontre l'élévation des points  d'inflammation et de combustion que l'on  constate pour     l'orthosilicate        tétraoetylique    de  l'exemple 1, quand on y ajoute un     ant.ioxy-          yène.       Les points d'inflammation et de combus  tion ont. été déterminés par l'appareil de       Penshy-Martens    à.     creuset        ouvert        (méthode          35/.12    de     Institute    of     Petroleuni).     



  Les essais ont. été     effectués    avec     deux          antioxygènes    différents.  
EMI0004.0016     
  
    Point <SEP> d'éclair <SEP> Point <SEP> de
<tb>  o <SEP> C <SEP> combustion
<tb>  vC
<tb>  Orthosilicate <SEP> tétraoctylique
<tb>  sans <SEP> addition <SEP> 153 <SEP> 219
<tb>  Orthosilicate <SEP> tétraocty <SEP> lique
<tb>  + <SEP> 0,5 <SEP> % <SEP> phényl-bêta  naphtylamine <SEP> 160 <SEP> 231
<tb>  Orthosilicate <SEP> tétraocty <SEP> lique
<tb>  +0,5% <SEP> de <SEP> N,N'-diphényl  p-phénylènediamine <SEP> 177 <SEP> 231            Exemple   <I>6:

  </I>  On a préparé un     orthosilicate        tétranonyli-          que    bouillant à     231     C sous 1-2 mm Hg  environ     400     C     sous    760 mm Hg) à partir de  3,5,.5 -     triméthyl    -     hexane    -1-     o1.    On a.

   chauffé  200 g de cet     orthosilicate    pendant 6 heures à       \?00     C dans un ballon muni d'un réfrigérant  à     reflux.    Pendant le chauffage, on a fait pas  ser 5 litres d'oxygène par     leure.    Après le       chauffage,    on a mis une partie du produit  dans un ballon de     distillation    et on a recueilli    les fractions passant entre 180 et 200  C et  entre 200 et 300  C.  



  Le même essai a été répété avec 200       d'orthosilicate        tétranonylique    auquel on a  ajouté     0,511/o    en poids de     phényl-bêta-naph-          ty-lamine.    Après le     chauffage,    on a fractionné  comme précédemment une partie du produit.  



  Les fractions obtenues dans les deux essais,  exprimées en pour-cent. du produit distillé  sont les suivantes  
EMI0004.0039     
  
    Fraction <SEP> 1 <SEP> Fraction <SEP> 2
<tb>  Eb. <SEP> 180-200  <SEP> C <SEP> Eb. <SEP> 200-300j <SEP> C
<tb>  Orthosilicate <SEP> tétranonylique
<tb>  sans <SEP> addition <SEP> 27,611/o <SEP> 28,6%
<tb>  Ortliosilieate <SEP> tétranonylique
<tb>  + <SEP> 0,5 <SEP> % <SEP> phényl-bêta  na.plit.ylamine <SEP> 6,3 <SEP> 0/0 <SEP> 3,0 <SEP> 0io       Ces résultats montrent clairement à quel  point l'addition de     phényl-bêta-naplityl-          amine    diminue l'oxydation du silicate.  



       Exenîple   <I>ï</I>  On a préparé de     l'orthosilicate        dinonyl-          diphény        liquo        (Ebull.        .400     C environ) en    chauffant des     quantités        équimoléculaires          d'orthosilicate        tétranonylique    (obtenu à     partir     de     3,5,5-triméthyl-hexane-1-ol)

      et     d'orthosili-          cate        tétraphénylique.    On a chauffé 200 g de  cet     orthosilicate    mixte pendant. 6 heures dans  un ballon muni d'un condenseur à. reflux et  dans lequel on a fait passer > litres     d'oxy-gène     par heure.      Le même essai a. été répété avec 200 g       d'orthosilicate        dinonyl-diphénylique    auquel on  a ajouté     0,51/o    en poids de     phényl-bêta-naph-          tvlamine.       Des portions des deux produits ont été  soumises à, une distillation fractionnée comme  dans l'exemple 6.

