JPH05186770A - １，４−ジアミノ−２−ブテン系安定剤とそれにより安定化した組成物 - Google Patents

１，４−ジアミノ−２−ブテン系安定剤とそれにより安定化した組成物

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JPH05186770A
JPH05186770A JP4148728A JP14872892A JPH05186770A JP H05186770 A JPH05186770 A JP H05186770A JP 4148728 A JP4148728 A JP 4148728A JP 14872892 A JP14872892 A JP 14872892A JP H05186770 A JPH05186770 A JP H05186770A
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alkyl group
butene
diamine
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Joseph E Babiarz
エー．バビアルツ イォゼフ
Glen T Cunkle
ティ．キュンクレ グレン
Werner Rutsch
ルツシュ ヴェルナー
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】潤滑剤または合成ポリマーのための抗酸化剤を
提供する。 【構成】置換基がアルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基またはアリール基であるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′-
四置換−１，４−ジアミノ−２−ブテン類またはそれら
の混合物、それらの一種またはそれ以上を含有する潤滑
剤または合成ポリマー。 【効果】上記ブテン類は、潤滑剤と合成ポリマー、特に
高温加工時におけるポリマーに抗酸化的防御効果をもた
らす。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、その置換基がアルキル
基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリール基
であるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−四置換−１，４−ジアミノ
−２−ブテンまたはそれらの混合物に関するものであ
る。そしてこの化合物は、潤滑剤および／または合成ポ
リマーに有効な抗酸化的防御力を提供するものである。
【０００２】
【発明と従来の技術との関係】本発明の１，４−ジアミ
ノ−２−ブテン化合物は、２個のＮ−原子上のいろいろ
の置換基によって３種の一般群に分けられる。
【０００３】該置換基がアルキル基である場合、化合物
は各Ｎ−原子上に少なくとも一個の低級アルキル基、好
ましくは２個の低級アルキル基を持つ。低級アルキル基
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基および
アミル基を包含する。典型的なものは、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラメチル−２−ブテン−１，４−ジアミンで
ある。安定剤としてこのような低級アルキル化合物の利
用は、開示されていない。本発明のアルキル置換基は、
オクチル基、デシル基、オクタデシル基等々のような高
級アルキル基である。
【０００４】該置換基がアラルキル基である場合、テト
ラベンジル化合物の如きもののの塩酸塩はＣＡＳ番号
（５４４３−７０−９）をもっているが、他には公開の
文献がなく該化合物の用途も何ら知られていない。他の
テトラアラルキル化合物は新規の材料であると信じられ
る。安定剤が一個またはそれ以上のアラルキル置換基を
持つ本発明の化合物である場合の安定化した組成物は先
行技術には開示されていない。
【０００５】該置換基がアリール基である場合について
は、英国特許第１，４３８，４８２号には一般式Ｒ−Ｘ
〔式中、Ｒは（Ａｒ）2 Ｎ−のような、窒素に結合して
いる２個の芳香族基を含有する第２級アミンの残基であ
る。〕の置換されたアリールアミンを含有する潤滑剤が
記述されている。この参考文献には、式Ｒ−Ｙ−Ｒ（式
中、Ｙは特に−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 −である。）の
化合物も記述されている。この英国特許の文献により具
体的に開示されている化合物は、式中、Ｒがアルキル化
されたフェノチアジン部分であるそれらであるだけであ
る。この参考文献の本発明に最も近い化合物は、１，４
−ブト−２−エン−ビス（３，７−ジオクチルフェノチ
アジン）である。
【０００６】英国特許第１，４３８，４８２号は、そこ
に記述されている化合物が、合成ポリマー組成物に有効
な抗酸化的防御力をもたらすものであることを開示また
は示唆していない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の一つの目的
は、いろいろの基材に有用な安定剤である新規のＮ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−四置換−１，４−ジアミノ−２−ブテ
ン化合物を提供することである。
【０００８】本発明の別の目的は、安定化するのに有効
な量の本発明の化合物をその中に混和することにより安
定化されている合成ポリマー組成物を提供することであ
る。
【０００９】本発明の更に別の目的は、安定化するのに
有効な量の本発明の化合物をその中に混和することによ
り安定化されている潤滑組成物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）合成ポ
リマーまたは潤滑剤、および（ｂ）式Ｉ、IIまたはIII
【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して直鎖の
または分枝した炭素原子数８ないし３０のアルキル基；
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基により置換
された炭素原子数１ないし２０のアルキル基；末端が -
ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、-ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または
-ＣＯＮＲ10Ｒ11（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およ
びＲ9 は独立して炭素原子数１ないし２０のアルキル基
または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表し、
そしてＲ10とＲ11は独立して水素原子またはＲ5 と同じ
意味を表す。）になっている炭素原子数１ないし２０の
アルキル基；または１個またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ
- 、 -ＳＯ- 、 -ＳＯ2- 、 -ＣＯ-、 -ＣＯＯ- 、 -Ｏ
ＣＯ- 、 -ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ
13-（式中、Ｒ12とＲ13はＲ10と同じ意味を持つ。）に
より中断されている炭素原子数３ないし１８のアルキル
基を表すか；またはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立
して炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；また
は炭素原子数３ないし２０のアルケニル基を表し；Ｅ1
は炭素原子数７ないし１５のアラルキル基または環上
が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -
ＮＯ2 、ハロゲン原子、 -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -Ｓ
Ｒ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11（式中、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ11は上述と
同じに定義される。）から選択された１ないし３個の基
により置換されている該アラルキル基を表し；Ｅ2 、Ｅ
3 およびＥ4 は独立して直鎖または分枝した炭素原子数
１ないし３０のアルキル基；炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基により置換されている炭素原子数１な
いし２０のアルキル基；または末端が -ＣＮ、 -Ｏ
Ｒ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -
ＣＯＮＲ10Ｒ11（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 および
Ｒ9 は独立して炭素原子数１ないし２０のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表し、そ
してＲ10とＲ11は独立して水素原子またはＲ5 と同じ意
味を表す。）になっている炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基；または１個またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ-
、 -ＳＯ- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -Ｏ
ＣＯ- 、 -ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ
13- （式中、Ｒ12とＲ13はＲ10と同じ意味を持つ。）に
より中断されている炭素原子数３ないし１８のアルキル
基を表すか；またはＥ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立して炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；または炭素
原子数３ないし２０のアルケニル基、炭素原子数７ない
し１５のアラルキル基または環上が、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハロゲン原
子、-ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9
または -ＣＯＮＲ10Ｒ11（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ
8 、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ11は上述と同じに定義され
る。）から選択された１ないし３個の基により置換され
ている該アラルキル基、または炭素原子数６ないし１０
のアリール基または炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基および
炭素原子数７ないし１５のアラルキル基からなる群から
選択された１ないし３個の置換基により置換された該ア
リール基を表し、そしてＴ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 は
独立して炭素原子数６ないし１０のアリール基または炭
素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基および炭素原子数７ないし１
５のアラルキル基からなる群から選択された１ないし３
個の置換基により置換された該アリール基を表す。〕の
化合物の安定化するのに有効な量を含有する熱または酸
素の損傷作用に対して安定化された組成物に関する。
【００１１】好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
が独立して炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、
炭素原子数８ないし２０の直鎖のまたは分枝したアルキ
ル基または炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基に
より置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基であ
る。
【００１２】最も好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 および
Ｒ4 が独立して同一であって、炭素原子数８ないし１８
のアルキル基、シクロヘキシル基またはシクロヘキシル
メチル基である。
【００１３】好ましくは、Ｅ1 がベンジル基、フェニル
環上が炭素原子数１ないし８のアルキル基により置換さ
れたベンジル基；α−メチルベンジル基または１−ナフ
チルメチル基である。
【００１４】最も好ましくは、Ｅ1 はベンジル基または
１−ナフチルメチル基である。
【００１５】好ましくは、Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 が独立
して炭素原子数１ないし２０のアルキル基、ベンジル
基、フェニル環上が炭素原子数１ないし８のアルキル基
によりまたはメトキシカルボニル基により置換されたベ
ンジル基；フェニル基、１−ナフチル基、または炭素原
子数１ないし８のアルキル基により置換された該フェニ
ル基または該１−ナフチル基；シクロヘキシルメチル基
または２−シアノエチル基である。
【００１６】最も好ましくは、Ｅ3 がＥ1 と同じ意味を
持ちそしてベンジル基または１−ナフチルメチル基であ
り；そしてＥ2 とＥ4 が炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、ヘンジル基または１−ナフチルメチル基であ
る。
【００１７】好ましくは、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4
が独立してフェニル基、１−ナフチル基または炭素原子
数１ないし８のアルキル基により置換された該フェニル
基または該１−ナフチル基である。
【００１８】最も好ましくは、Ｔ1 とＴ3 がフェニル基
であり、そしてＴ2 とＴ4 がフェニル基または１−ナフ
チル基である。特に好ましくは、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およ
