CH311087A - Verfahren zur Herstellung von Di-(p-guanidino)-diazoaminobenzol-diacetat. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Di-(p-guanidino)-diazoaminobenzol-diacetat.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Di-(p.guanidino)-diazoaminobenzol-diacetat. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung von Di- (p-guanidino)-diazoaminobenzol-diaeetat, das dadureli gekennzeiehnet, ist,
dass man p-Gua- niclino-phenyldiazoniiimehlorid in schwäch saurer Lösung mit p-Amino-phenylguanidir-- livdroelilorid umsetzt und das Dihvdroelilo- rid über das Carbonat mit Eisessig in das 1)iaeetai- überführt.
Das Verfahrensprodukt stellt ein diekes <B>öl</B> dar, das beim Digerieren mit Aceton all- inählich fest wird und schliesslieh ein grau gelbes Pulver bildet, das in Wasser leicht lös- lieh ist. Es zeichnet sieh dureh hervorragende Wirksamkeit gegen Blutparasiten, z. B. Try- panosomen, Babesien u. a., aus.
EMI0001.0028
12 g p-Acetamino-phenylgtianidin-carbonat werden durch etwa einstündiges Erhitzen im Wasserbad mit 80 ema Wasser und 20 ema konz. Salzsäure verseift, wobei sich p- Amino- lilienvlguanidin-hy droehlorid bildet.
hlit 1,75 g Natriuninitrit wird die Hälfte davon in p fiuaniclino-plienyl-diazoniumehlorid überge- führt, das, sieh auf Zusatz von 24 g fein pul verisiertem, kristallisiertem Natriumaeetat und 40 em3 gesättigter Kochsalzlösung unter Rühren und Eiskühlung umsetzt.
Nach längerem Stehen in Eis wird die gebildete bräunlicligelbe Ausseheidung abge- saugt, mit verdünnter Kochsalzlösung, wenig eiskaltem Wasser und Aceton gewaschen. Das so erhaltene Dihydrochlorid schmilzt, aus wenig Wasser umkristallisiert, bei 218-219 unter Zersetzung. Durch Verrühren mit war mer, verdünnter Sodalösung verwandelt es sieh in das Carbonat (goldgelbes Pulver, F. = 170-7.71 , Zersetzung). Mit überschüs siger verdünnter Natronlauge bildet sich die Base obiger Konstitution (F. - 204 , Zerset zung).
Das Carbonat wird in Methanol mit Eisessig bis zur sauren Reaktion versetzt, wobei unter C02-Entwicklung Lösung ein- tritt. Die Lösung scheidet auf Zusatz von Äther das diekölige Diaeetat aus, das beim Digerieren mit. Aeeton allmählich fest wird, unter Bildung eines hellgraugelben Pulvers. Es ist in Wasser sehr leicht löslich.
Claims (1)
- EMI0002.0007 PATENTANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Di-(p-gua nidino)-diazoaminobenzol-diacetat, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> p-Guanidino-phenZ>1 diazoniumehlorid <SEP> in <SEP> schwach <SEP> saurer <SEP> Lösung <tb> mit <SEP> p- <SEP> Ainino-plienylguanidin-li3#di#oeliloi-i(1 umsetzt und das l)iliydi:-oelilorid über das Carbonat mit Eisessig in (las Diacetat über führt.Das Verfahrensprodukt stellt ein diekes Öl dar, das beim Digerieren mit Aeeton all mählich fest \wird und schliesslich ein grau gelbes Pulver bildet, das in Wasser leicht. lös lich ist.
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| CH311087D CH311087A (de) | 1951-05-21 | 1952-05-19 | Verfahren zur Herstellung von Di-(p-guanidino)-diazoaminobenzol-diacetat. |
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