CH306281A - Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines basischen Esters. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines basischen Esters.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrates des   -Diäthylamino-äthylesters    der 4-Amino-2-n-butoxy-benzoesÏure, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man   4-Nitro-2-n-       @utoxy-benzoesÏure mit ¯-DiÏthylamino-Ïthyl-      chlorid nmsetzt und    in dem so erhaltenen Chlorhydrat des ¯-DiÏthylamino-Ïthylesters der   4-Nitro-2-n-butoxy-benzoesaure die Nitro-    gruppe reduziert. Die   nette      Verbindung zeieh-    net sieh durch hervorragende   lokalanästhe-    tische Wirkung aus. Die Reduktion der Nitrogruppe kann auf chemischem Wege oder durch katalytische Hydrierung erfolgen.

   Geeignete chemische Reduktionsmittel sind Eisen und SalzsÏure,   Ferrosulfat    und Ammoniak, Zinn und Salzsäure, Natriumhydrosulfit usw.



  In der Praxis verwendet man vorzugsweise Eisen und Salzsäure. Für die katalytische   Hydrierung geeignete Katalysatoren    sind   Raney-Nickel,    Platin, Palladium oder andere i'ür die Hydrierung der Nitrogruppe zur Aminogruppe wirksame Katalysatoren.



   Beispiel :
Eine Losung von   47,    8   g 4-Nitro-2-n-butoxy-    benzoesäure und   32,      6      g    ¯-DiÏthylamino-Ïthylchlorid in   500    cm3 2-Propanol wird am Rück  fluss    gekocht, im Vakuum auf ein kleines Volumen eingeengt und der Rückstand mit   absolutem Äther verdünnt.    Das entstandene Chlorhydrat, des   -Diäthylamino-äthylesters    der   4-Nitro-2-n-butoxy-benzoesäure    bildet nach dem Umkristallisieren   aus Äthylacetat Kri-    stalle vom Smp. 108, 0-110, 4¯C (korr.). Ausbeute   54,    0 g (73%).



   Analyse : ber. f r C17H27ClN2O5:
C   54,    46% ; H 7, 26% ; Cl 9, 46   O/o    g   :    C   54,    49% ; H 7,   42  /o    ; Cl 9, 42 %.



   Zu einer auf 60  C erhitzten Mischung von 800 cm3 50 /aigem wässerigem Äthanol und 58, 5 g Eisenpulver gibt man unter ständigem Rühren allmählich im Verlaufe von etwa 20 Minuten 65, 0 g des so erhaltenen Chlorhydrates, rührt weitere 20 Minuten und setzt 20 g festes   Natriumbikarbonat    zu. Man filtriert und befreit das Filtrat im Vakuum vom   Athanol.    Der Rüekstand wird in Äthylacetat aufgenommen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Dann wird die L¯sung titriert und mit etwas weniger als 1 Äquivalent   ätheri-    scher Salzsäure versetzt. Das ausfallende Produkt wird umkristallisiert, und man erhält 48 g Chlorhydrat des ¯-DiÏthylamino-Ïthylesters der   4-Amino-2-n-butoxy-benzoesaure    vom Smp.   125,    4-126, 4¯C (korr.).



   Analyse : ber. für C17H29ClN2O3:
N 8, 12   11/o    ; Cl 10,   28  /o    gef. : N 8, 10 % ; Cl 10, 12%.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des Chlor- hydrates des ss-Diäthvlamino-äthylesters der 4-Amino-2-n-bn.toxy-benzoesäure,dadurch ge kennzeiehnet, dass man 4-Nitro-2-n-butoxybenzoesäure mit ¯-DiÏthylamino-Ïthylchlorid umsetzt und im so erhaltenen Chlorhydrat des ss-Diäthylamino-äthylesters der 4-Nitro2-n-butoxy-benzoesäure die Nitrogruppe reduziert.

   Die neue Verbindmg schmilzt bei 125, 4 bis 126, 4 C (korr.).