びＴ4 が各々フェニル基である。
【００１９】式ＩとIIの化合物は、テトラヒドロフラン
のうよな有機溶媒中、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）のような触媒の存在下、２−ブ
テン−１，４−ジオール＝ジアセテートと適当な第２級
アミンを反応させることにより製造するのが便利であ
る。
【００２０】式III の化合物は、ヨウ化カリウム、相間
移動触媒とアルカリの水性混合物の存在下、１，４−ジ
ブロモブト−２−エンとの適当な第２級ジアリールアミ
ンの反応により製造するのが有利である。
【００２１】本発明の化合物を製造するための出発物質
は、大部分が市販品である。
【００２２】Ｒ1 ないしＴ4 の上述の基のどれもがアル
キル基である場合、それらは、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソアミル基、ｔ
ｅｒｔ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシ
ル基、イソオクチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、
トリコンチル基およびそれらの分枝した異性体である。
【００２３】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基、シクロオクチル基およびシクロドデ
シル基を包含する。
【００２４】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチル
ベンジル基およびα，α−ジメチルベンジル基である。
【００２５】炭素原子数６ないし１０のアリール基は、
例えば、フェニル基、１−ナフチル基および２−ナフチ
ル基である。
【００２６】アルキル基により置換されたアリール基ま
たはフェニルアルキル基は、例えば、トリル基、キシリ
ル基、エチルフェニル基、４−メチルベンジル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−オクチルフェニル
基、ｔｅｒｔ−ドデシルフェニル基、ノニルナフチル基
またはｔｅｒｔ−オクチルナフチル基である。
【００２７】成分（ｂ）が合成ポリマーである場合の組
成物は、特に本発明の一部分であって、合成ポリマーが
ポリプロピレンのようなポリオレフィンである場合また
は動的に架橋したポリプロピレン／ニトリル−ゴムのよ
うなエラストマーである場合最も好ましい。
【００２８】本発明の化合物は、特に高温において加工
する間に熱および／または酸素の悪影響を受ける合成ポ
リマーのための有効な安定剤である。
【００２９】本発明の更に別の部分は、特にＮ−原子上
の置換基がアリール基またはフェニルアリール基である
場合であって、成分（ａ）が潤滑油、タービン油、変圧
器油、伝導油、ガラス−アニール油、グリース、蒸気タ
ービン油、ガソリンエンジン油、ジーゼルエンジン油、
ジェットエンジン油、金属工作油等々のような潤滑油で
ある場合の組成物である。それらは、ロウ、加熱油、バ
ンカーおよび残留油、アスファルト、ガソリンおよびジ
ェットエンジン燃料を安定化するのにも効果的である。
【００３０】本発明の別の態様は、式Ｉまたは式II
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 ；Ｅ1 、Ｅ2 、Ｅ
3 およびＥ4 はは上で定義したとおりであるが；Ｅ1 、
Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は同時に全てがベンジル基ではな
いことを条件とする。）の新規の化合物である。
【００３１】安定化できる通常のポリマーは概して下記
のものを包含する：
【００３２】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えば（所望により架橋結合できる）ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ
ン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまた
はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシク
ロペンテンまたはノルボルネンのポリマー。
【００３３】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物。
【００３４】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレン、プロピレン−ブテン−１、プロピレン
−イソブチレン、エチレン−ブテン−１、プロピレン−
ブタジエン、イソブチレン−イソプレン、エチレン−ア
ルキルアクリレート、エチレン−アルキルメタクリレー
ト、エチレン−ビニルアセテートまたはエチレン−アク
リル酸−コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマ
ー）、およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキ
サジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノ
ルボルネンのようなものとのターポリマー。
【００３５】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）。
【００３６】５．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、ス
チレン−エチルメタクリレート、スチレン−ブタジエン
−エチルアクリレート、スチレン−アクリロニトリル−
メチルアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマ
ー例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチ
レン−プロピレン−ジエンターポリマーからの高耐衝撃
性混合物；およびスチレンのブロックコポリマー例えば
スチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン−イソプレ
ン−スチレン、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレ
ンまたはスチレン−エチレン−プロピレン−スチレン。
【００３７】６．スチレンのグラフトコポリマー、例え
ばポリブタジエンにスチレン；ポリブタジエンにスチレ
ンとアクリロニトリル；ポリプタジエンにスチレンとア
ルキル＝アクリレートまたはメタクリレート、エチレン
−プロピレン−ジエンターポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル；ポリアクリレートまたはポリメタクリ
レートにスチレンおよびアクリロニトリル；アクリレー
ト−ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニ
トリル；並びにこれらと５．に列挙したコポリマーとの
混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡ
ＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【００３８】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコ−
ポリマー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ
化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリ
マー、例えば塩化ビニル−塩化ビニリデン、塩化ビニル
−酢酸ビニル、塩化ビニリデン−酢酸ビニルコポリマ
ー、またはフッ化ビニル／ビニルエーテル。
【００３９】８．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
【００４０】９．前項８．に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエン、アクリロニトリル−アルキルア
クリレート、アクリロニトリル−アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル−ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル−アルキルメタアク
リレート−ブタジエンターポリマー。
【００４１】10．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン。
【００４２】11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらと
ビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４３】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン。
【００４４】13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンま
たはポリアミドとの混合物。
【００４５】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質
（ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリマ
ー）。
【００４６】15. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ（２，４，４−
トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミド、ポリ−
ｐ−フェニレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェ
ニレンイソフタルアミド並びにこれらとポリエーテルの
コポリマー、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。
【００４７】16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミド。
【００４８】17. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ
−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン］
テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並び
にヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導さ
れたブロックコポリエーテルエステル。
【００４９】18. ポリカーボネート。
【００５０】19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００５１】20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００５２】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００５３】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
【００５４】23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリ
ル樹脂。
【００５５】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹
脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合して
あるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレー
ト樹脂。
【００５６】25. ポリエポキシドから、例えばビス−グ
リシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００５７】26. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよびこれらのポリマー同族的な方法
で化学的に変性させた誘導体のようなもの、例えば酢酸
セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロ
ースのようなもの、またはセルロースエーテル、例えば
メチルセルロースのようなもの。
【００５８】27. 前記したポリマーの混合物、例えばＰ
Ｐ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。
【００５９】28. 純単量体化合物またはその混合物であ
る天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植
物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル( 例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート）をベースとしたオイル、脂肪およびワック
ス、並びに合成エステルのどんな重量比でも混合された
鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための可塑剤
または繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エ
マルジョンとして使用され得る。
【００６０】29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレ
ン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００６１】30. 例えば、米国特許第４，２５９，４６
７号に記述されている軟質、親水性のポリシロキサン
類、および、例えば、米国特許第４，３５５，１４７号
に記述されている硬質のポリオルガノシロキサン類。
【００６２】31. 不飽和アクリルポリアセトアセテート
樹脂と、または不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリ
ケチミン類。その不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアク
リレート、ポリエーテルアクリレート、側基の不飽和基