   Les fractions obtenues sont  les suivantes:  
EMI0005.0006     
  
    ' <SEP> Fraction <SEP> 1 <SEP> Fraction <SEP> 2
<tb>  Eb. <SEP> 180-200 C <SEP> Eb. <SEP> 200-300  <SEP> C
<tb>  Orthosilicate <SEP> dinonyl-diphé  nylique <SEP> sans <SEP> addition <SEP> 1N,10/0 <SEP> <B>9,21/0</B>
<tb>  Orthosilicate <SEP> dinony <SEP> 1-diphé  nylique <SEP> -I-0,5 <SEP> % <SEP> de <SEP> phényl  bêta-naphtylamine <SEP> 1.4,011/o <SEP> 3,211/o       On a constaté que la viscosité du produit  chauffé avec le     phényl-bêta-naphtylamine     était moindre que celle du produit- chauffé  sans addition.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Liquide utilisable pour l'échange thermi que on comme fluide hydraulique, caractérisé en ce qu'il comprend un silicate organique avec au moins un radical aliphatique de plus (le cinq atomes de carbone et un antioxygène. SOUS-REVENDICATIONS 1.. Liquide suivant la revendication, carac térisé en ce qu'il comprend un orthosilicate contenant au moins un radical organique avec six à quatorze atomes de carbone et un anti- oxygène soluble dans le silicate organique.
    \'. Liquide suivant la. sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'orthosilicate contient au moins un radical aromatique. 3. Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silica.te tétrahexylique et. un antioxygène solu ble dans le silicate organique. 4.
    Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate tétraheptylique et un antioxygène soluble dans le silicate organique. 5. Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate tétraoctylique et un ant.ioxygène solu ble dans le silicate organique. 6.
    Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate tétranonylique et un antioxygène so- hible dans le silicate organique. 7. Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate tétradécylique et un antioxy gène soluble dans le silicate organique. 8.
    Liquide suivant la sous-revendication<B>1,</B> caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate tétraundécylique et un antioxygène soluble dans le silicate organique. 9. Liquide suivant la. sous-revendication 1., caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate tétradodécylique et un antioxygène soluble dans le silicate organique. 10.
    Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate dioctyl-diphénylique et un antioxygène soluble dans le silicate organique. 11. Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate dioctyl-dicrésylique et un antioxygène soluble dans le silicate organique. 12.
    Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate dioctyl-phényl-crésylique et un anti- oxygène soluble dans le silicate organique. 13. Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate dinonyl-diphénylique et un anti- oxygène soluble dans le silicate organique. 14.
    Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate dinonyl-dicrésylique et un antioxygéne soluble dans le silicate organique. 15. Liquide suivant la sous-revendication 1., caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate dinonyl-phényl-erésylique et un anti- oxygène soluble dans le silicate organique. 16.
    Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate dinony 1-diéthyliqiie et un antioxygène soluble dans le silicate organique. 7.7. Liquide suivant la sous-revendication 1. caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate dinony 1-diisopropylique et un anti- oxygène soluble dans le silicate organique. 18.
    Liquide suivant la sous-rev endication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate dinonyl-dioctylique et un antioxygène soluble dans le silicate organique. 19. Liquide suivant la sous-revendication 1., caractérisé en ce qu'il comprend mi ortho- silicate didodécyl-dierésylique et un anti- oxygène soluble dans le silicate organique. 20.
    Liquide suivant la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend un ortho- silicate obtenu à partir d'un mélange d'alcools supérieurs contenant une proportion impor tante d'alcool en C8 et un antioxy gène soluble dans le silicate organique. 21.
    Liquide suivant la sous-revendication 20, caractérisé en ce que l'antioxygène est une amine primaire ou secondaire et en ce que sa quantité est comprise entre 0,1 et 2 % du poids du silicate organique. 22.
    Liquide suivant la revendication, carac térisé en ce que l'antioxygène est la phényl- bêta-naphtylamine et en ce que sa quantité est comprise entre 0,1 et 2 % du poids du silicate organique.
    220. Liquide suivant la revendication, earae- térisé en ce que l'a.ntioxy gène est la. phényl- alpha-naphtylamine et en ce que sa quantité est comprise entre 0,7 et 211/o du poids du silicate organique.
    .2-l. Liquide suivant la revendication, carac térisé en ce que l'antioxygène est la diphényl- amine et en ce que sa quantité est comprise entre 0,1 et. 211/o du poids du silicate orlo-a- nique. 25. Liquide suivant la revendication, carac térisé en ce que l'antioxy;ène est la phényl-p-phénylènediamine et en ce que sa quantité est comprise entre<B>0J</B> et<B>2</B> 11/o du poids du silicate organique. 26.
    Liquide suivant la revendication, carac térisé en ce que l'antioxygène est le p-amino- phénol et en ce que sa quantité est comprise entre 0,1 et 211/o du poids du silicate or-#,-a- nique. 27.
    Liquide suivant la revendication, carac térisé en ce que l'antioxygène est la p,p'-di- méthoxy-diphényiamine et en ce que sa quan- tité est comprise entre 0,1 et 2% du poids du silicate organique. 28.
    Liquide suivant la revendication, carac térisé en ce que l'antioxygène est un produit de condensation de l'acétaldéhyde avec l'alphanaphtylamine et en ce que sa quan- tité est comprise entre 0,1. et. 2 % du poids du silicate organique. 29.
    Liquide suivant la revendication, carac térisé en ce que l'antioxy gène est un produit de condensation de l'acétone avec l'aniline ou la diphénylamine et en ce que sa quantité est comprise entre 0,1 et 211/o du poids du silicate organique.
CH301156D 1952-08-06 1952-08-23 Liquide utilisable pour l'échange thermique et comme fluide hydraulique. CH301156A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB60852X 1952-08-06
GB301156X 1956-11-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH301156A true CH301156A (fr) 1954-08-31

