CH306794A - Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes. X-Aryl-N'-ammoalkyl-harnstoffe der all gemeinen Formel EMI1.1 worin R1 Wasserstoff oder die Methylgruppe, R2 Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkvlgruppe, alkylen einen Alkylenrest mit 2-3 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedermolekulare Dialkylaminogruppe, eine Alkylen iminogruppe mit 5-6 Binggliedern oder die Morpholinogruppe bedeuten, sind bisher nieht bekannt geworden. Wie nun gefunden wnrde, besitzen die Verbindungen eine ausgezeichnete lokal- anÏsthetische Wirksamkeit. Man kallll die neuen Verbindungen beispielsweise herstellen, indem man einen N Aryl-N'-halogenalkyl-harnstoff der allgemei- nen Formel EMI1.2 worin Ri, R2 und alkylen die oben angege- benen Bedeutungen haben und Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einem sekundären Amin der allgemeinen Formel Am-H, mit Am gemϯ oben angegebener Bedeutung, umsetzt. Die für dieses Verfahren benötigten N Aryl-N'-halogenalkyl-harnstoffe kann man z. B. durch Umsetzung von 2, 6-Dimethyl- bzw. 2, 4, 6-Trimethyl-phenylisocyanat mit Chlor alkyl-oder Bromalkyl-aminen herstellen. Als einzelne N-Aryl-N'-halogenalkyl-harnstoffe seien beispielsweise N- (2, 6-Dimethyl-phenyl)und N- (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl)-N'- (ss-chlor- Ïthyl)-harnstoff, -N'-(¯-brom-propyl)-harn stoff,-N'- (y-brom-propyl)-harnstoff und -N'-(¯- chlor-athyl)-N'-methyl-harnstoff genannt. Diese Harnstoffverbindungen können mit beliebigen, der allgemeinen Formel Am-H entsprechenden sekundÏren Aminen, wie Dimethylamin, Diäthylamin, Piperidin und Morpholin umgesetzt werden. Mit anorganischen oder organischen SÏu reii, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, PhosphorsÏure, Methansulfonsaure, ApfelsÏure, BernsteinsÏure, Weinsäure, Benzoesäure, Phthalsäure bilden die neuen N Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffe in Wasser mit annähernd neutraler Reaktion losliche Salze. Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl N'-aminoalkyl-harnstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen N- (2, 4, 6 - Trimethyl - phenyl) - N' - (¯ - halogen äthyl)-harnstoff, wie z. B. N- (2, 4, 6-Trimethyl phenyl)-N'-(¯-brom-Ïthyl)-harnstoff, mit Di äthylamin umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, der N (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl)-N'- (ss-diäthylamino- äthyl)-harnstoff, sehmilzt bei 130 . Sie soll als Arzneimittel und als Zwisehenprodukt fiir Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel : 16, 1 Teile 2, 4, 6-Trimethyl-phenylisocyanat werden zu einer benzolischen Lösung von ss- Brom-äthylamin (die Base wird aus 22 Teilen ¯-Brom-Ïthylaminhydrobromid freigesetzt) zugetropft. Die Abscheidung des N- (2, 4, 6 Trimethyl-phenyl) -N'- (¯-brom-Ïthyl)-harnstoffes beginnt sofort, sie wird durch halbstün- diges Koehen beendigt. Dann wird stark abgekühlt und abgesaugt. 16 Teile dieser Harnstoffverbindung werden mit 40 Volumteilen Diäthylamin 3 Stunden unter Bückfluss gekocht, dann der Überschuss an Diäthylamin abdestilliert, der Rückstand in Ather aufgenommen und die Ïtherische Lösung mit Wasser gründlich gewa- schen. Dann wird diese mit verdünnter SalzsÏure ausgeschiittelt und der salzsaure Auszug alkalisch gestellt, worauf die ausgesehiedenen basisehen Anteile in Äther aufgenommen werden. Durch Verjagen des L¯sungsmittels erhÏlt man den N- (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl)-N'- (¯-diÏthylamino-Ïthyl)-harnstoff, der nach Umkristallisieren aus abs. Alkohol bei 130 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl- N'-aminoalkyl-harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N- (2, 4, 6-Trimethylphenyl)-N'- (¯- halogen -Ïthyl)-harnstoff mit Diäthylamin umsetzt.Die erhaltene neue Verbindung, der N (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl)-N'- (¯-diÏthylamino äthyl)-harnstoff, schmilzt bei 130 .UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(2,4, 6-Trimethylphenyl) -N'- (¯-brom-Ïthyl) -harnstoff mit Di äthylamin umsetzt.
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- 1952-06-10 CH CH306794D patent/CH306794A/de unknown
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