を持つビニルまたはアクリルコポリマーおよびアクリル
化したメラミン類。ポリケチミン類は、酸触媒の存在
下、ポリアミンとケトンから製造される。
【００６３】32. エチレン不飽和性のモノマーまたはオ
リゴマーおよび多不飽和脂肪族オリゴマーを含有する放
射線硬化性組成物。
【００６４】33. ＬＳＥ−４１０３（モンサント）のよ
うなエポキシ官能性のコエーテル化したハイソリッドメ
ラミンにより架橋した光安定性エポキシ樹脂のようなエ
ポキシメラミン。
【００６５】概して、本発明の化合物は、安定化した組
成物の約０．０１ないし約５％で使用されるが、これは
個々の基材と使用法によって変化するだろう。有利な範
囲は、約０．０５ないし約２％、そして特に０．１ない
し約１％である。
【００６６】本発明の安定剤は、通常の方法により有機
ポリマー中へ混和されてよく、その混和はそれから製造
される造形製品の製造前の如何なる便利な段階であって
もよい。例えば、安定剤は乾燥した粉末状でポリマーと
混合してよく、または安定剤のけん濁液または乳濁液を
ポリマーの溶液、けん濁液または乳濁液と混合してよ
い。本発明の得られた安定化したポリマー組成物は、所
望により約０．０１ないし約５重量％，好ましくは約
０．０２５ないし約２重量％，そして特に約０ ．１な
いし約１重量％のいろいろの慣用の安定剤、例えば下記
の安定剤またはそれらの混合物も含有していてよい。
【００６７】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、例えば、 ２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール。
【００６８】１．２．アルキル化ハイドロキノン類、例
えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノ
ン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
【００６９】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）。
【００７０】１．４．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス［６−（α−メチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチ
レンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール］、２，２′−メチレンビス（４，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリ
デンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコール＝ビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス
（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−
ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベ
ンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル］テレフタレート。
【００７１】１．５．ベンジル化合物、例えば、１，
３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）スルフィド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオ
クチルエステル、ジチオールテレフタル酸ビス（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンシル）、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−リン酸＝ジオクタデシルエステル、３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン
酸＝モノメチルエステル＝カルシウム塩。
【００７２】１．６．アシルアミノフェノール類、例え
ば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、２，４−ビスオクチルメルカ
プト−６−（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル Ｎ−（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
−カルバメート。
【００７３】１．７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の
一価または多価アルコールとのエステル類、例えば、メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド。
【００７４】１．８．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル） プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエ
ステル類、 例えば、メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，
６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペ
ンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００７５】１．９．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド
類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ト
リメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。
【００７６】１．１０． ジアリールアミン類、例え
ば、ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−
ナフチルアミン、４，４′−ジ−ｔｅｒｔ−オクチル−
ジフェニルアミン、Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，
４，４−トリメチルペンテンとの反応生成物、ジフェニ
ルアミンと２，４，４−トリメチルペンテンとの反応生
成物、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンと２，４，４
−トリメチルペンテンとの反応生成物。
【００７７】２．紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、５′−メチル、３′，５′−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−、５′−ｔｅｒｔ−ブチル−、５′
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −、５−ク
ロロ−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−、５−クロ
ロ−３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチル−、３′−
ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチル、４′−オク
トキシ−、３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル、３′，
５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−、３′−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５′−（２−（ω−ヒドロキシ−オク
タ（エチレンオキシ）カルボニルエチル）−、３′−ド
デシル−５′−メチル−、３′−ｔｅｒｔ−ブチル−
５′−（２−オクチルオキシカルボニル）エチル−およ
びドデシル化した−５′−メチル誘導体。
【００７８】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００７９】２．３．所望により置換されていてよい安
息香酸のエステル類、例えばサリチル酸フェニル、サリ
チル酸４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、サリチル酸オク
チルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベン
ゾイルレゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸＝２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニルおよび３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
【００８０】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸イソオクチ
ルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂
皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p −メトキ
シ桂皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００８１】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチル
エステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−
フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。
【００８２】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、１
−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、ニトリロトリ酢酸トリス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）、１，２，３，４−
ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）、１，１′−（１，２
−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチ
ルピペラジノン）、セバシン酸ビス（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）。
【００８３】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′
−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキ
シ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−
ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エチルオキサニリドおよ
び該化合物とその２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリドとの混合
物、およびｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物。
【００８４】２．８．ヒドロキシフェニル−ｓ−トリア
ジン類、例えば２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン；２，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−
トリアジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロ
フェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−
６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ］フェニル］−６−（４−ブロモフェニル）−
ｓ−トリアジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−
（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−６−（４−ク
ロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，
４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチル
フェニル）−ｓ−トリアジン。
【００８５】３． 金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジッ
ド [bis(benzylidene)oxalodihydrazide]。
【００８６】４． 亜リン酸エステル類およびホスホナ
イト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェ
ニル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リ
ン酸トリ（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、
亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタエリ
トリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデシル＝ペ
ンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリトリトー
ル＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝
ジホスフィット、トリステアリル＝ソルビトール＝トリ
ホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）＝４，４′−ジフェニレン＝ジホスホナ
イト。
