CH210091A - Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfonamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfonamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfonamid. Es wurde gefunden, dass man Phthalimid- 4-sulfonamid erhalten kann, wenn man 2- Chlorbenzoesäure mit Chlorsulfonsäure in das 2-Chlorbenzoesäure - 5 - sulfochlorid überführt, dieses mit Ammoniak behandelt und das er haltene 2-Chlor-benzoesäure-5-sulforiamid mit Kupfer-(1)-cyanid erhitzt.
Die Umsetzung vollzieht sich nach folgenden Formeln
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Dabei ist es im allgemeinen nicht nötig, jede einzelne Zwischenverbindung als solche abzutrennen; meistens kann man zwei oder mehrere Umsetzungsstufen in einem Arbeits gang vereinigen.
Das Phthalimid-4-sulfonamid ist eine bei <B>2750</B> C schmelzende farblose Substanz, die neu ist und zur Herstellung von Heilmitteln und Farbstoffen Verwendung findet.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 100 Teilen 2-Chlorben- zoesäure in 1000 Teilen Chlorsulfonsäure wird unter Rühren einige Stunden lang auf 1.40-150o C erhitzt. Dann lässt man die Masse abkühlen, bringt sie in Wasser, saugt das ausgeschiedene 2-Chlorbenzoesäure-5-sulfo- chlorid ab und wäscht es neutral. Das so in etwa der berechneten Menge erhaltene 2- Chlorbenzoesäure-5-sulfochlorid bildet beim Umlösen aus Toluol farblose Kristalle und schmilzt bei 1430 G.
Es wird feucht unter Kühlung in 1000 Teile 20 o/oiges wässriges Ammoniak eingetragen; das Gemisch wird mehrere Stunden lang gerührt, dann kurz erwärmt und mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert. Der Rückstand wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene 2-Chlorbenzoesäure-5-sulfonamid bildet farblose Kristalle. Es kann durch Sublimieren unter vermindertem Druck ge reinigt werden.
100 Teile des so erhaltenen 2-Chlorben- zoesäure-5-sulfonamids werden mit 68 Teilen Pyridin und 42 Teilen Kupfer-(1)-cyanid so lange auf<B>180-1850</B> C erhitzt, bis die Schmelze fest geworden ist. Mai) rührt hier auf heisses o-Dichlorbenzol ein und trennt das gebildete Phthalimid-4-sulfonamid durch Absaugen und Waschen mit Methanol ab. Man kann auch das Lösungsmittel, gege- benenfalls mit Wasserdampf, am besten unter vermindertem Druck abdampfen. Durch Be handeln mit Natriumcyanid oder Salzsäure entfernt man etwa vorhandene Kupfersalze.
Die Ausbeute ist sehr gut, und das erhaltene Phthalimid-4-sulfonamid ist bereits recht rein. Es bildet farblose Nadeln, die gegen<B>2750</B> C schmelzen. Es ist in Wasser etwas, in Alkali leicht löslich; beim Ansäuern der alkalischen Lösung erhält man es unverändert zurück.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Phthalimid- 4-sulfonamid, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlorbenzoesäure mit Hilfe von Chlor- sulfonsäure in das 2-Chlorbenzoesäure-5-sulfo- chlorid überführt, dieses mit Ammoniak be handelt und das erhaltene 2-Chlorbenzoesäure- 5-sulfonamid mit Kupfer-(1)-cyanid erhitzt. Das Phthalimid-4-sulforramid bildet farb lose Nadeln, die bei 275 o C schmelzen.Die neue Verbindung dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Heilmitteln und Farbstoffen.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE210091X | 1938-02-15 |
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| CH210091D CH210091A (de) | 1938-02-15 | 1939-01-23 | Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfonamid. |
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1939
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