CH311614A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-anilids), welehes dadurch gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest, bedeutet, mit Benzylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul  fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Benzylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Benzylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden   Konden-    sationsmittels oder von Benzylamin im Überschuss. Das   Benzylaminoacet- (2-ehlor-6-methyl-    anilid) ist ein farbloses   61.    Das   Hydroehlorid    der Base sehmilzt bei 237-238  unter Zersetzung.



   Das neue   Anilid    soll als   Lokalanästhetikmn    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel:
36 Gewichtsteile   Chloracet- (2-chlor-6-me-    thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2   Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylehlorid    in Gegenwart von   Natriumacetat, Schmp. 140    bis   141 )    werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 54 Gewichtsteilen Benzylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des   Reaktions-    gemisches geht in   Losung.    Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei Siedetemperatur. Mit Wasserdampf wird hiera. uf der Alkohol und das überschüssige Benzylamin abgeblasen und nach dem Erkalten   das zurückbleibende 0l in    Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lo  sungsmittels    verbleibt ein   öl,    das   durch Uber-    führung in das Hydrochlorid gereinigt wird.



  Man erhält 40   Gewiehtsteile    reines Benzylamino-acet- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Benzylamin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-       methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass    man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

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Claims (1)

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   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welehes dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest, bedeutet, mit Benzylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Benzylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Benzylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden- sationsmittels oder von Benzylamin im Überschuss. Das Benzylaminoacet- (2-ehlor-6-methyl- anilid) ist ein farbloses 61. Das Hydroehlorid der Base sehmilzt bei 237-238 unter Zersetzung.

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikmn und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel: 36 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2 Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylehlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 54 Gewichtsteilen Benzylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Reaktions- gemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei Siedetemperatur. Mit Wasserdampf wird hiera. uf der Alkohol und das überschüssige Benzylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende 0l in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lo sungsmittels verbleibt ein öl, das durch Uber- führung in das Hydrochlorid gereinigt wird.

   Man erhält 40 Gewiehtsteile reines Benzylamino-acet- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Benzylamin kann auch in Benzol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Benzylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Benzylaminoacet- (2-chlor-6-methylanilid) bildet ein farbloses 61. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 237-238 unter Zersetzung.

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentansprueh, dadureh gekennzeichnet, dass man ein Halogenaeet-(9- chlor-methyl-anilid) mit Benzylamin reagie ren lässt.