【００８７】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【００８８】６．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導
したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【００８９】７．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α
−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂
から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンか
ら誘導されたニトロン。
【００９０】８．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物お
よび／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マ
ンガンの塩。
【００９１】９． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネ
シウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カ
リウム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテ
コール酸亜鉛。
【００９２】１０． 核剤、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。
【００９３】１１． 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
【００９４】１２． その他の添加剤、例えば可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、
発泡剤およびジラウリル＝チオジプロピオネートまたは
ジステアリル＝チオジプロピオネートのようなチオ相乗
剤。
【００９５】フェノール性の抗酸化剤で特に興味のある
ものは、下記のフェノール類を包含する群から選択され
る：３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロ桂皮酸ｎ−オクタデシル、テトラキス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸）ネ
オペンタンテトライル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−ベンジルホスホン酸ジ−ｎ−オクタ
デシル、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロ桂皮酸）チオジエチレン、１，３，５−トリメチ
ル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ビス（３−メ
チル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシシヒドロ
桂皮酸）３，６−ジオキサオクタメチレン、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，２′−エチ
リデン−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，
３，５−トリス［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル］
イソシアヌレート、３，５−ジ（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシトール、ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロ桂皮酸）ヘキサメチレン、１−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５−ジ
（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ′−ヘキサ
メチレン−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナムアミド）、ビス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン
酸エチルエステル）カルシウム、ビス［３，３−ジ（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酪酸］
エチレン、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルメルカプト酢酸オクチル、ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモ
イル）ヒドラジド、およびＮ，Ｎ′−ビス［２−（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイルオキシ）−エチル］オキサミド。
【００９６】最も好ましいフェノール性の抗酸化剤は、
テトラキス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロ桂皮酸）ネオペンタンテトライル、３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸
ｎ−オクタデシル、１，３，５−トリメチル−２，４，
６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ
−クレゾールまたは２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）。
【００９７】ヒンダードアミンで特に興味のあるもの
は、下記のヒンダードアミン類を包含するものから選択
される：セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）、セバシン酸ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ブチルマロン酸ジ（１，２，２，４，４−ペンタ
メチルピペリジン−４−イル）、４−ベンゾイル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、３
−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−
ジオン、ニトリロトリ酢酸トリス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）、１，２−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−３−オキソピペラジ
ン−４−イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル
−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピ
ロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン、２，４−ジク
ロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジン
および４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン）の重縮合生成
物、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
の重縮合生成物、４，４′−ヘキサメチレンビス（アミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と１，
２−ジブロモエタンとの重縮合生成物、１，２，３，４
−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）、１，２，３，
４−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）、２，４
−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，
４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン）との重縮合生成物、Ｎ，
Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″′−テトラキス［（４，６−ビス（ブ
チル−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４
−イル）アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル］−１，１
０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン，混合した１，
２，３，４−ブタンテトラカルボン酸［２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル／β，β，β′，
β′−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ［５．５］−ウンデカン）ジエチ
ル］、混合した１，２，３，４−ブタンテトラカルボン
酸［１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
−イル／β，β，β′，β′−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−
ウンデカン）ジエチル］、ビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−カルボン酸）オクタメチレ
ン、４，４′−エチレンビス（２，２，６，６−テトラ
メチルピペラジン−３−オン）およびセバシン酸ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）。
【００９８】最も好ましいヒンダードアミン化合物は、
セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）、１−（２−ヒドロキシエチル）−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸の重縮合生成物、２，４−ジクロロ−６
−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，
４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン）との重縮合生成物、Ｎ，
Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″′−テトラキス［（４，６−ビス（ブ
チル−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−
４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン−２−イル］−
１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカンまたはセバ
シン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）である。
【００９９】成分（ａ）の潤滑剤は、基媒体が炭化水素
または合成潤滑剤である潤滑油またはグリースである。
本発明の好ましい基液は炭化水素系鉱油、オレフィン
油、ポリオレフィン油、ポリエーテル液、ポリアセター
ル、アルキレンオキシドポリマー、シリコーンを基材と
する液体およびエステル系液体を包含する。ジカルボン
酸と一価アルコールとトリメチロールプロパンのエステ
ルとモノカルボン酸のペンタエリスリトールエステルは
特に興味のあるものである。適当なジエステルは、シュ
ウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸とセバシン酸、
シクロヘキサンジカルボン酸、フタル酸、テレフタル酸
等々と炭素原子数１ないし２０のアルコールのエステル
を包含する。通常使用されるジエステルはセバシン酸ジ
（２−エチルヘキシル）である。
【０１００】トリメチロールプロパンとペンタエリスリ
トールエステル類を形成するのに使用する酸類は、炭素
原子数１ないし３０の、直鎖のまたは分枝鎖状の脂肪
族、環式脂肪族、芳香族またはアルキル化した芳香族構
造を持つそれらである。そのような酸の一種またはそれ
以上の酸の混合物もこれらのトリ−およびテトラエステ
ル類の製造に使用してもよい。典型的なカルボン酸は、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプ
ロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、イソ
デカン酸、ラウリン酸、安息香酸、ノニル安息香酸、ド
デシル安息香酸、ナフトエ酸、シクロヘキサン酸等々を
包含する。最も特に好ましい酸はペラルゴン酸とｎ−吉
草酸とイソ吉草酸を含有する市販の吉草酸である。
【０１０１】本発明に使用する最も好ましいエステル
は、ペンタエリスリトール、ペラルゴン酸、ｎ−吉草酸
とイソ吉草酸から製造されるエステルである。
【０１０２】本発明の化合物は、所望の抗酸化的効果を
発揮するためには、潤滑剤に充分に溶解する。適当な濃
度は、全潤滑組成物に基づいて約０．００１ないし約１
０重量％である。本発明化合物の有効に安定化する量
は、好ましくは全潤滑組成物の重量の約０．１％ないし
約５％である。
【０１０３】本発明の潤滑組成物には、航空エンジン
油、自動車エンジン油、ジーゼルエンジン油、鉄道ジー
ゼル油、トラックジーゼル油等々のようなエンジン油を
包含する広範囲の最終用途があるのが見出されている。
【０１０４】潤滑油は、鉱油、合成油またはそのような
油の如何なる混合物であってもよい。鉱油類が好まし
く、これらの例はパラフィン系炭化水素油、例えば４０
℃において４６ｍｍ2 ／ｓの粘度を持つ鉱油；４０℃に
おいて３２ｍｍ2 ／ｓの粘度を持つ、中性鉱油を精製し
た溶媒「１５０中性溶媒 (Solvent Neutral)」；そして
鉱油精製工程からの高沸性残留分であって、４０℃にお
いて４６ｍｍ2 ／ｓの粘度を持つ「ソルベント・ブライ
トストック(solvent bright-stock)」である。
【０１０５】あってもよい合成潤滑剤は、ポリブテン
類、アルキルベンゼン類およびポリ-α−オレフィン並
びに次式：Ｇ1 −ＯＯＣ−アルキレン−ＣＯＯＧ2 （式
中、アルキレンは炭素原子数２ないし１４のアルキレン
