Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 275439. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. . Es wurde gefunden, d.ass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man zwei Mol 1-Amino-5-(2'-fluor-5'-chlorbenzoyl- amino)-anthraehinon mit einem Mol eines den Rest der 4,4'-Diphenyldicarbonsäure abgeben den Mittels umsetzt.
Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus bordeauxroter Hydrosulfitküpe in vollgelben Tönen von hervorragender Lichtechtheit.
Als Mittel, welche den 4,4'-Diphenyldicar- bonsäurerest abgeben, kommen zum Beispiel funktionelle Derivate der obengenannten Säure, insbesondere die Halogenide dieser Säure und unter diesen vor allem das Di- ehlorid, in Betracht.
Die Umsetzung des 1-Amino-5-(2'-fluor-5'- elilorbenzoylamino) -anthrachinons mit dem A cylierungsmittel kann nach allgemein be rannten Methoden vorgenommen werden. Zweckmässig lässt man die Ausgangsstoffe in einem indifferenten Lösungs- bzw. Vertei lungsmittel miteinander reagieren.
Da die Reaktion in der Regel bei erhöhter Tempera tur leicht vor sich geht, wählt man vorteil haft solche Lösungsmittel, die einen relativ hohen Siedepunkt besitzen, wie Chlorbenzol, o-Diehlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, und führt die Reaktion ganz oder mindestens zum Teil bei hoher Tempera tur, z. B. beim Siedepunkt der betreffenden Lösungsmittel, durch.
<I>Beispiel:</I> Eine Mischung von 0,89 Teilen 4,4'-Di- phenyldicarbonsäure, 6 Teilen Thionylchlo- rid, 90 Teilen Trichlorbenzol und 0,05 Teilen Pyridin, wird 30 Minuten bei 80 und 30 Mi nuten bei 120 gerührt und dann zum Sieden erhitzt, wobei das Thionylchlorid und etwas Trichlorbenzol abdestilliert wird.
Man lässt die Lösung auf 100 abkühlen und setzt der Lösung 3 Teile 1-Amino-5-(2'-fluor-5'-chlor- benzoylamino)-anthrachinon zu und erhitzt 2 Stunden auf 200 bis 210 . Nach dem Ab kühlen auf etwa 120 wird der Farbstoff ab filtriert und wie üblich aufgearbeitet.
Additional patent to main patent no. 275439. Process for the production of a vat dye. . It has been found that a valuable vat dye is obtained if two moles of 1-amino-5- (2'-fluoro-5'-chlorobenzoyl-amino) -anthraehinone are mixed with one mole of the remainder of the 4,4 ' -Diphenyldicarboxylic acid release the agent.
The new dye dyes cotton from a burgundy hydrosulfite vat in full yellow tones with excellent lightfastness.
Suitable agents which release the 4,4'-diphenyldicarboxylic acid radical are, for example, functional derivatives of the abovementioned acid, in particular the halides of this acid and, among these, especially the dichloride.
The reaction of the 1-amino-5- (2'-fluoro-5'-elilorbenzoylamino) -anthraquinone with the acylating agent can be carried out according to generally known methods. The starting materials are expediently allowed to react with one another in an inert solvent or distributing agent.
Since the reaction usually goes easily at elevated tempera ture, it is advantageous to choose those solvents that have a relatively high boiling point, such as chlorobenzene, o-diehlobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, and leads the reaction entirely or at least to Part at high tempera ture, z. B. at the boiling point of the solvent in question by.
<I> Example: </I> A mixture of 0.89 parts 4,4'-diphenyldicarboxylic acid, 6 parts thionyl chloride, 90 parts trichlorobenzene and 0.05 part pyridine is used for 30 minutes at 80 and 30 minutes stirred at 120 and then heated to boiling, the thionyl chloride and a little trichlorobenzene being distilled off.
The solution is allowed to cool to 100 and 3 parts of 1-amino-5- (2'-fluoro-5'-chlorobenzoylamino) anthraquinone are added to the solution and heated to 200 to 210 for 2 hours. After cooling down to about 120, the dye is filtered off and worked up as usual.