CH303884A

CH303884A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

Info

Publication number: CH303884A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-07-18
Filing date: 1952-01-10
Publication date: 1954-12-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     metallhaltigen        Azofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff    ge-    langt, wenn man auf ein Gemisch der zwei       Monoazofarbstoffe,    die den Formeln  
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         entsprechen,        kobaltabgebende    Mittel derart  einwirken lässt, dass ein     kobalthaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Kobalt  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein  wasserlösliches, dunkles Pulver, das Wolle aus  schwach alkalischem, neutralem oder schwach  essigsaurem Bade in braunen Tönen von sehr  guter Licht- und Waschechtheit färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sich bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes    2  Amino - 1 -     oxybenzol-4-sulfonsäüreisopropyl-          amid    mit     2-Oxynaphthalin    und     diazotiertes          2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäureamid    mit     1-          (4'-Chlorpheny        1)-3-methyl-5-pyrazolon    jeweils  in alkalischem     1VIediiun    kuppelt.  



  Bei der     Durchführung    des Verfahrens  empfiehlt es sich im allgemeinen, auf ein ins  gesamt aus etwa 2     Mol        Monoazofarbstoff    be-    stehendes und je etwa 1     Mol    der beiden als       Ausgangsstoffe    verwendeten Farbstoffe ent  haltendes Gemisch eine etwa ein     Grammatom     Kobalt enthaltende Menge eines     kobaltabge-          benden    Mittels zu verwenden     und(oder    die     Me-          tallisierung    in schwach saurem bis alkalischem  Medium auszuführen. Es sind z.

   B. als     kobalt-          abgebende    Mittel für die Durchführung des  Verfahrens besonders gut geeignet komplexe       Kobaltverbindungen        aliphatischer        o-Oxycar-          bonsäuren,    welche das Kobalt in komplexer  Bindung enthalten. Als Beispiele     aliphatischer          Oxycarbonsäuren    können unter anderem  Milchsäure,     Glykolsäur    e, Zitronensäure und  insbesondere Weinsäure genannt werden. Ein  fache     Kobaltverbindungen,    z. B.

   Salze des  zweiwertigen Kobalts, wie     Kobaltsulfat    oder       Kobaltacetat    und     gegebenenfallsKobalthydro-          xyd    können auch als     kobaltabgebende    Mittel  verwendet werden.  



  Die Umwandlung der Farbstoffe in die  komplexe     Kobaltverbindinmg    geschieht mit      Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck,  z. B. bei 70 bis 75 , gegebenenfalls in An  wesenheit geeigneter Zusätze, z. B. in Anwe  senheit von Salzen organischer Säuren, von       s    Basen, organischen Lösungsmitteln oder wei  teren die Komplexbildung fördernden Mit  teln.  



       Beispiel:     1,925 Teile des Farbstoffes aus     diazotier-          o        tem        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäureisopro-          pylamid    und     ss-Naphthol    und 2,03 Teile des  Farbstoffes aus     diazotiertem        2-Amino-l-oxy        -          benzol-4-sulfonsäureamid    > und 1-     (4'-Chlor-          phenyl)-3-methyl-5-p7razolon    werden unter    Zusatz von 2,

  6 Teilen     Natriumhydroxyd    in  300 Teilen 80  warmem Wasser gelöst und mit  30 Teilen einer     Kobaltsulfatlösung    mit einem       Kobaltgehalt    von 1,3 % versetzt. Nach etwa.  halbstündigem Rühren bei 80  ist die     3Ietalli-          sierung    beendet.. Die erhaltene Farbstoff  lösung wird durch Zusatz von Essigsäure neu  tralisiert und zur Trockne eingedampft.



  Process for the production of a metal-containing azo carbate. It has been found that a valuable, metal-containing azo dye is obtained if one uses a mixture of the two monoazo dyes corresponding to the formulas
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         correspond, allows cobalt-releasing agents to act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bonded to a cobalt atom in a complex.



  The new metal-containing dye is a water-soluble, dark powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral or weakly acetic acid baths in brown shades of very good lightfastness and washfastness.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by mixing diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid isopropyl amide with 2-oxynaphthalene and diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4- sulfonic acid amide with 1- (4'-chloropheny 1) -3-methyl-5-pyrazolone in each case in alkaline 1VIediiun.



  When carrying out the process, it is generally advisable to add an amount of cobalt-releasing agent containing about one gram atom of cobalt to a mixture consisting of about 2 moles of monoazo dye and containing about 1 mole of each of the two dyes used as starting materials and (or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline medium.

   B. complex cobalt compounds of aliphatic o-oxycarboxylic acids, which contain the cobalt in complex bonds, are particularly suitable as cobalt-releasing agents for carrying out the process. Examples of aliphatic oxycarboxylic acids that may be mentioned include lactic acid, glycolic acid, citric acid and, in particular, tartaric acid. A fold cobalt compounds, e.g. B.

   Salts of divalent cobalt, such as cobalt sulfate or cobalt acetate and optionally cobalt hydroxide, can also be used as cobalt-releasing agents.



  The conversion of the dyes into the complex Kobaltverbindinmg takes place with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at 70 to 75, if necessary in the presence of suitable additives, z. B. in the presence of salts of organic acids, s bases, organic solvents or other means promoting complex formation.



       Example: 1.925 parts of the dye from diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid isopropylamide and β-naphthol and 2.03 parts of the dye from diazotized 2-amino-1-oxy-benzene-4-sulfonic acid amide > and 1- (4'-chlorophenyl) -3-methyl-5-p7razolone are added with 2,

  6 parts of sodium hydroxide dissolved in 300 parts of 80 warm water and mixed with 30 parts of a cobalt sulfate solution with a cobalt content of 1.3%. After about. After stirring for half an hour at 80, the 3-metallization is complete. The dye solution obtained is neutralized by adding acetic acid and evaporated to dryness.

Claims

PATENTAN SPRL: CH Process for the production of a metal-containing azo dye, characterized in that one clicks on a (Temiseh of the two mono azo dyes that correspond to the formulas EMI0002.0026 correspond, lets the cobalt-releasing agent act in such a way that an azo dye containing cobalt is formed,

which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a cobalt atom in a complex. The new, metallic dye is a water-soluble, dark powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral or weakly acetic acid baths in brown shades of good light and wash fastness. TERMINAL CLAIMS 1.

Process according to patent claim, characterized in that an amount of cobalt-releasing agent containing less than one atom of cobalt is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. 2. The method according to claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3.

Process according to patent claim, characterized in that complex cobalt compounds are used as the cobalt-releasing agent which contain an aliphatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond. 4th

Process according to patent claim, because through. characterized in that a complex cobalt compound is used as the cobalt-releasing agent, which contains tartaric acid in complex bonds. 5. The method according to claim, characterized in that simple compounds of divalent cobalt are used as the cobalt-releasing agent.