基を意味し、Ｇ1 とＧ2 は各々が同一または異なる炭素
原子数６ないし１８のアルキル基を意味する。）のカル
ボン酸エステルから誘導される単純なジ−、トリ−およ
びテトラ−エステル類、複合エステル類およびポリエス
テル類である。潤滑油貯蔵用基材として使用されるトリ
エステル類はトリメチロールプロパンと炭素原子数６な
いし１８のモノカルボン酸またはそれらの混合物から誘
導されるそれらであり、一方適当なテトラエステル類は
ペンタエリスリトールと炭素原子数６ないし１８のモノ
カルボン酸またはそれらの混合物から誘導されるそれら
を含有する。
【０１０６】本発明の組成物の成分として使用するのに
適当な複合エステルは、一塩基酸、二塩基酸および多価
アルコールから誘導されるそれらであって、例えばトリ
メチロールプロパン、カプリル酸およびセバシン酸から
誘導される複合エステルである。
【０１０７】適当なポリエステルは、炭素原子数４ない
し１４の脂肪族ジカルボン酸のいずれかと少なくとも一
種の炭素原子数３ないし１２の二価アルコールから誘導
されるそれらであって、例えばアゼライン酸とセバシン
酸と２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジオー
ルから誘導されるそれらである。
【０１０８】他の潤滑油は当業者には公知のそれらであ
り、例えば下記の文献に記載されている：シュベ−コー
ベック「減摩剤ハンドブック（Das Schmiemittel-Tasch
enbuch)」( ヒューチッヒ−フェルラーク、ハイデルベ
ルク、１９７４）に；およびＤx ター クラマン著、
「潤滑油と関係製品（Schmierstoff und verwandte Pro
dukte)」（フェルラーク ヒェミー、ヴァインハイム,
１９８２年）に；
【０１０９】潤滑油に使用できる媒体は、潤滑剤の基本
的性質を強化するために添加してよい他の添加剤を含有
していてよく、例えば金属受動体、粘度指数向上剤、流
動点降下剤、分散剤、追加の錆抑制剤、極圧添加剤、耐
磨耗添加剤および抗酸化剤である。
【０１１０】フェノール性抗酸化剤の例 １．アルキル化モノフェノール類 ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェ
ノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチ
ルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノ−ル、２−（β−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシ
ル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘ
キシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−メトキシメチルフェノール、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール。
【０１１１】２．アルキル化ハイドロキノン類、例え
ば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノ
ン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
【０１１２】３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス
（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，
４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフ
ェノール）。
【０１１３】４．アルキリデンビスフェノール類、例え
ば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシ
クロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレンビス
（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ま
たは−５−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェ
ノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′
−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ
ール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メ
チル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシ
ル）メルカプトブタン、エチレングリコール＝ビス
［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒド
ロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−
ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシク
ロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレー
ト。
【０１１４】５．ベンジル化合物、例えば、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビ
ス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチル
エステル、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレ
ート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒド
ロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレー
ト、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホン酸＝ジオクタデシルエステル、３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホン酸＝モノエチルエステル＝カルシウム塩。
【０１１５】６．アシルアミノフェノール類、例えば、
ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド、２，４−ビスオクチルメルカプト
−６−（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸
オクチルエステル 。
【０１１６】７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価
または多価アルコールとのエステル類、例えば、メタノ
ール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペン
タエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シ
ュウ酸ジアミド。
【０１１７】１．８．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以
下の一価または多価アルコールとのエステル類、例え
ば、メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。
【０１１８】１．９．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド
類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ト
リメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。
【０１１９】アミン系抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（ナフチル−２−）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホナ
ミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，
Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−
ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノー
ル、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイ
ルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェ
ノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ジ（フェニルアミノ）エタン、１，２−ビ
ス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，３−
ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグア
ニド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェ
ニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化−Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒ
ｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混
合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−
１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリル
フェノチアジン。
【０１２０】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩。
【０１２１】例えば銅のための金属受動体の例は：トリ
アゾール類、ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導体、
トルトリアゾール類とそれらの誘導体、例えば、ジ（２
−エチルヘキシル）アミノメチルトルトリアゾール、２
−メルカプトベンゾチアゾール、５，５′−メチレンビ
スベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロ
ベンゾトリアゾール、サリチリデン−プロピレンジアミ
ンおよびサリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩
類、１，２，４−トリアゾールおよび欧州特許出願Ｎ
ｏ．１６０６２０号に開示されているようにして、ホル
ムアルデヒドとアミン、ＨＮＲ8 Ｒ9 と１，２，４−ト
リアゾールから得られる次式：
【化５】 （式中、Ｒ8 とＲ9 は独立して、例えばアルキル基、ア
ルケニル基、またはヒドロキシエチル基を表す。）の化
合物；並びに、ホルムアルデヒドとアミン、ＨＮＲ8 Ｒ
9 とベンゾトリアゾールとトルトリアゾールから得られ
るマンニッヒ反応生成物である。
【０１２２】錆抑制剤の例を下記する： ａ）有機酸とそのエステル類、塩類および無水物、例え
ば：Ｎ−オレオイルザルコシン、ソルビタンモノオレエ
ート、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸類とその酸無
水物、例えば無水ドデセニルコハク酸、アルケニルコハ
ク酸の部分エステルとアミン類、４−ノニルフェノキシ
酢酸。
【０１２３】ｂ）含窒素化合物、例えば： Ｉ．第１、第２または第３級脂肪族または環式脂肪族ア
ミン類と有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性の
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 II．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリン類とオキ
サゾリン類。
【０１２４】ｃ）含リン化合物、例えば：リン酸の部分
エステルまたはホスホン酸の部分エステルのアミン塩、
ジアルキルジチオリン酸の亜鉛塩。
【０１２５】ｄ）含硫黄化合物、例えば：ジノニルナフ
タレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウ
ム。
【０１２６】ｅ）日本特公昭４８−１５７８３号に記述
されたγ−アルコキシプロピルアミン類の誘導体；およ
び
【０１２７】ｆ）西独特許公開公報ＤＥ−ＯＳ ３４３
７８７６号に開示されている、式 Ｙ−ＮＨ3 −Ｒ10Ｃ
Ｏ2 - 〔式中、ＹはＲ11Ｘ1 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2
を表し；Ｒ10とＲ11は独立して、例えばアルキル基を表
し；そしてＸ1 はＯ、ＣＯ2 、ＮＨ、Ｎ（アルキル）、
Ｎ（アルケニル）またはＳを表す。〕の化合物；なお、
これら塩は酸Ｒ10ＣＯ2 ＨとＹ−ＮＨ2 を混合すること
により製造される。
【０１２８】ｇ）次式：Ｒ12−Ｘ2 −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 ＮＲ13Ｒ14（式中、Ｘ2 は -Ｏ- 、 -Ｓ-
、 -ＳＯ2 、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−または−Ｎ（Ｒｄ）
（式中、Ｒ12はＨまたは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表し；Ｒ13は未置換の炭素原子数１ないし４の
アルキル基または１ないし３個のヒドロキシル基により
置換された炭素原子数２ないし５のアルキル基を表し；
Ｒ14は水素原子、未置換の炭素原子数１ないし４のアル
キル基または１ないし３個のヒドロキシル基により置換
された炭素原子数２ないし５のアルキル基を表し；ただ
しＲ13とＲ14の少なくとも一種はヒドロキシ−置換され
ていることを条件とし；そしてＲ12は炭素原子数２ない
し２０のアルキル基、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2
ＮＲ13Ｒ14を表すかまたはＲ12は炭素原子数２いなし１
８のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル
基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を
表し但し、Ｘ2 が -Ｏ- または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−である
場合は、Ｒ12は分枝した炭素原子数４ないし２０のアル
キル基を表す。）の化合物。これらの化合物は、英国特
許明細書２１７２２８４Ａに記載されている。
【０１２９】ｈ）次式：
【化６】 （式中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17は、独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５の
アリール基または炭素原子数７ないし１２のアラルキル
基を表しそしてＲ18とＲ19は、独立して、水素原子、２
−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシプロピル基
を表し；ただしＲ18とＲ19は同時に水素原子を表さずそ
して、Ｒ18とＲ19が各々−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨである場
合、Ｒ15とＲ16は同時に水素原子でなくそしてＲ17はペ
ンチル基でない。）を持つ化合物。これらの化合物は、
欧州特許明細書０２５２００７に記載されている。
【０１３０】粘度指数向上剤の例は：ポリアクリレー
ト、ポリメタアクリレート、ビニルピロリドン／メタク
リレート−コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブ
タン、オレフィン−コポリマー、スチレン−アクリレー
ト−コポリマーである。
【０１３１】流動点降下剤の例は：ポリメタクリレー
ト、アルキル化ナフタレン誘導体である。
【０１３２】分散剤と洗浄剤の例は：ポリブテニルコハ
ク酸−アミドまたは−イミド、ポリブテニル−ホスホン
酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウム−および
バリウム−スルホネートまたは−フェノラートである。
【０１３３】耐磨耗添加剤の例は：硫黄−および／また
はリン−および／またはハロゲン−含有化合物；例えば
硫酸化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸ト
リトリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリー
ルジ−およびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネートである。
【０１３４】
【実施例】下記の実施例は、説明だけの目的で提示され
るものであって、いかなる方法でもっても本発明の本質
または範囲を制限しようとするものではない。
【０１３５】実施例１ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラデシル−２−ブテン−１，
４−ジアミンテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５０ｍ
ｌ）中のジ−ｎ−デシルアミン（１０．９ｇ，３６．６
ミリモル）と２−ブテン−１，４−ジオール＝ジアセテ
ート（３．１５ｇ，１８．３ミリモル）の溶液をテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
（１．０ｇ，０．９ミリモル）で処理し室温で一夜攪拌
する。反応混合物を減圧下濃縮して油状物にし、これを
ＴＨＦ（５００ｍｌ）に再溶解し、２０％水性水酸化ナ
トリウム（２５０ｍｌ）で処理する。混合物を１時間攪
拌し、濃縮し、次いでエーテルで抽出する。エーテル抽
出物を乾燥し、濃縮すると橙色油状物を得、これを中圧
クロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン中２５％酢
酸エチル）により精製する。表題の化合物を透明油の
５．８ｇ（収率４９％）として単離する。 分析：理論式 Ｃ44Ｈ90Ｎ2 ： 計算値：Ｃ，８１．６；Ｈ，１４．０；Ｎ，４．３ 分析値：Ｃ，８１．４；Ｈ，１４．２；Ｎ，４．７
【０１３６】実施例２ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラシクロヘキシルメチル−２
−ブテン−１，４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍｌ）中のジシ
クロヘキシルメチルアミン（１３．３ｇ，６３．６ミリ
モル）と２−ブテン−１，４−ジオール＝ジアセテート
（５．４５ｇ，３１．８ミリモル）の溶液をテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０
ｇ，０．９ミリモル）で処理し室温で一夜攪拌する。反
応混合物を減圧下濃縮して固形物にし、これをＴＨＦ
（５００ｍｌ）に再溶解し、２０％水性水酸化ナトリウ
ム（２５０ｍｌ）で処理する。混合物を１時間攪拌し、
濃縮し、次いでエーテルで抽出する。エーテル抽出物を
乾燥し、濃縮すると橙色固形物を得、これをイソプロピ
ルアルコールからの結晶化により精製する。表題の化合
物を１０．７ｇ（収率７１％）の収量で白色結晶として
単離する：ｍｐ ７２−７３℃。 分析：理論式 Ｃ32Ｈ58Ｎ2 ： 計算値：Ｃ，８１．６；Ｈ，１２．４；Ｎ，６．０ 分析値：Ｃ，８１．８；Ｈ，１２．７；Ｎ，５．８
【０１３７】実施例３ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラシクロヘキシル−２−ブテ
ン−１，４−ジアミンテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
（１００ｍｌ）中のジシクロヘキシルアミン（２０．４
ｇ，０．１１モル）と２−ブテン−１，４−ジオール＝
ジアセテート（９．６ｇ，０．０５６モル）の溶液をテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
（１．０ｇ，０．９ミリモル）で処理し室温で一夜攪拌
する。反応混合物を減圧下濃縮して固形物にし、これを
ＴＨＦ（５００ｍｌ）に再溶解し、２０％水性水酸化ナ
トリウム（２５０ｍｌ）で処理する。混合物を１時間攪
拌し、濃縮し、次いでエーテルで抽出する。エーテル抽
出物を乾燥し、濃縮すると橙色固形物を得、これをイソ
プロピルアルコールからの結晶化により精製する。表題
の化合物を４．８ｇ（収率２１％）の収率で白色結晶と
して得る：ｍｐ １３６−１３８℃。 分析：理論式 Ｃ28Ｈ50Ｎ2 ： 計算値：Ｃ，８１．１；Ｈ，１２．２；Ｎ，６．８ 分析値：Ｃ，８０．８；Ｈ，１２．７；Ｎ，６．７
【０１３８】実施例４ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラベンジル−２−ブテン−
１，４−ジアミンテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍ
ｌ中のジベンジルアミン（１３．０ｇ，６６ミリモル）
と２−ブテン−１，４−ジオール＝ジアセテート（４．
０ｇ，３３ミリモル）の溶液をテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）（１．０ｇ，０．９ミ
リモル）で処理し室温で一夜攪拌する。反応混合物を減
圧下濃縮して固形物にし、これをＴＨＦ（１００ｍｌ）
に再溶解し、２０％水性水酸化ナトリウム（２５ｍｌ）
で処理する。混合物を１時間攪拌し、濃縮し、次いでジ
エチルエーテルで抽出する。エーテル抽出物を乾燥し、
濃縮すると１１４−１１５℃で融解する白色結晶とし
て、６．９ｇ（収率４７％）の表題化合物を得る。 分析：理論式 Ｃ32Ｈ34Ｎ2 ： 計算値：Ｃ，８６．１；Ｈ，７．７；Ｎ，６．３ 分析値：Ｃ，８６．１；Ｈ，７．７；Ｎ，６．２
【０１３９】実施例５ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−２−ブテン−
１，４−ジアミン ジフェニルアミン（１５０ｇ，０．９モル）、１，４−
ジフロモブト−２−エン（１０４ｇ，０．４９モル）、
ヨウ化カリウム（８ｇ、０．０５モル）、臭化テトラブ
チルアンモニウム（７ｇ，０．０２５モル）、水酸化ナ
トリウム（４３ｇ，１．０６モル）および水１５０ｍｌ
を激しく攪拌した混合物を、５時間にわたり６０℃で加
熱する。混合物を室温に放冷する。生成した固体を集
め、水で洗浄する。残渣をエタノールから再結晶して６
９ｇ（収率３６％）の表題化合物を１０５−１０７℃で
融解する黄褐色の固体として得る。 分析：理論式 Ｃ28Ｈ26Ｎ2 ： 計算値：Ｃ，８６．１；Ｈ，６．７；Ｎ，７．２ 分析値：Ｃ，８５．８；Ｈ，６．５；Ｎ，７．２
【０１４０】実施例６ Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ−１−ナフチル−
２−ブテン−１，４−ジアミン Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン（６３ｇ，０．２９
モル）および１，４−ジブロモブト−２−エン（１２
ｇ，０．０５６モル）を３日間にわたり７０℃で加熱す
る。得られた反応塊を放冷し、次いで１００ｍｌの熱ヘ
キサンで３回抽出する。一緒にしたヘキサン抽出物を濃
縮すると油状物になり、これをクロマトグラフィー（シ
リカゲル．９５／５ シクロヘキサン／ジエチルエーテ
ル）して油状物を得る。次いで、該油状物をエーテルか
ら再結晶して、１４０−１４２℃で融解する黄褐色固体
として表題の化合物を４．８ｇ（収率１７．５％）得
る。
【０１４１】実施例７ Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−Ｎ，Ｎ′−ジ−α−メチルベン
ジル−２−ブテン−１，４−ジアミン Ｍ．ブルック他．，Synth. Comm. 18,893(1988)の方法
により合成したＮ−ベンジル- α- メチルベンジルアミ
ンを使用して、実施例４の手順を繰り返す。イソプロパ
ノールから再結晶して表題の化合物を、１３１−１３４
℃で融解する白色固体として得る。 分析：理論式 Ｃ34Ｈ38Ｎ2 ： 計算値：Ｃ，８６．０；Ｈ，８．１；Ｎ，５．９ 分析値：Ｃ，８５．１；Ｈ，８．２；Ｎ，５．７
【０１４２】実施例８ Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルメチル−Ｎ，Ｎ′−ジベン
ジル−２−ブテン−１，４−ジアミン Ｓ．Ｃ．シム他．，Tetrahedron Letters 31, 105(199
0) の方法により製造したＮ−シクロヘキシルメチル−
Ｎ−ベンジルアミンを使用して実施例４の一般的手順を
繰り返す。イソプロパノールから再結晶して表題の化合
物を、８２％の収率で９２−９３℃で融解する白色固体
として得る。 分析：理論式 Ｃ32Ｈ46Ｎ2 ： 計算値：Ｃ，８３．８；Ｈ，１０．１；Ｎ，６．１ 分析値：Ｃ，８３．９；Ｈ，１０．３；Ｎ，６．１
【０１４３】実施例９ Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−Ｎ，Ｎ′−ジ−２−シアノエチ
ル−２−ブテン−１，４−ジアミン ３−（ベンジルアミノ）プロピオニトリルを使用して実
施例４の一般的手順に従い、そしてクロマトグラフィー
による粗製品の精製後、表題の化合物を６５％の収率で
透明な油状物として得る。 分析：理論式 Ｃ24Ｈ28Ｎ4 ： 計算値：Ｃ，７７．４；Ｈ，７．６；Ｎ，１５．１ 分析値：Ｃ，７６．９；Ｈ，７．５；Ｎ，１５．１
【０１４４】実施例１０ Ｎ，Ｎ′−ジ−１−ナフチルメチル−Ｎ，Ｎ′−ジベン
ジル−２−ブテン−１，４−ジアミン ダーン他．，Helv. Chim. Acta. 37, 565(1954) の方法
により製造したＮ−１−ナフチルメチル−Ｎ−ベンジル
アミンを使用して実施例４の一般的手順を繰り返す。イ
ソプロパノール中３０％酢酸エチルから再結晶して、表
題の化合物を１２１−１２２℃で融解する白色固体とし
て３５％の収率で得る。分析：理論式 Ｃ40Ｈ38Ｎ2 ： 計算値：Ｃ，８７．９；Ｈ，７．０；Ｎ，５．１ 分析値：Ｃ，８７．５；Ｈ，７．０；Ｎ，５．０
【０１４５】実施例１１ Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジベン
ジル−２−ブテン−１，４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ中に溶解した
ジベンジルアミン（４０ｇ，０．２モル）と２−ブテン
−１，４−ジオール＝ジアセテート（１０５ｇ，０．６
１モル）の溶液を、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）（１．０ｇ，０．９ミリモル）で
処理し室温で一夜攪拌する。反応混合物を減圧下濃縮し
て、過剰の２−ブテン−１，４−ジオール＝ジアセテー
トを８０−９０℃／１ｍｍにおける重弁蒸留(bulb-to-b
ulb)により除く。残留分をシリカゲル（１：１＝酢酸エ
チル：ヘキサン）の短プラグを通して抽出して精製す
る。１−アセトキシ−４−ジベンジルアミノ−２−ブテ
ンを５９．２ｇ（９５％）の収率で得る。
【０１４６】ＴＨＦ ５０ｍｌ中の１−アセトキシ−４
−ジベンジルアミノ−２−ブテン（１０．１ｇ，３３ミ
リモル）とジシクロヘキシルメチルアミン（６．８ｇ，
３２ミリモル）の溶液をテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（０）（１．０ｇ，０．９ミリモ
ル）で処理し室温で一夜攪拌する。反応混合物を減圧下
濃縮して、固形物にし、これをＴＨＦ １００ｍｌに再
溶解し、２５ｍｌの２０％水性水酸化ナトリウムで処理
する。混合物を１時間攪拌し、濃縮し、次いでジエチル
エーテルで抽出する。エーテル抽出物を乾燥し、濃縮す
ると固形物を得、これをイソプロパノールからの結晶化
により精製する。表題の化合物を９．７ｇ（収率６５
％）の収率で、６１−６２℃で融解する白色結晶として
得る。 分析：理論式 Ｃ32Ｈ46Ｎ2 ： 計算値：Ｃ，８３．８；Ｈ，１０．１；Ｎ，６．１ 分析値：Ｃ，８３．８；Ｈ，１０．２；Ｎ，５．９
【０１４７】実施例１２ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−メトキシカルボニル
ベンジル−２−ブテン−１，４−ジアミン 米国特許３，３３５，１７６号に記載した方法に従って
製造したジ（ｐ−カルボキシベンジル）アミン（１７．
２ｇ，０．０６モル）を３００ｍｌのメタノールにけん
