CH301586A - Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines basischen Esters. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines Salzes eines basischen Esters.    Gegenstand der     vorliegenden    Erfindung  ist ein     Verfahren    zur Herstellung des Chlor  liydrates des     ss-Diäthylamino-äthylesters    der       4-Amino-?-n-propoxy-benzoesäure,    das da  durch gekennzeichnet ist, dass man     4-Nitro-2-          ii-propoxy-benzoesäure    mit.

       ss-Diäthylamino-          äthylehlorid        umsetzt    und in dein so erhaltenen       ('hlorhydrat    des     ss-Diäthylamino-äthylesters     der     4-Nitro-2-n-propoxy-benzoesäure    die     Ni-          trogruppe    reduziert. Die neue Verbindung  zeichnet. sich .durch hervorragende     lokalan-          ästhetische    Wirkung aus. Die Reduktion der  Nitrogruppe kann auf chemischem Wege     oder     durch katalytische Hydrierung erfolgen.

   Ge  eignete chemische Reduktionsmittel sind  Eisen und Salzsäure,     Ferrosulfat    und Ammo  niak, Zinn und Salzsäure,     Natriumhydrosulfit     usw. In der Praxis     verwendet.    man vorzugs  weise Eisen und     Salzsäure.    Für die katalyti  sche     Hydrierung    geeignete Katalysatoren  sind     Raney-Niekel,    Platin, Palladium oder  andere für die Hydrierung der     Nitrogruppe     zur     Aminogruppe        wirksame    Katalysatoren.

    <I>Beispiel.:</I>  Eine Lösung von 45,0 g     4-Nitro-2-n-prop-          oxy-benzoesäure    und 29,8     g        ss-Di.äthylamino-          äthi-lchlorid    in 500     cms        2-Propanol        wird    7       Stunden    am Rückfloss gekocht. Die Lösung  wird im Vakuum auf ein kleines Volumen  eingeengt und der ölige Rückstand mit     äbso-          lutein    Äther verdünnt.

   Das     entstandene    kri  stalline Chlorhydrat des ss-Diäthylamino-         äthylesters    der     4-Nitro-2-n-propoxy-benzoe-          säure    wird gesammelt, gut mit absolutem  Äther ausgewaschen und aus     Äthy        lacetat    um  kristallisiert.

   Man erhält so 51 g (Ausbeute  71  /o)     blassgelber    Nadeln des genannten  Chlorhydrates.     Schmelzpunkt    1.31 bis 132  C       (korr.).     
EMI0001.0048     
  
    <I>Analyse:</I>
<tb>  Berechnet. <SEP> für <SEP> Cis <SEP> 1125 <SEP> Cl <SEP> N205
<tb>  C1,9,83 <SEP>  /o; <SEP> Nxo2,3,89 <SEP>  /o
<tb>  Gefunden: <SEP> C1,9,75 <SEP>  /o;

   <SEP> NNo2,4,01 <SEP>  /        Zu einer auf 60  C erhitzten Mischung von  500     cm3    50      /oigem        wässrigem    Äthanol und  <B>67,1</B> g Eisenpulver gibt man unter     ständigem     Rühren allmählich im Verlaufe von etwa  20 Minuten 72,2 g des so erhaltenen Chlor  hydrates,     rührt        weitere    20 Minuten,     setzt     20 g     festes        Natriumbikarbonat    zu und fil  triert heiss.

   Das     Filtrat    wird mit den Wasch  laugen vereinigt, im Vakuum vom Äthanol  befreit und der     ölige    Rückstand in     Äthyl-          acetat        aufgenommen.    Nach dem Trocknen des       Extraktes    über     Magnesiumsulfat    wird die       Äthylacetatlösung        titriert    und mit etwas       weniger    .als ein Äquivalent ätherischer Salz  säure versetzt.

   Das anfallende harzige Pro  dukt wird     aus    einer Mischung von     2-Propa-          nol    und absolutem Äthanol     umkristallisiert.     Man erhält     35-40    g Chlorhydrat des     ss-Di-          äthylamino-ät'hylesters        der        4-Amino-2-n-prop-          oxy-benzoesäare    vom     Schmelzpunkt    148,3 bis  150,5  C     (korr.).       
EMI0002.0001     
  
    <I>Anal <SEP> yse:</I>
<tb>  Berechnet <SEP> für <SEP> Cls <SEP> H27 <SEP> Cl <SEP> N203
<tb>  N,8,46 <SEP> %; <SEP> C1,10,72 <SEP> 0/0
<tb>  Gefunden <SEP> :

   <SEP> N,8,40 <SEP> %; <SEP> C1,10,71 <SEP> %

Claims (1)

1. EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> Chlorhy drates <SEP> des <SEP> ,B-Diäthylamino-äthylesters <SEP> der <SEP> 4 Amino-2-n-propoxy-benzoesäure, <SEP> dadurch <SEP> ge hennzeichnet, <SEP> (lass <SEP> man <SEP> 4-Nit:ro@-2-n-propoxy- EMI0002.0003 benzoesä,ure <SEP> mit <SEP> f-Diäthylamino-äthylchlorid <tb> umsetzt <SEP> und <SEP> im <SEP> so <SEP> erhaltenen <SEP> Chlorhydrat. <tb> des <SEP> f-Diäthy <SEP> la.mino-äthylesters <SEP> der <SEP> 4-Nitro-2 n-propoxy-benzoesä.ure <SEP> die <SEP> Nitrogruppe <SEP> redu ziert. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindun.- <SEP> sehmilzt <SEP> bei <SEP> 1=18,J <tb> bis <SEP> 150,5 <SEP> C <SEP> (korr.).