CH306848A

CH306848A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH306848A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-12-26
Filing date: 1950-12-26
Publication date: 1955-04-30

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Ciegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsprodulçtes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor- methyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsge- mässen Verfahrens besteht darin, dass man 3, 4 Diehlor-anilin mit Phosgen reagieren t asst und das erhaltene 3, 4-Dichlor-phenyl-l-earbamin- säurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5- ehlol-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

I) abei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel.

Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3, 4-Dichlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagie- ren lassen und das erhaltene 3, 4-Dichlor-phe- nyl-1-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium zur Re- aktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in g-uter Ausbeute und vor züglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem. Acetonitril oder Pyridin.

Schliesslich besteht eine Ausfizhrungsform darin, daíS man 3, 4-Dichlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3, 4-Dichlor-phenyl-l-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-5chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 480 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 200 Teilen 3, 4-Dichlor-anilin in 600 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 4-Dichlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.

Kp12 : 112 , F : 42-43 , Ausbeute : 86% der Theorie. b) 14, 85 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5- chlor-benzolsulfonsaures Natrium werden in 170 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 9, 4 Teilen 3, 4-Dichlor-phenyl-l-isocyanat versetzt und zwei Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösuwg wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 15 Teile.

Das neue Kondensationsprodukt bildet naeh dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3, 4-Dichlor-anilin in einem troekenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3, 4-Dichlor-phenyl-l-carbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluor- methyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3v4-Dichloranilin in trockenem Pyridin hergestellte 3, 4-Dichlor-phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2 amino-4-trifluorm ethyl-5-chl or-benzolsulfon- saurem Natrium in hei#em Wasser den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff. Anstatt des 3, 4-Dichlor-phenyl-1-carbaminsäure phenylesters kann aueh der entspreehende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor methyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

UNTER. ANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3, 4-Diehlor-phenyl-1-earbaminsäureehlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-ehlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3, 4-Dichlrophenyl 1-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5- chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3, 4-Dichlor-phenyl1-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluor- methyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.