CH304180A - Verfahren zur Herstellung eines pharmakologisch wirksamen Äthers. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung   <B>eines pharmakologisch</B>     wirksamen   <B>Äthers.</B>    Die Erfindung bezieht sich auf     ein    Ver  fahren zur     Herstellung    des pharmakologisch  wirksamen Äthers von der Formel  
EMI0001.0007     
    welches dadurch     gekennzeichnet    ist,     .dass    die  Verbindung von der Formel  
EMI0001.0010     
    erhitzt wird.  



  Diese Umsetzung, *die vorzugsweise bei  Temperaturen über dem     Schmelzpunkt    des  Ausgangsstoffes     ausgeführt    wird, verläuft  praktisch quantitativ und ergibt- eine -wirt-         schaftliche        Herstellungsweise    für diesen Äther,  der bekanntlich     eine    starke     spasmolytische        lind          Antihistaminwirkung    besitzt.  



  Die Erhitzung wird vorzugsweise in Gegen  wart     eines        organischen        Lösungsmittels        ausge-          führt.    Sehr geeignete Lösungsmittel sind z. B.       gylol    und     1,2-Dichlorbenzol.     



  Die als Ausgangsstoff verwendete     quater-          näre        Verbindung    kann in verschiedenen Wei  sen erhalten sein, von denen nachstehend  einige beschrieben     weiden.    -         a)-    Man -lässt die Verbindung  
EMI0001.0031     
         mit        Dimethyläthanolamin     
EMI0001.0034     
    reagieren.

        b) Man lässt ein     ylolekiil        Xthylenoxyd    oder       Glykolchlorhydrin    auf die Verbindung  
EMI0002.0004     
         einwirken    und behandelt das Reaktionspro  dukt mit     Methylchlorid,    -tun die     Stickstoffver-          bindung    zu     quaternieren.     



  c) Man lässt ein Molekül     Äthylenoxyd     oder     Glykolchlorhydrin    auf die Verbindung  
EMI0002.0012     
         einwirken    und behandelt die dabei erhaltene       Verbindung    mit     Methylchlorid,    um das noch  am     Stiekstoffatom    gebundene Wasserstoffatom  durch     Methyl    zu ersetzen und gleichzeitig die       Verbindung    zu     quaternieren.     



  d) Man lässt     4thanolamin        H2NCH2CH20H     auf  
EMI0002.0022     
    einwirken und behandelt das Reaktionspro  dukt mit     Methylchlorid,    um das noch am Stick  stoffatom gebundene Wasserstoffatom durch       Methyl    zu ersetzen und die Verbindung gleich  zeitig zu     quaternieren.       e) Man behandelt die     Verbindung     
EMI0002.0027     
    mit     Methylchlorid,    um das am Stickstoff ge  bundene Wasserstoffatom durch     Methyl    zu  ersetzen und die Verbindung gleichzeitig zu       quaternieren.     



  Die Erfindung wird durch das nach  folgende Beispiel erläutert, in dem auch die  Herstellung der     quaternären    Verbindung be  schrieben wird.  



  202 g     Benzhy        drylchlorid    werden mit 89 g       Dimethyl-aminoäthanol    versetzt. Nachdem das  Gemisch einige Minuten gestanden hat, ist das  Flüssigkeitsgemisch in eine glasartige Masse  übergegangen, welche schnell kristallinisch  wird. Die Verbindung kann aus     Alkohol        um-          kristallisiert    werden; Schmelzpunkt 129 bis  132  C.

    
EMI0002.0038     
  
    Analyse
<tb>  %C <SEP> %H <SEP> %N
<tb>  gefunden <SEP> 68,83 <SEP> 7,90 <SEP> 4,96
<tb>  berechnet <SEP> 69,96 <SEP> 7,59 <SEP> 4,80       Die erhaltene     Verbindung    ist das Benz  hydryldimethyloxyäthylämmoniumchlorid  
EMI0002.0040     
    30 g dieser     Verbindung    werden zu 30     em3     siedendem     Orthodichlorbenzol    gegeben.

   Nach       ungefähr    einer halben Stunde filtriert     man     die gebildete     Kristallmasse    ab (27 g =<B>90%).</B>      Es ergibt sich,     cdass    diese aus dem     salzsauren     Salz des     f-Dimethylaminoäthjbenzhydryl-          fthers     
EMI0003.0005     
    besteht, welche Verbindung, der Literatur ent  sprechend, bei 166 bis 168  C     schmilzt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des pharma kologisch wirksamen Äthers von der Formel EMI0003.0007 dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung von der Formel EMI0003.0010 erhitzt wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Erhitzung auf eine Temperatur über dem Schmelzpunkt des Ausgangsstoffes vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Erhitzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels vorgenommen wird. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als organisches Lösungsmittel Xylol be nutzt wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als organisches Lösungsmittel 1,2-Dichlorben- zol benutzt wird.