CH306506A - Verfahren zur Herstellung von Di-(p-amidino)-diazoamino-benzol-dihydrochlorid. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung   <B>von</B>     Di-(p-amidino)-diazoamino-benzol-dihydrochlorid.            Gegenstand    der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren     zur        Herstellung    von     Di-          (p-amidino)    -     diazoaminobenzol-dihydrochlorid,     (las dadurch gekennzeichnet ist, dass man     p-          Amidino-phenyldiazoniumchlorid    in saurer  Lösung mit     p-Amino-benzamidin-hydrochlorid     umsetzt.  



  Das     Verfahrensprodukt    stellt ein goldgel  bes Pulver dar, das in warmem Wasser leicht       löslieh    ist. Nach dem     Umkristallisieren    aus       wässrigem        Methanol    unter nachträglichem Zu  satz von     Aeeton    schmilzt die Verbindung bei  270  unter     Zersetzung.    Das Verfahrenspro  dukt zeichnet.     sich    durch     hervorragende    Wirk  samkeit gegen Blutparasiten, z. B.     Trypanoso-          men,        Babesien    u. a., aus.  



  <I>Beispiel 1:</I>  
EMI0001.0026     
    Ein Lösung von 27 g     p-Amino-benzamidin-          chlorliydrat    in 120     em3        Wasser    wird nach dem       Ansäuern    mit 39     cm3        konz.    Salzsäure, wobei  sieh ein feiner Brei     des        Dihydrochlorid's    aus  scheidet, unter Rühren     langsam    mit einer Lö  sung von 5,3 g     Natriumnitrit    und danach mit  <B>150</B>     cms    einer gesättigten     Natriumacetatlösung     versetzt.

   Nach kurzer Zeit bildet sich ein gel-         ber    Brei, der nach längerem Stehen     abgesaugt,     mit verdünnter     Chlornatriumlösung    und zum  Schluss mit .eiskaltem Wasser gewaschen wird.  



  Nach dem Trocknen bildet das so erhaltene       Dichlorhydrat    der oben formulierten Base ein  goldgelbes     Pulver,    das     sieh    in warmem Wasser  leicht mit gelber Farbe, in kaltem, besonders  in Gegenwart von Chlorionen, nur     mässig    löst.  Die Lösungen halten sieh bei gewöhnlicher  Temperatur längere Zeit unverändert. Das  Salz schmilzt nach dem     Umkristallisieren    aus       wässrigem    Methanol unter nachträglichem Zu  satz von Aceton bei 270  unter     Zersetzung,     Natronlauge fällt aus der Lösung des     Salzes     die     he'llrotgefä.rbte    Base, die in Wasser wenig  löslich ist.

   Der Schmelzpunkt liegt nach dem       Umkristallisieren    aus Methanol bei 210   (Zerr.). Sie     bildet    ein in Wasser leicht lös  liches,     beständiges        essigsaures    Salz, das bei       246     unter Zersetzung schmilzt.

           Beispiel   <I>2:</I>    Eine Lösung von 9 g     p-Amino-benzamidin-          hydrochlorid    in 20     cm3    Wasser wird nach Zu  gabe von 12,5     cm3        2n-Salzsäure    unter     Küh-          hing    mit 1,75 g     Natriumnitrit    in 5     cm3    Wasser  versetzt. Die Lösung färbt sich tief dunkelrot  und erstarrt nach     kurzer    Zeit zu einem steifen,  hellgelben Brei, der     wie    in Beispiel 1 isoliert  wird. Das Produkt ist mit dem des Beispiels 1  identisch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Di- (p- amidino)-diazoaminobenzol-dihydrochlorid, da durch gekennzeichnet, dass man p-Amidino- phenyldiazoniumehlorid in saurer Lösung mit. p-Amino-benzamidin-chlorhydrat umsetzt. Das Verfahrensprodukt stellt ein goldgel bes Pulver dar, das in warmem Wasser leicht. löslich ist. Nach dem Z mkristallisieren aus wässrigem Methanol unter naehträ,glichem Zu satz von Aceton schmilzt die Verbindung bei ?70 unter Zersetzung.