CH303577A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons.Info
- Publication number
- CH303577A CH303577A CH303577DA CH303577A CH 303577 A CH303577 A CH 303577A CH 303577D A CH303577D A CH 303577DA CH 303577 A CH303577 A CH 303577A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- semicarbazone
- new
- production
- phenanthroline
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000003569 amebicidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- JBLPWFLKCBTNBV-UHFFFAOYSA-N 1,7-phenanthroline-5,6-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=NC=CC=C3C2=N1 JBLPWFLKCBTNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(4,4-dimethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1NC(C)(C)CN1C(N=C1N)=NC=C1C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTTUOLQLCQZEA-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-9-ylmethyl n-(4-hydroxybutyl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)NCCCCO)C3=CC=CC=C3C2=C1 UJTTUOLQLCQZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910000377 hydrazine sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012493 hydrazine sulfate Substances 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons.
EMI0001.0004
(r'egeiistand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen
<tb> Semiearbazons, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich net. <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 1,7-Plienantlirolin-5,6-chinon
<tb> mit <SEP> einer <SEP> den <SEP> Liest <SEP> =N-NI-I-CO-NH@ <SEP> ab ;ebenden <SEP> Verbindung, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Semicarbazid, das auch in Gegenwart des Phenanthrolinchi. nons gebildet werden kann, umsetzt.
Das so erhaltene lbiono-semicarbazon de; 1,7-Phenanthrolin-5,6-chinons schmilzt bei 19f bis 199 unter Zersetzung; es ist nicht. abge klärt, ob es der Formel
EMI0001.0010
eutsprielit. Es besitzt amoebizide Wirkung wie soll als Heilmittel Verwendung finden.
Die L msetzung wird vorteilhaft in einem V erdünnungsmittel und unter Verwendung ungefähr äquimolekularer Mengen der R.eak- lionsteiliielimei# durchgeführt.. Das Semicarb- azid kann hierbei auch in Form seiner Salze, wie z. B. des Hydroehlorids, verwendet oder in Gegenwart des Phena.nthrolinchinons, z. B.
aus Hydrazinsulfat und Kaliumcyanat, gebil det werden. Das als Ausgangsstoff genannte 1,7-Phenanthrolin-5,6-chinon kann nach dem Verfahren des sches eiz. Patentes Nr. 296570 hergestellt werden.
Beispiel: 20 CTewielitsteile 1,7-Plienant.hrolin-5,6-ehi- non werden mit 11. Gewiehtsteilen Semicarb- azid-H ydrochlorid in 1.000 Volttmteilen Metha nol während 10 Stunden zum Sieden erhitzt.
:llan lässt erkalten, nutscht von dem ausgefal- lenen Niederschlag ab, bringt diese in 200 Vo- lumt.eile Wasser, stellt mit -9n-Natronlauge auf PH 7 -und filtriert ab.
Durch Umkristallisation aus viel siedendem iMethanol erhält man das Semicarbazon des 1,7-Phenanthrolin-5,6-chi- nons der Formel
EMI0001.0057
in gelben Kristallen vom F. = 19S-199 (Zersetzung).
Claims (1)
- PATENT ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons, dadurch gekennzeichnet., dass EMI0002.0002 man <SEP> 1, <SEP> 7-Phenanthrolin-5,6-ehinon <SEP> mit <SEP> einer <tb> den <SEP> Pest <SEP> =N-NH-C0-NH2 <SEP> abgebender. <tb> Verbiilclung <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> J1ono-seniicarbazon <SEP> des <tb> 1,7-Phenanthrolin-5,6-eliinons <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0003 schmilzt bei 198-199 -unter Zersetzung. Es besitzt amoebizide Wirkung und soll als Heil mittel Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspxnieh, dadurch gekennzeichnet, dass man als den Rest abgebende Verbindung Semiearbazid verwen det.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH303577T | 1950-05-05 | ||
| CH300616T | 1953-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH303577A true CH303577A (de) | 1954-11-30 |
Family
ID=25734274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH303577D CH303577A (de) | 1950-05-05 | 1950-05-05 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH303577A (de) |
-
1950
- 1950-05-05 CH CH303577D patent/CH303577A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH428747A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Harnstoff- und Thioharnstoffderivate | |
| DE2107757A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1.2.4-triazin- 5-onen | |
| DE1191383B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1, 2, 4-triazinen | |
| DE1795344B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-aminoisothiazolen | |
| DE842643C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten 1, 2, 3-trisubstituierter Pyrazolone | |
| DE1670967C3 (de) | 3-Imino-l,2-benzisothiazolin-salze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1194198B (de) | Selektives Herbizid | |
| DE833818C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen mono- und diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminocinnolinen | |
| DE2019844A1 (de) | Fungitoxische Formylaminale | |
| DE2430353C2 (de) | 1H-(Pyrido-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxide) | |
| AT206444B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinderivaten | |
| DE3808355A1 (de) | 1-naphthoesaeure und deren funktionelle verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel | |
| CH303576A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons. | |
| AT227696B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-oxazolen | |
| DE2625848A1 (de) | Substituierte 1,2,4-oxadiazolidin-3- on-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel | |
| CH298335A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons. | |
| EP0002806B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 1-Stellung verätherten 1-Hydroxy-oximino-cycloalkenen-(1) | |
| DE953125C (de) | Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen, wie Pilzen (Fungi), Bakterien und Protozoen | |
| DE890344C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1, 2, 3-trisubstituierten Pyrazolone | |
| DE1036563B (de) | Fungizide Mittel | |
| AT225187B (de) | Verfahren zur Herstellung neuen Methylidenverbindungen | |
| AT114529B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Arsenverbindungen. | |
| AT203012B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dioxo-hydropyridazine | |
| AT241455B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen tertiären und quartären Salze des 2-[Pyridyl-(3')] -thiazolins-Δ<2> | |
| DE1017172B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-aethylhydantoin bzw. dessen 3-methyl- und 3-oxymethylsubstituierten Derivaten |