Family

ID=26240413

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH301156D CH301156A (fr) 1952-08-06 1952-08-23 Liquide utilisable pour l'échange thermique et comme fluide hydraulique.

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE513693A (fr)
CH (1) CH301156A (fr)
NL (1) NL75699C (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3019191A (en) * 1954-09-28 1962-01-30 California Research Corp Stabilized hydraulic fluid composition

Also Published As

Publication number Publication date
NL75699C (fr)
BE513693A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2182178A (en) Derivative of substituted succinic acids
US3773722A (en) Synthetic organic polymeric substances stabilized with alkylhydroxyphenyl-alkanoyl-hydrazines
CN105722960B (zh) 含有基于异戊二烯的组分的润滑组合物
JPS5884835A (ja) 安定化合成ゴム組成物
JP2000072742A (ja) 置換ビス―（メルカプトメチル）―フェノ―ル
DE1444843A1 (de) Synthetische Schmiermittel und hydraulische Fluessigkeiten
US1594983A (en) Oil composition
EP0273868B1 (fr) Tétrahydroquinoléines N-substituées comme anti-oxydants pour lubrifiants
TWI282362B (en) Inhibition of viscosity increase and fouling in hydrocarbon streams including unsaturation
JPH05186770A (ja) １，４−ジアミノ−２−ブテン系安定剤とそれにより安定化した組成物
CH301156A (fr) Liquide utilisable pour l&#39;échange thermique et comme fluide hydraulique.
US2433008A (en) 4, 6-di-tertiary-butyl-3-methylcyclo-hexanol
US2959550A (en) Nonvolatile organic compositions stabilized by nu-alkyl p-hydroxybenzamide
US2571092A (en) 4-amino cardanol as an antioxidant for mineral hydrocarbon oil
US2222643A (en) Sulphurized oil
JPS6042274B2 (ja) 潤滑油組成物
US2571091A (en) X-amino cardanol
DE2250351A1 (de) Antioxydans-zusammensetzungen
JPS60502011A (ja) 飽和及び不飽和炭化水素混合物からのシス−及びトランス−１，３−ペンタジエンのアニオン重合
USRE22909E (en) Antioxidant
US2796407A (en) Rust preventative compositions of matter
US2223473A (en) Superior lubricating composition
US3133883A (en) Steam kettle manufacture of grease with ureido thickeners
US2398414A (en) Organic selenium and tellurium compounds
US2000040A (en) Rubber composition and method of preserving rubber