濁する。次いで、冷却しないでそのけん濁液を塩化水素
ガスで飽和する。次いで、得られた混合物を５時間にわ
たり還流し、冷却しそして最後に濃縮して固体にする。
その固体を水中にけん濁し、次いで水性のけん濁液を水
酸化アンモニウムを使用して塩基性にし、最後に酢酸エ
チルで抽出する。有機の抽出物を硫酸マグネシウム上で
乾燥し、濃縮してジ（ｐ−メトキシカルボニルベンジ
ル）アミンを油状物として得る。
【０１４８】ジ（ｐ−メトキシカルボニルベンジル）ア
ミン（１４．１ｇ，０．０４５モル）と２−ブテン−
１，４−ジオール＝ジアセテート（３．９ｇ，０．０２
３モル）を１５０ｍｌのＴＨＦに溶解する。テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０
ｇ，０．９ミリモル）を添加し、得られた溶液を室温で
３日間にわたり室温で攪拌する。溶液を濃縮し、残留分
をＴＨＦに再溶解し、２０ｍｌの水酸化アンモニウムで
処理し、１５分間にわたり攪拌しそして最後に濃縮して
固体にしそれを水、ジエチルエーテルで洗浄しそして乾
燥する。表題の化合物は７２％の収率で、１６１−１６
３℃で融解する白色結晶として得られる。
【０１４９】実施例１３ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−メトキシベンジル−
２−ブテン−１，４−ジアミン ジベンジルアミンを、タナカ他．，Chem. Pharm. Bull,
15, 774(1067) の方法により製造したジ（ｐ−メトキシ
ベンジル）アミンの当量量で置き換えることにより実施
例４の一般的手法を繰り返し、表題の化合物を１２８−
１３０℃で融解する白色固体として、３３％の収率で得
る。
【０１５０】実施例１４ Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ′，Ｎ′−ジベンジル−２−ブ
テン−１，４−ジアミン １−アセトキシ−４−ジベンジルアミノ−２−ブテン
を、１−アセトキシ−４−ジフェニルアミノ−２−ブテ
ンで置き換えそしてジシクロヘキシルメチルアミンを、
ジベンジルアミンで置き換えることにより、実施例１１
の一般的手順に従って、表題の化合物を白色結晶として
得る。
【０１５１】実施例１５ 動的に架橋したポリプロピレン／ニトリル−ゴムの加工
安定化 １９０℃に加熱したブラベンダー容器(Brabender cavit
y) に、動的に架橋したポリプロピレン／ニトリル−ゴ
ム樹脂（ＧＥＯＬＡＳＴ，モンサント）を充填する。そ
の樹脂を窒素下３分間攪拌し、４％の安定剤試験試料を
添加し更に７分間にわたり窒素下攪拌する。試料を取り
出し、冷間プレスで平らにし、下記の手順に処する。
【０１５２】圧縮成形 該ゴムをプラーク当り１８−２０ｇ仕込むことにより、
プラーク［６０ミル(mil) および４″×４″（１．５２
４ｍｍおよび１０．１６ｃｍ×１０．１６ｃｍ）］を製
造する。圧縮成形定盤の温度を２００℃に調節する。樹
脂を加熱して流動性にする。その樹脂を４分間にわたり
低圧［２０００ｐｓｉ（１４０ｋｇ／ｃｍ2 ）］で次い
で４分間にわたり高圧［５０，０００ｐｓｉ（３５００
ｋｇ／ｃｍ2 ）］で圧縮成形する。
【０１５３】試料調製とオーブン老化 試料を、その大きさがＡＳＴＭ Ｄ４１２に記載してあ
るダイＣを使用するナエフプレス(Naef press)上で切断
する。切断した試料を、ＡＳＴＭ Ｄ４１２に従って
「伸びの残率％」の引張試験の前に、折り曲げて載せ、
７日間にわたり１３５℃でオーブン老化する。より大き
い伸びの残率％は、より効果的な安定剤であることを示
している。
【０１５４】
【表１】 *ＡＯ Ｉは、ジフェニルアミンとアセトンのオリゴマ
ー性縮合生成物である。本発明の化合物は安定剤とし
て、この架橋したポリプロピレン／ニトリル−ゴムにお
いて、先行技術の安定剤よりも明らかにより有効であ
る。
【０１５５】ガソリンエンジン油の安定化 エンジン油における本発明化合物の抗酸化剤としての有
効性は、ＡＳＴＭ Ｄ４７４２法により規定してある薄
膜酸素吸収試験（ＴＦＯＵＴ）により測定した。ＳＤ／
ＣＣ品質レベルを満たすように調製してあって、０．５
重量％の試験化合物を含有する１０Ｗ３０エンジン油の
１．５ｇ試験油を、試験機中に置く。次いで、試験試料
を標準手順に従って実施し、分単位の酸化誘導時間を確
認する。より長い誘導時間は、より有効な抗酸化的安定
剤を示す。
【０１５６】
【表２】 本発明の化合物は、基油に有効な抗酸化的防御力をもた
らす。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/41 ＫＢＵ 7167−4Ｊ Ｃ０９Ｋ 15/20 6917−4Ｈ 15/28 6917−4Ｈ Ｃ１０Ｍ 133/06 7419−4Ｈ 133/54 7419−4Ｈ (72)発明者 グレン ティ．キュンクレ アメリカ合衆国，コネチカット 06906, スタムフォード，アルトン ロード 99 (72)発明者 ヴェルナー ルツシュ スイス国，1700 フリブールク，アーファ ウ．ヴェック−レイノルト １

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）合成ポリマーまたは潤滑剤、および
    （ｂ）式Ｉ、IIまたはIII 【化１】 〔式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して直鎖のまたは分
    枝した炭素原子数８ないし３０のアルキル基；炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基により置換された炭
    素原子数１ないし２０のアルキル基；末端が -ＯＲ5 、
    -ＮＲ6 Ｒ7 、-ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮ
    Ｒ10Ｒ11（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は
    独立して炭素原子数１ないし２０のアルキル基または炭
    素原子数３ないし１８のアルケニル基を表し、そしてＲ
    10とＲ11は独立して水素原子またはＲ5 と同じ意味を表
    す。）になっている炭素原子数１ないし２０のアルキル
    基；または１個またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -Ｓ
    Ｏ- 、 -ＳＯ2- 、 -ＣＯ-、 -ＣＯＯ- 、 -ＯＣＯ- 、
    -ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ13-（式
    中、Ｒ12とＲ13はＲ10と同じ意味を持つ。）により中断
    されている炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表す
    か；またはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基；または炭素原
    子数３ないし２０のアルケニル基を表し；Ｅ1 は炭素原
    子数７ないし１５のアラルキル基または環上が、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハ
    ロゲン原子、 -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -Ｃ
    ＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、
    Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ11は上述と同じに定義
    される。）から選択された１ないし３個の基により置換
    されている該アラルキル基を表し；Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ
    4 は独立して直鎖または分枝した炭素原子数１ないし３
    ０のアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    キル基により置換されている炭素原子数１ないし２０の
    アルキル基；または末端が -ＣＮ、 -ＯＲ5 、 -ＮＲ6
    Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11
    （式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は独立して
    炭素原子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数
    ３ないし１８のアルケニル基を表し、そしてＲ10とＲ11
    は独立して水素原子またはＲ5 と同じ意味を表す。）に
    なっている炭素原子数１ないし２０のアルキル基；また
    は１個またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ- 、 -
    ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -ＯＣＯ- 、 -ＣＯＮ
    Ｒ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ13- （式中、Ｒ12
    とＲ13はＲ10と同じ意味を持つ。）により中断されてい
    る炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表すか；また
    はＥ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立して炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基；または炭素原子数３ないし２
    ０のアルケニル基、炭素原子数７ないし１５のアラルキ
    ル基または環上が、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハロゲン原子、-ＯＲ5 、 -Ｎ
    Ｒ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10
    Ｒ11（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およ
    びＲ11は上述と同じに定義される。）から選択された１
    ないし３個の基により置換されている該アラルキル基、
    または炭素原子数６ないし１０のアリール基または炭素
    原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基および炭素原子数７ないし１５
    のアラルキル基からなる群から選択された１ないし３個
    の置換基により置換された該アリール基を表し、そして
    Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 は独立して炭素原子数６な
    いし１０のアリール基または炭素原子数１ないし２０の
    アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基および炭素原子数７ないし１５のアラルキル基からな
    る群から選択された１ないし３個の置換基により置換さ
    れた該アリール基を表す。〕の化合物の安定化するのに
    有効な量を含有する熱または酸素の損傷作用に対して安
    定化された組成物。
  2. 【請求項２】成分（ａ）が合成ポリマーである請求項１
    記載の組成物。
  3. 【請求項３】合成ポリマーがポリオレフィンまたはエラ
    ストマーである請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】ポリオレフィンがポリプロピレンである請
    求項３記載の組成物。
  5. 【請求項５】エラストマーが架橋したポリプロピレン／
    ニトリルゴムである請求項３記載の組成物。
  6. 【請求項６】成分（ｂ）の化合物が、式中、Ｒ1 、
    Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が独立して炭素原子数５ないし６
    のシクロアルキル基、炭素原子数８ないし２０の直鎖の
    または分枝したアルキル基または炭素原子数５ないし６
    のシクロアルキル基により置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基である式Ｉの化合物である請求項１記
    載の組成物。
  7. 【請求項７】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一
    であって、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、シク
    ロヘキシル基またはシクロヘキシルメチル基である請求
    項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】成分（ｂ）の化合物が、式中、Ｅ1 がベン
    ジル基、フェニル環上が炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基により置換されたベンジル基；α−メチルベンジル
    基または１−ナフチルメチル基であり、そしてＥ2 、Ｅ
    3 およびＥ4 が独立して炭素原子数１ないし２０のアル
    キル基、ベンジル基、フェニル環上が炭素原子数１ない
    し８のアルキル基によりまたはメトキシカルボニル基に
    より置換されたベンジル基；α−メチルベンジル基；フ
    ェニル基、１−ナフチル基、または炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基により置換された該フェニル基または該
    １−ナフチル基；シクロヘキシルメチル基または２−シ
    アノエチル基である式IIの化合物である請求項１記載の
    組成物。
  9. 【請求項９】Ｅ3 がＥ1 と同じ意味を持ちそしてヘンジ
    ル基または１−ナフチルメチル基であり；そしてＥ2 と
    Ｅ4 が炭素原子数１ないし２０のアルキル基、べンジル
    基または１−ナフチルメチル基である請求項８記載の組
    成物。
  10. 【請求項１０】成分（ｂ）の化合物が、式中、Ｔ1 、Ｔ
    2 、Ｔ3 およびＴ4 が独立してフェニル基、１−ナフチ
    ル基または炭素原子数１ないし８のアルキル基により置
