CH307164A

CH307164A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Salzes des Sulfopropionsäure-di(2-äthyl-n-hexyl)-amids.

Info

Publication number: CH307164A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesel Anilin-Soda-Fabrik
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1950-11-18
Filing date: 1951-11-03
Publication date: 1955-05-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Salzes des Sulfopropion säure-di (2-äthyl-n-hexyl)-amids.

Im Hauptpatent wurde ein Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Salzes des Sulfoessigsäure-di (2-äthyl-n-hexyl)-amids be schrieben, wobei eine HalogenessigsÏure bzw. ein funktionelles Derivat einer solchen durch Umsetzung mit Di-(2-Ïthyl-n-hexyl)-amin in das HalogenessigsÏure-di(2-Ïthyl-n-hexyl)amid bergef hrt wird und dann im genannten. Zwischenprodukt dureh Behandlung mit Natriumsulfit das Halogenatom dureh die NaSOg-Gruppe ersetzt wird unter Bildung des Natriumsalzes des Sulfoessigsäure-di (2- äthyl-n-hexyl)-amids.

Wird, wie nun gefunden wurde, an Stelle von Halogenessigsäure die ungesättigte Acrylsäure bzw. ein funktionelles Derivat der sogenannten ungesättigten SÏure, z. B. Acryl- säurechlorid, verwendet, so erhÏlt man das AcrylsÏure-di(2-Ïthyl-n-hexyl)-amid als Zwi. schenprodukt, welches durch Behandlung mit Natriumbisulfit unter Absättigung der Doppelbindung durch Anlagerung von NaSO3H das Natriumsalz des SulfopropionsÏure-di(2-Ïthyln-hexyl)-amids liefert. Diese leicht in Wasser und organischen Lösungsmitteln losliche neue, n'allertartige Substanz ist ein ausgezeichnetes Netz und Dispersionsmittel, ferne-r ein wirksames Spaltmittel f r Erdolemulsionen.

Die Umsetzung des vorzugsweise als funk tionelles Derivat der Acrylsäure verwendeten Acrylsäureehlorids mit dem Amin wird zweck- mässig in einem organischen Lösungsmittel durchgef hrt, z. B. einer Mischung von Dimethylanilin und Toluol. Als Stabilisierungs- rnittel kann Hydroehinon dienen.

Beispiel:
Zu einer Mischung von 146 g Di-(2-Ïthyln-hexyl)-amin, 77 g Dimethylanilin und 250 g Toluol lässt man unter Rühren bei einer Tem peratur unter 10 C 55 g Acrylsäurechlorid, die mit 0, 3 g Hydrochinon stabilisiert wurden, fliessen Das Reaktionagemiseh wird einige Zeit bei Zimmertemperatur stehengelassen und dann abfiltriert. Der Filterrückstand wird mit Toluol ausgewaschen, die Filtra. te gereinigt und durch Zusatz von verdünnter Salzsäure die Losung kongosauer eingestellt.

Von den gebildeten zwei Schichten wird die untere wÏ¯rige Schicht abgetrennt und die obere Schicht mit Wasser säurefrei gewaschen.

Sodann wird das Lösungsmittel abdestilliert bei vermindertem Druck, und als Rückstand werden 150 g des Amids erhalten.

59 g des erhaltenen Acrylsäure-di (2-äthyl n-hexyl)-amids werden in 240 g Alkohol gel¯st und die Losung mit 0, 3 g Hydrochinon versetzt. Die stabilisierte Lösung des Amids wird mit einer Lösung von 24 g Natriumbisulfit in 254 cm3 3 Wasser versetzt und das Gemisch in einem Rührautoklaven auf 100 bis 105 C so lange erhitzt, bis eine klare Lösung entsta. nden ist. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Riiekstand zwecks Ent fernung des freien Natriumbisulfits mit Me thanol aufgenommen und die Losung filtriert.

Durch Abdestillieren des Methanols bei vermindertem Druck werden als Rückstand 70 g des rohen Natriumsalzes des Sulfopropion- sÏure-di (2-äthyl-n-hexyl)-amids erhalten, wel- ches sieh sehr gut als Spalter fiir Wasser-in Íl-Emulsionen eignet.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Salzes des Sulfopropionsäure-di (2 Ïthyl-n-hexyl)-amids, dadurch gekennzeichnet, dass man Acrylsä. ure bzw. ein funktionelles Derivat der genannten ungesättigten Carbonsäure durch Umsetzung mit Di (2-äthyl-n- hexyl)-amin in Acrylsäure-di (2-äthyl-n hexyl)-amid überführt und genanntes Zwi- schenprodukt sodann mit Natriumbisulfit behandelt, wobei unter Absättigung der Doppelbindung durci. Anlagerung von NaSO3H das Natriumsalz des Sulfopropionsäure-di (2-ä.

thyl- n-hexyl)-amids gebildet wird.

Das Endprodukt ist eine neue gallertartige Substanz, die in Wasser und organischen Lo- sungsmitteln leicht löslich ist und als Netzmittel und insbesondere als Spaltmittel für Erdölemulsionen dienen soll.

UNTEBANSPBÜCHE : 1. Verf'ahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass Acrylsäurechlorid als funktionelles Derivat der Aerylsäure verwendet wird.

2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass die Umsetzung des Acrylsäurechlorids mit dem genannten Amin in einem organi- sehen Lösungsmittel erfolgt.

3. Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Acryl- sÏure-di(2-Ïthyl-n-hexyl)-amid in Alkohol gel¯st mit einer wässrigen Lösung von Natriumbisulfit versetzt und die Mischung'in einem Riihrautoklaven auf 100-105 C erhitzt.

4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass Hydrochinon als Stabilisierungsmittel verwendet wird.