CH307223A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des Tetrahydro-y-carbolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des Tetrahydro-y-carbolins.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des Tetrahydro-y-carbolins. Im Hauptpatent werden Derivate der Te- trahydrocarboline der Formel
EMI0001.0004
beschrieben, worin R1 Wasserstoff oder einen einwertigen Rest, R2 einen Alkyl-, Amino- alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Ile- teroalkylrest, Z Alkyl und Y H oder Alkyl bedeuten.
Die dort beschriebenen Verbindun gen zeichnen sich durch ihre gute Antihist- aminwirkung aus.
Es wurde nun gefunden, dass Derivate des Tetrahydro-y-carbolins der Formel
EMI0001.0020
in der R1 Wasserstoff oder einen einwertigen Rest, R2 einen Alkoxyalkyl- bzw. - Alkylmer- captoalkyl-Rest bedeuten, Erzeugnisse mit ge steigerter Wirkung darstellen.
Die neuen Verbindungen werden erhalten, wenn man N,N-substituierte Phenylhydrazine der Formel
EMI0001.0027
in der R, Wasserstoff oder einen einwertigen Rest und R. einen Alkoxyalkyl- bzw. einen Alkylmercaptoalkylrest bedeuten, in Gegen wart saurer Kondensationsmittel mit N-Alkyl- piperidonen-(4) umsetzt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen, am 9- Stiekstoffatom substituierten Tetrahydro-y- earboline sind meist im Hochvakuum destil lierbar, zum Teil sehr kristallisationsfreudig und können in Form ihrer gut kristallisierten Salze Verwendung finden.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Verfah ren zur Herstellung eines Derivates des Tetra- hydro-y-carbolins, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass N-Phenyl-N-ss-isopropoxy- äthyl-hydrazin in saurem Medium mit 1-Me- thyl-4-piperidon umgesetzt wird.
Man erhält dabei das 3-N-Methyl-9-l-iso- propoxy-äthyl-tetrahydro-y-carbolin. Diese Verbindung ist ein wirksames Antihistami- nium. <I>Beispiel:</I> 1 Mol f-Brom-äthyl-isopropyläther (J. Am.
Chem. Soc. 56,126-129) wird mit 2 Mol Ani lin umgesetzt. Kp. des Isopropyloxyäthylani- lins 135 bei 5 mm. Durch Nitrosieren und Re duktion in bekannter Weise erhält man daraus N-Phenyl-N-fl-isopropoxy-äthylhydrazin, Kp.
l38-145 bei 5 mm, welches durch Umsetzen mit 3-N-Methyl-4-piperidon-hydrochlorid in 68 /oiger Ausbeute in 3-N-Methyl-9-f-isoprop- oxy - äthyltetrahydro - y - carbolin verwandelt wird. Kp.o,1 165-175 . Maleinat F.175-176 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Derivates des Tetrahydro-y-carbolins der Formel EMI0002.0024 dadurch gekennzeichnet, dass N-Phenyl-N-ss- isopropoxyäthylhydr azin in saurem Medium mit 1-Methyl-4-piperidon umgesetzt wird.Das so erhaltene 3-N--.NIeth)>1-9-fl-isoprop- oxyäthyl-tetrahydr o-y-earbolin siedet bei 165 bis 175 C bei 0,1 mm Hg. Es besitzt Antihist- aminwirkung und soll als Heilmittel Verwen dung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH303833T | 1952-04-28 | ||
| CH307223T | 1953-01-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH307223A true CH307223A (de) | 1955-05-15 |
Family
ID=25734684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH307223D CH307223A (de) | 1952-04-28 | 1953-01-13 | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des Tetrahydro-y-carbolins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH307223A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2189048A1 (de) * | 1972-06-19 | 1974-01-25 | Endo Lab |
-
1953
- 1953-01-13 CH CH307223D patent/CH307223A/de unknown
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| FR2189048A1 (de) * | 1972-06-19 | 1974-01-25 | Endo Lab |
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