CH351355A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen AzofarbstoffenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen was serunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-4-fluor-benzol-2- carbonsäuremethylester mit einem Arylamid der 2,3- Oxy-naphthoesäure, bei welcher der Naphthalinkern weitere Substituenten tragen kann, kuppelt.
Mit den neuen Farbstoffen erhält man auf der pflanzlichen Faser, einschliesslich solcher aus regene rierter Cellulose, nach den bekannten Färbeverfahren orangefarbige bis scharlachrote Färbungen, die sich bei sehr guten Lichtechtheiten vielfach durch gute Chlor- und Superoxydechtheiten auszeichnen. Auf synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acetylcellu- lose-, Polyamid- oder Polyäthylenterephthalatfasern, erhält man ebenfalls Färbungen von wertvollen Echt heitseigenschaften.
Die Farbstoffe können auch zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zu bereitung von Farblacken verwendet werden. Sie kön nen ausserdem zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus Celluloseestern oder -äthern eingebracht oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufge bracht werden.
Die Herstellung des als Diazokomponente verwen- deten 1-Amino-4-fluor-benzol-2-carbonsäuremethyl- esters kann nach bekannten Verfahren erfolgen, bei spielsweise durch Veresterung des aus 3-Fluor-benzo- trichlorid erhaltenen 3-Fluor-benzoylchlorids mit Methylalkohol, Nitrierung des 3-Fluor-benzoesäure- methylesters und Reduktion zu der Aminoverbindung. <I>Beispiel</I> 16,
9 kg 1-Amino-4-fluor-benzol-2-carbonsäure- methylester werden in der üblichen Weise diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abge stumpfte Diazolösung wird in eine durch Lösen in denaturiertem Alkohol und verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 35,7 kg 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5-di- methoxy-4-chlorbenzol eingerührt. Der nach been deter Kupplung erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein orange farbiges Pulver dar.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren unter Verwendung derselben Diazokom- ponente erhältlichen Azofarbstoffen sowie die Farb töne der mit diesen erzielten Baumwollfärbungen, die gute Echtheitseigenschaften besitzen.
EMI0001.0047
Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methoxy-benzol <SEP> Orange
<tb> <SEP> -2-methoxy-5-chlor-benzol <SEP>
<tb> <SEP> -2-methyl-4-chlor-benzol <SEP>
<tb> <SEP> -2,4-dimethoxy-5-chlor-benzol <SEP>
<tb> <SEP> -4-äthoxy-benzol <SEP> lebhaftes <SEP> Scharlach
<tb> <SEP> -3-nitro-benzol <SEP> gelbstichiges <SEP> Rot
<tb> <SEP> -2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol <SEP> Scharlach
<tb> 2-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP>
<tb> 1-(6'-Brom-2',3'-oxy-naphthoylamino)-2-methoxy-benzol <SEP>
<tb> 2-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-3-methoxy-diphenylenoxyd <SEP> gedecktes <SEP> Scharlach
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-4-fluor- benzol-2-carbonsäuremethylester mit einem Arylamid der 2,3-Oxy-naphthoesäure, bei welcher der Naph- thalinkern weitere Substituenten tragen kann, kup pelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE351355X | 1956-06-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH351355A true CH351355A (de) | 1961-01-15 |
Family
ID=6268127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH351355D CH351355A (de) | 1956-06-20 | 1957-06-18 | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH351355A (de) |
-
1957
- 1957-06-18 CH CH351355D patent/CH351355A/de unknown
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