    換された該フェニル基または該１−ナフチル基である式
    III の化合物である請求項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】式中、Ｔ1 とＴ3 がフェニル基であり、
    そしてＴ2 とＴ4 がフェニル基または１−ナフチル基で
    ある請求項１０記載の組成物。
  12. 【請求項１２】式中、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 が各
    々フェニル基である請求項１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】成分（ｂ）の化合物が、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
    Ｎ′−テトラデシル−２−ブテン−１，４−ジアミン；
    Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラシクロヘキシルメチル−２
    −ブテン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
    トラシクロヘキシル−２−ブテン−１，４−ジアミン；
    Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラベンジル−２−ブテン−
    １，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニ
    ル−２−ブテン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジフェ
    ニル−Ｎ，Ｎ′−ジ−１−ナフチル−２−ブテン−１，
    ４−ジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−Ｎ，Ｎ′−ジ−
    α−メチルベンジル−２−ブテン−１，４−ジアミン；
    Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルメチル−Ｎ，Ｎ′−ジベン
    ジル−２−ブテン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジベ
    ンジル−Ｎ，Ｎ′−ジ−２−シアノエチル−２−ブテン
    −１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジ−１−ナフチル−
    Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−２−ブテン−１，４−ジアミ
    ン；Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジ
    ベンジル−２−ブテン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ，
    Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−メトキシカルボニルベンジル
    −２−ブテン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
    −テトラ−ｐ−メトキシベンジル−２−ブテン−１，４
    −ジアミン；またはＮ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ′，Ｎ′−
    ジベンジル−２−ブテン−１，４−ジアミンである請求
    項１記載の組成物。
  14. 【請求項１４】式Ｉまたは式II 【化２】 〔式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して直鎖のまたは分
    枝した炭素原子数８ないし３０のアルキル基；炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基により置換された炭
    素原子数１ないし２０のアルキル基；または末端が -Ｏ
    Ｒ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -
    ＣＯＮＲ10Ｒ11（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 および
    Ｒ9 は独立して炭素原子数１ないし２０のアルキル基ま
    たは炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表し、そ
    してＲ10とＲ11は独立して水素原子またはＲ5 と同じ意
    味を表す。）になっている炭素原子数１ないし２０のア
    ルキル基；または１個またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ-
    、 -ＳＯ- 、 -ＳＯ2- 、-ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -Ｏ
    ＣＯ- 、 -ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ
    13- （式中、Ｒ12とＲ13はＲ10と同じ意味を持つ。）に
    より中断されている炭素原子数３ないし１８のアルキル
    基を表すか；またはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立
    して炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；また
    は炭素原子数３ないし２０のアルケニル基を表し；Ｅ1
    は炭素原子数７ないし１５のアラルキル基または環上
    が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -
    ＮＯ2 、ハロゲン原子、 -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -Ｓ
    Ｒ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11（式中、Ｒ
    5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は独立して炭素原子数
    １ないし２０のアルキル基または炭素原子数３ないし１
    ８のアルケニル基を表し、そしてＲ10およびＲ11は独立
    して水素原子またはＲ5 と同じ意味を表す。）から選択
    された１ないし３個の基により置換されている該アラル
    キル基；または１個またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、
    -ＳＯ- 、 -ＳＯ2- 、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -ＯＣＯ
    - 、 -ＣＯＮＲ12- 、-ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ13-
    （式中、Ｒ12とＲ13はＲ10と同じ意味を持つ。）により
    中断されている炭素原子数３ないし１８のアルキル基を
    表し；Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立して直鎖または分枝
    した炭素原子数１ないし３０のアルキル基；炭素原子数
    ５ないし１２のシクロアルキル基により置換されている
    炭素原子数１ないし２０のアルキル基；末端が -ＣＮ、
    -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 また
    は -ＣＯＮＲ10Ｒ11（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 お
    よびＲ9 は独立して炭素原子数１ないし２０のアルキル
    基または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表
    し、そしてＲ10とＲ11は独立して水素原子またはＲ5 と
    同じ意味を表す。）になっている炭素原子数１ないし２
    ０のアルキル基；または１個またはそれ以上の -Ｏ- 、
    -Ｓ- 、 -ＳＯ- 、 -ＳＯ2- 、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ-
    、 -ＯＣＯ- 、 -ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- また
    は -ＮＲ13- （式中、Ｒ12とＲ13はＲ10と同じ意味を持
    つ。）により中断されている炭素原子数３ないし１８の
    アルキル基を表すか；またはＥ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独
    立して炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；ま
    たは炭素原子数３ないし２０のアルケニル基、炭素原子
    数７ないし１５のアラルキル基または環上が、炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハロ
    ゲン原子、 -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯ
    ＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ
    7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ11は上述と同じに定義さ
    れる。）から選択された１ないし３個の基により置換さ
    れている該アラルキル基、または炭素原子数６ないし１
    ０のアリール基または炭素原子数１ないし２０のアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基およ
    び炭素原子数７ないし１５のアラルキル基からなる群か
    ら選択された１ないし３個の置換基により置換された該
    アリール基を表し、そしてＥ1 、Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4
    は各々が同時にベンジル基ではないことを条件とす
    る。〕の化合物。
  15. 【請求項１５】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が独
    立して炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、直鎖
    のまたは分枝した炭素原子数８ないし２０のアルキル基
    または炭素原子数５または６のシクロアルキル基で置換
    された炭素原子数１ないし４のアルキル基である請求項
    １４記載の化合物。
  16. 【請求項１６】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一であ
    りそして炭素原子数８ないし１８のアルキル基、シクロ
    ヘキシル基またはシクロヘキシルメチル基である請求項
    １５記載の化合物。
  17. 【請求項１７】式中、Ｅ1 がベンジル基、フェニル環上
    が炭素原子数１ないし８のアルキル基により置換された
    ベンジル基；α−メチルベンジル基または１−ナフチル
    メチル基であり、そしてＥ2 、Ｅ3 およびＥ4 が独立し
    て炭素原子数１ないし２０のアルキル基、ベンジル基、
    フェニル環上が炭素原子数１ないし８のアルキル基によ
    りまたはメトキシカルボニル基により置換されたベンジ
    ル基；α−メチルベンジル基；フェニル基、１−ナフチ
    ル基、または炭素原子数１ないし８のアルキル基により
    置換された該フェニル基または該１−ナフチル基；シク
    ロヘキシルメチル基または２−シアノエチル基である請
    求項１４記載の化合物。
  18. 【請求項１８】Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラデシル−２
    −ブテン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
    トラシクロヘキシルメチル−２−ブテン−１，４−ジア
    ミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラシクロヘキシル−２
    −ブテン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−
    Ｎ，Ｎ′−ジ−α−メチルベンジル−２−ブテン−１，
    ４−ジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルメチル−
    Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−２−ブテン−１，４−ジアミ
    ン；Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−Ｎ，Ｎ′−ジ−２−シアノ
    エチル−２−ブテン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジ
    −１−ナフチル−Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−２−ブテン−
    １，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチル−
    Ｎ′，Ｎ′−ジベンジル−２−ブテン−１，４−ジアミ
    ン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−メトキシカルボ
    ニルベンジル−２−ブテン−１，４−ジアミン；Ｎ，
    Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−メトキシベンジル−２−
    ブテン−１，４−ジアミン；またはＮ，Ｎ−ジフェニル
    −Ｎ′，Ｎ′−ジベンジル−２−ブテン−１，４−ジア
    ミンである請求項１４記載の化合物。
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