CH308794A

CH308794A - Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number: CH308794A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-10-30
Filing date: 1951-10-30
Publication date: 1955-07-31

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 275439.    verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  zwei     Mol    1-Amino-5-(2'-fluor-5'-chlorbenzoyl-         amino)-anthrachinon    mit einem     Mol    eines den  Rest der     Azodiphenyldicarbonsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    abgebenden Mittels umsetzt.    Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus  bordeauxroter     Hydrosulfitküpe    in goldgelben  Tönen von hervorragender Lichtechtheit.  



  Als Mittel, welche den     Azodiphenyldicar-          bonsäurerest    abgeben, kommen z. B. funktio  nelle Derivate der oben genannten Säure, ins  besondere die     Halogenide    dieser Säure und  unter diesen vor allem das     Dichlorid    in Be  tracht.  



  Die Umsetzung des     1-Amino-5-(2'-fluor-5'-          ehlorbenzoylamino)        -anthraehinons    mit dem       Acylierungsmittel    kann nach allgemein be  kannten Methoden vorgenommen werden.  Zweckmässig lässt man die Ausgangsstoffe in  einem indifferenten     Lösungs-    bzw. Vertei  lungsmittel miteinander reagieren.

   Da die Re  aktion in der Regel bei erhöhter Temperatur  leicht vor sich geht, wählt man vorteilhaft  solche Lösungsmittel, die einen relativ hohen  Siedepunkt besitzen, wie Chlorbenzol,     o-Di-          ehlorbenzol,        Trichlorbenzol,    Nitrobenzol oder  Naphthalin, und führt die Reaktion ganz oder  mindestens zum Teil bei hoher Temperatur,    z. B. beim Siedepunkt der betreffenden Lö  sungsmittel, durch.

           Beispiel:     Eine Mischung von 1,55 Teilen     Azo-          diphenyldiearbonsäure,    6     Volumteilen        Thionyl-          ehlorid,    90     Volumteilen        Trichlorbenzol    und  0,05 Teilen     Pyridin,    wird 30 Minuten bei     800,     und 30 Minuten lang bei 120  gerührt und  dann zum Sieden erhitzt, wobei das     Thionyl-          chlorid    und etwas     Trichlorbenzol        abdestilliert     wird.

   Man lässt die Lösung auf 100  ab  kühlen und setzt der Lösung 3 Teile     1-Amino-          5-        (2'-fluor-5'-chlorbenzoylamino)-anthrachinon     zu und erhitzt 2 Stunden auf 200 bis 2.10 .  Nach dem Abkühlen auf etwa 120  wird der  Farbstoff     abfiltriert    und wie üblich aufge  arbeitet.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 275439. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if two moles of 1-amino-5- (2'-fluoro-5'-chlorobenzoyl-amino) -anthraquinone are mixed with one mole of the remainder of the azodiphenyldicarboxylic acid of the formula
EMI0001.0007
    releasing agent implements. The new dye dyes cotton from a burgundy hydrosulfite vat in golden-yellow shades of excellent lightfastness.



  As agents which release the azodiphenyldicarboxylic acid residue, z. B. func tional derivatives of the acid mentioned above, in particular the halides of this acid and, among these, especially the dichloride in Be tracht.



  The reaction of the 1-amino-5- (2'-fluoro-5'-ehlorbenzoylamino) -anthraehinons with the acylating agent can be carried out according to generally known methods. The starting materials are expediently allowed to react with one another in an inert solvent or distributing agent.

   Since the reaction usually takes place easily at elevated temperature, it is advantageous to choose solvents which have a relatively high boiling point, such as chlorobenzene, o-di-chlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, and carry out the reaction entirely or at least partly at high temperature, e.g. B. at the boiling point of the relevant Lö solvent by.

           Example: A mixture of 1.55 parts of azodiphenyl diacid, 6 parts by volume of thionyl chloride, 90 parts by volume of trichlorobenzene and 0.05 part of pyridine is stirred for 30 minutes at 800 and 30 minutes at 120 and then heated to the boil, the Thionyl chloride and some trichlorobenzene is distilled off.

   The solution is allowed to cool to 100 and 3 parts of 1-amino-5- (2'-fluoro-5'-chlorobenzoylamino) -anthraquinone are added to the solution and the mixture is heated to 200-2.10 for 2 hours. After cooling to about 120, the dye is filtered off and worked up as usual.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that two moles of 1-amino-5- (2'-fluoro-5'-chlorobenzoyl-amino) -anthraquinone are mixed with one mole of the remainder of the azodiphenyldicarboxylic acid of the formula EMI0001.0046 releasing agent implements. The new dye dyes cotton from a burgundy hydrosulfite vat in golden-yellow shades of excellent lightfastness.

SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that an azodiphenyldicarboxylic acid halide is selected as the agent releasing the azodiphenyldicarboxylic acid residue. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that azodiphenyldicarboxylic acid dichloride is selected as the agent which releases the azodiphenyldicarboxylic acid residue. 3.

Process according to the patent claim, characterized in that the reaction is carried out in a high-boiling, inert solvent at high temperature.