CH298335A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons.

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CH298335A
CH298335A CH298335DA CH298335A CH 298335 A CH298335 A CH 298335A CH 298335D A CH298335D A CH 298335DA CH 298335 A CH298335 A CH 298335A
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CH
Switzerland
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phenanthroline
production
new
semicarbazone
quinone
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Application number
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen     Semicarbazons.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Semiearbazons,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    worin     Y    einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, insbesondere     4,7-Phen-          anthrolin-5,6-chinon,    mit einer den Rest  =N     NH-CO-NH2    abgebenden Verbin  dung, wie     Semicarbazid,

      das auch in Gegen  wart des als Ausgangsstoff verwendeten     Phen-          anthrolinderivates    gebildet werden kann, um  setzt.  



  Das so erhaltene     Mono-semicarbazon    des       4,7-Phenanthrolin-5,6-chinons    der Formel  
EMI0001.0015     
    schmilzt mit 1     Mol    Kristallwasser bei 176   unter Zersetzung. Es besitzt     amoebizide    Wir  kung und soll als Heilmittel Verwendung fin  den.  



  Die Umsetzung wird vorteilhaft     @    in einem  Verdünnungsmittel und unter Verwendung  ungefähr     äquimolekularer    Mengen der Reak  tionsteilnehmer durchgeführt. Das     Semicar-          bazid    kann hierbei auch in Form seiner Salze,    wie z. B. des Hydrochlorids, verwendet oder  in Gegenwart des als Ausgangsstoff verwende  ten     Phenanthrolinderivates,    z. B. aus Hydra  zinsulfat und     Kaliiuncyariat,    gebildet werden.  Das als Ausgangsstoff genannte     4,7-Phenan-          throlin-5,6-chinon    kann nach dem in der  schweizerischen Patentschrift     Nr.293298    be  schriebenen Verfahren hergestellt werden.

    



  <I>Beispiel:</I>  10     Gewichtsteile        4,7-Phenanthrolin-5,6-          chinon    und 5,5 Gewichtsteile     Semicarbazid-          hydrochlorid    werden in 500     Volumteilen    Me  thanol während 10 Stunden zum Sieden er  hitzt. Nach dem Erkalten putscht man von  dem gelb ausgefallenen Niederschlag ab, bringt  letzteren in 200     Volumteile    Wasser und stellt  die saure Lösung mit     ln-Natronlauge    auf       pA    6-7, wobei ein gelbes Produkt ausfällt,  welches aus     viel    siedendem Methanol um  kristallisiert wird.

   Man erhält so das     Mono-          Semicarbazon    des     4,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          nons    der Formel  
EMI0001.0041     
    mit einem     Mol    Kristallwasser; es schmilzt in  dieser Form bei 176  unter Zersetzung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einer den Rest =N-NH-CO-NH2 abgebenden Verbin dung umsetzt. Das so erhaltene Mono-semicarbazon des 4,7-Phenanthrolin-5,6-chinons der Formel EMI0002.0006 schmilzt mit 1 Mol Kristallwasser bei 176 unter Zersetzung.
    Es besitzt amoebizide Wir- kung und soll als Heilmittel Verwendung fin den. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den Rest =N-NH-CO-NH2 abgebende Verbindung Semicarbazid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,7-Phenanthrolin-5,6-chinon als Aus gangsstoff verwendet.
CH298335D 1950-05-05 1950-05-05 Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons. CH298335A (de)

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