CH307550A - Verfahren zur Herstellung eines pharmakologisch wirksamen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines pharmakologisch wirksamen Äthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines pharmakologisch wirksamen Äthers. Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung des pharmakologisch wirk samen Äthers von der Formel EMI1.1 welches dadurch gekennzeichnet ist, dans dite Verbindung von der Formel EMI1.2 erhitzt wird. Diese Umsetzung, die vorzugsweise bei Temperaturen über dem Schmelzpunkt des lnsgangsstoffes ausgefiihrt wird, verläuft praktisch quantitativ und ergibt eine neue wirtschaftliche Herstellungsweise für diesen bereits bekannten Äther, der eine Substanz mit einer starken spasmolytischen und Anti- histaminwirkung darstellt. Die Erhitzung wird vorzugsweise in Ge genwart eines organischen Lösungsmittels ausgeführt. Sehr geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel Xylol und 1, 2-Dichlorbenzol. Die als Ausgangsstoff verwendete quater näre Verbindung kann in verschiedenen Weisen erhalten sein, von denen nachstehend einige beschrieben werden. cc) Man lässt die Verbindung EMI1.3 mit Dimethyläthanolamin EMI1.4 reagieren. b) Man lϯt, ein Molekül Athylenoxyd oder Glykolchlorhydrin auf die Verbindung EMI2.1 einwirken und behandelt das Reaktionspro- dukt mit Methylehlorid, um die Stickstoff- verbindung zu quaternieren. c) Man lässt ein Molekiil Athyleno. xyd oder Glykolchlorhydrin auf die Verbindung EMI2.2 einwirken und behandelt die dabei erhaltene Verbindung mit Methylehlorid, um das noch am Stickstoffatom gebundene Wasserstoffatom durch Methyl zu ersetzen und gleichzei- tig die Verbindung zu quaternieren. d) Man lϯt ¯thanolamin H2NCH2CH2OH auf EMI2.3 einwirken und behandelt das Reaktionspro- dukt mit Methylchlorid, um das noch am Stickstoffatom gebundene Wasserstoffatom durch Methyl zu ersetzen und die Verbindung gleichzeitig zu quatemieren. e) Man behandelt die Verbindung EMI2.4 mit Methylehlorid, um das am Stickstoff gebundene Wasserstoffatom dureh Methyl zu ersetzen und die Verbindung gleichzeitig zu quaternieren. Die Erfindung wird durch das naehfolgende Beispiel erläutert, in dem auch die lIer- stellung der quaternären Verbindung be schrieben wird. 89 g Dimethylaminoäthanol werden mit 216 g 4-Methyl-diphenylehlormethan auf 35 C erhitzt und darauf gekühlt. Die glasartige Masse wird in Alkohol gelost. Bei Zusatz von lither entsteht eine weisse Kristallmasse, welche abgenutseht wird. Die erhaltene Verbindung ist das (4-Methyl-benzhydryl)-dimethyl- ¯-oxyÏthyl-ammoniumchlorid von der Formel EMI2.5 Die Substanz hat einen Schmelzpunkt von 95 bis 99 C. 20 g dieser Verbindung werden auf 160 C ren aus Alkohol wird das salzsaure Salz des erhitzt und während einiger Minuten auf die-/3-Dimethylaminoäthyl- (4-methyl-benzhydryl)- ser Temperatur gehalten. Beim Abkühlen kri-äthers in einer Ausbeute von 80 /o mit einem stallisiert die Masse aus. Nach Umkristallisie-Schmelzpunkt von 250-254 C erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des pharmakologisch wirbsamen Äthers von der Formel EMI3.1 dadurch gekennzeichnet, daR die Verbindung von der Formel EMI3.2 erhitzt wird.UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Erhitzung auf eine Temperatur über dem Schmelzpunkt des Ausgangsstoffes vorgenommen wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Erhitzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels vorgenommen wird.3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als organisches Lösungsmittel Xylol benutzt wird.4. Verfahren nach Patentanspruch vmd Unteransprueh 2, dadurch gekennzeichnet, dass als organisches Lösungsmittel 1, 2-Dichlorbenzol venvendet wird.
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