CH305329A

CH305329A - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-phenylisoindolenin.

Info

Publication number: CH305329A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Farbe Bayer
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1949-08-25
Filing date: 1950-08-21
Publication date: 1955-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-phenylisoindolenin. Es wurde gefunden, dass man in ana loger Weise wie im Hauptpatent ein 1-Amino- 3-imino-phenylisoindolenin erhalten kann, wenn man statt des Phthalimids df 4-Phe- nylphthalimid als Ausgangsprodukt verwen det.

Es ist möglich, das 4-Phenylphthalimid intermediär in der Harnstoffschmelze aus dem 4-Phenylphthalsäureanhydrid herzustel len. Ob sich die Phenylgruppe in 5- oder 6-Stellung befindet; konnte nicht abgeklärt werden.

Das 1-Amino-3-iminophenylisoindolenin kristallisiert in fast farblosen Kristallen, die bei sich bei 187 bis 189 zersetzen. Die neue Verbindung soll als Farbstoffzwischenpro- dukt verwendet werden, das unter anderem zur Herstellung eines Phthalocyaninfarb- stoffes auf der Faser benutzt werden kann.
EMI0001.0024

<I>Beispiel:</I>
<tb> Eine <SEP> Mischung <SEP> aus
<tb> 56 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> 4-Phenylphthalimid
<tb> 60 <SEP> <SEP> Harnstoff
<tb> 40 <SEP> <SEP> Ammoniumnitrat <SEP> und
<tb> 0,3 <SEP> <SEP> Ammoniummolybdat wird unter Rühren auf 170 erhitzt, bis die Schmelze krümelig geworden ist.

Man hält dann die Temperatur, ohne zu rühren. Nach einer Erhitzungsdauer von insgesamt.20 Stun den verrührt man die kalte Schmelze mit Methanol, saugt ab, wäscht mit Methanol nach und trocknet. Man erhält so 65 Ge wichtsteile des technisch reinen Nitrates des 1-Amino-3-iminophenylisoindolenins. Zur Überführung des so erhaltenen Nitrates in die freie Base werden 24 Gewichtsteile des selben in 240 Gewichtsteilen 50 o/oigen wässri- gen Azetons suspendiert.

Zu der Suspension gibt man sodann 9 Gewichtsteile 40 o/oige Na tronlauge bei einer Temperatur um 0 . Das Nitrat geht hierbei in. Lösung, und die Base beginnt nach einiger Zeit in Form ihres Hy drates auszukristallisieren.

Man vervollstän digt die Fällung durch Verdünnen mit 700 bis 800 Gewichtsteilen Wasser, saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet im Vakuum bei Zimmertemperatur über festem Ätzkali. So werden 18 Gewichtsteile des Monohydrates von der Zusammensetzung Ci4Hi1N3+H20 erhalten. Schmelzpunkt des Rohproduktes 110 bis 120 . Reinigung durch Umkristallisieren aus 50 o/oigem Azeton. Schmelzpunkt des reinen Hydrates 126 C.

Durch Verrühren mit wasserfreiem Azeton bei 60 oder durch längeres Erhitzen im Va kuum auf 50 bis 60 in Gegenwart von Phos- phorpentoxyd wird das Hydrat in die wasser freie Base umgewandelt. Diese besitzt einen Zersetzungspunkt von 187 bis 189 .

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino- 3-iminophenylisoindolenin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Phenylphtha.limid, Harn stoff und Ammoniummolybdat in Gegenwart mindestens äquimolekularer Mengen solcher EMI0002.0001 .Anionen, <SEP> die <SEP> beiden <SEP> angewandten <SEP> Reaktions bedingungen <SEP> noch <SEP> beständig <SEP> sind,

<SEP> auf <SEP> höch stens <SEP> 200 <SEP> C <SEP> erhitzt <SEP> und <SEP> durch <SEP> Zusatz <SEP> von <tb> Alkalien <SEP> aus <SEP> den <SEP> entstandenen <SEP> Salzen <SEP> des <tb> 1-Amino-3-iminophenylisoindolenins <SEP> die <SEP> freie <tb> Base <SEP> isoliert. <tb> Das <SEP> 1-Amino-3-iminophenylisoindolenin <tb> kristallisiert <SEP> in <SEP> fast <SEP> farblosen <SEP> Kristallen, <SEP> die <tb> sich <SEP> bei <SEP> 187 <SEP> bis <SEP> 189 <SEP> zersetzen. EMI0002.0002 tJNTP,RANSPR,ÜCII: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Anionen <SEP> Ni trationen <SEP> verwendet.