CH306848A

CH306848A - Process for the production of a condensation product.

Info

Publication number: CH306848A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-12-26
Filing date: 1950-12-26
Publication date: 1955-04-30

Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



     Ciegenstand    des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-      sationsprodulçtes der Formel   
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit einem   Halogenkohlensäurederivat    reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit   2-amino-4-trifluor-      methyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungsge-      mässen    Verfahrens besteht darin, dass man 3, 4  Diehlor-anilin    mit Phosgen reagieren   t asst und    das erhaltene 3,   4-Dichlor-phenyl-l-earbamin-    säurechlorid mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-      ehlol-benzolsulfonsaurem    Natrium umsetzt.



  I) abei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel.



  Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3,   4-Dichlor-anilin    und Phosgen bei erhöhter Temperatur   reagie-    ren lassen und das erhaltene 3,   4-Dichlor-phe-      nyl-1-isocyanat    mit 2-amino-4-trifluormethyl5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium zur   Re-    aktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in g-uter Ausbeute und vor  züglicher Reinheit erhält.    Als Losungsmittel   eignet sieh für    diese Art der Umsetzung vor allem. Acetonitril oder Pyridin.



   Schliesslich besteht eine   Ausfizhrungsform      darin, daíS    man 3, 4-Dichlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3, 4-Dichlor-phenyl-l-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-5chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri  stallpulver,    das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 480 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 200 Teilen 3,   4-Dichlor-anilin    in 600 Teilen trockenem Benzol bei   65-70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum   Rüekfluss    und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die   benzolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 4-Dichlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.



   Kp12 :   112 ,    F :   42-43 ,    Ausbeute : 86% der Theorie. b)   14,    85 Teile   2-amino-4-trifluormethyl-5-      chlor-benzolsulfonsaures    Natrium werden in 170 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 9, 4 Teilen 3,   4-Dichlor-phenyl-l-isocyanat    versetzt und zwei Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die   Reaktionslösuwg    wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 15 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet naeh dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen   und 3, 4-Dichlor-anilin    in einem troekenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3, 4-Dichlor-phenyl-l-carbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit   2-amino-4-trifluor-      methyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem    Natrium den in Beispiel 1 b)   besehriebenen    Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester und      3v4-Dichloranilin    in trockenem Pyridin hergestellte 3, 4-Dichlor-phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2  amino-4-trifluorm ethyl-5-chl or-benzolsulfon-    saurem Natrium in   hei#em    Wasser den in Beispiel   1 b) besehriebenen Harnstoff.    Anstatt des 3, 4-Dichlor-phenyl-1-carbaminsäure  phenylesters    kann   aueh    der entspreehende Methylester verwendet werden.



  



  Process for the production of a condensation product.



     The present patent covers a process for the production of a condensation product of the formula
EMI1.1
 characterized in that 3, 4-dichloroaniline is allowed to react with a halocarbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonate.



   One embodiment of the process according to the invention consists in reacting 3, 4-diehloro-aniline with phosgene and the 3, 4-dichloro-phenyl-1-earbamic acid chloride obtained with 2-amino-4-trifluoromethyl-5- Ehlol-benzenesulfonate converts sodium.



  I) the operation is preferably carried out in the presence of a tertiary base as the condensing agent.



  Pyridine or quinoline are particularly suitable for this purpose.



   Furthermore, 3,4-dichloro-aniline and phosgene can be allowed to react at an elevated temperature and the 3,4-dichloro-phenyl-1-isocyanate obtained can be mixed with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl5-chlorobenzenesulfonic acid Bring a reaction, the compound of the above formula being obtained in good yield and with excellent purity. The most suitable solvent for this type of implementation. Acetonitrile or pyridine.



   Finally, one embodiment consists in allowing 3,4-dichloro-aniline to react with a halocarbon acid ester and reacting the 3,4-dichloro-phenyl-1-carbamic acid ester obtained with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-5chlorobenzenesulfonic acid.



   Mainly lower alkyl or aryl esters are suitable as halocarbonic acid esters. The conversion can advantageously be carried out in water.



   The new condensation product forms a pale crystal powder that is clearly soluble in hot water and can be used as a moth repellent.



   Example 1: a) 480 parts of dry benzene are saturated at 70 with phosgene; to this end, a solution of 200 parts of 3,4-dichloro-aniline in 600 parts of dry benzene at 65-70 is added dropwise with stirring and introduction of phosgene. After some time, the mixture is heated until it returns and phosgene is introduced until only small amounts of the amine used are undissolved. The benzene solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 3,4-dichlorophenyl-1-isocyanate is fractionated.



   Bp12: 112, F: 42-43, yield: 86% of theory. b) 14.85 parts of 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chloro-benzenesulphonic acid sodium are dissolved in 170 parts of dry acetonitrile, treated with 9.4 parts of 3, 4-dichloro-phenyl-1-isocyanate and two hours on the Heated water bath. The reaction solution is filtered and the solvent is evaporated. Yield 15 parts.



   After drying and grinding, the new condensation product forms a pale powder that is clearly soluble in hot water.



   Example 2:
The 3, 4-dichloro-phenyl-1-carbamic acid chloride prepared from phosgene and 3, 4-dichloro-aniline in a dry, inert solvent results in the addition of pyridine as a condensing agent with 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chloro Benzenesulfonate sodium the urea described in Example 1 b) in a satisfactory yield.



   Example 3:
The 3, 4-dichloro-phenyl-1-carbamic acid phenyl ester prepared from chlorocarbonic acid phenyl ester and 3v4-dichloroaniline in dry pyridine gives by reaction with 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chloro-benzenesulfonic acid sodium in hot water the in Example 1 b) described urea. Instead of the 3, 4-dichloro-phenyl-1-carbamic acid phenyl ester, the corresponding methyl ester can also be used.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a condensation product of the formula EMI2.1 characterized in that 3, 4-dichloroaniline is allowed to react with a halocarbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with sodium 2-amino-4-trifluoro methyl-5-chlorobenzenesulfonate.

The new condensation product forms a beautiful, light-colored crystal powder that is clearly soluble in hot water and can be used as a moth repellent.

UNDER. EXPECTATIONS : 1. Process according to claim, characterized in that 3, 4-dichloroaniline is reacted with phosgene and the 3, 4-diehlorophenyl-1-earbamic acid chloride is reacted with 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonic acid sodium implements.

2. The method according to claim, characterized in that 3, 4-dichloroaniline is reacted with phosgene at elevated temperature and the 3, 4-dichlrophenyl 1-isocyanate obtained with 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonic acid sodium implements.

3. The method according to claim, characterized in that 3, 4-dichloroaniline is reacted with a halocarbon acid ester and the 3, 4-dichloro-phenyl-1-carbamic acid ester obtained is reacted with 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonic acid Converts sodium.