CH309179A - Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Monoazofarbstoffes.       Komplexe Chromverbindungen gewisser       iuetallisierbarer        Monoazofarbstoffe,    die keine  sauren,     wasserlöslieh    machenden Gruppen ent  halten, einen sieh sehr gut zum echten Fär  ben von Wolle und von     wollähnliehen    Fasern.

          ährend    gelbe, orange, rote, braune, vio  lette und     ;raue        eliromhaltige    Farbstoffe     teeh-          nisch    verhältnismässig leicht zugänglich sind,  ist die     Gewinnung    von blauen Farbstoffen, die  in relativ reinen Tönen färben,     schwieriger.     Die     vorlie;

  ,ende        Erfindung    betrifft nun die       Herstellung    von solchen blauen     ehromhaltigen          1'a        rbstoffen    ohne saure, wasserlöslich     inaehende     Gruppen, die Wolle und     wollähnliehe        künst.-          lielie        Polypeptidfasern    aus neutralem bis       sehwaehsaurem    Färbebad in verhältnismässig  reinen blauen Tönen von guter Abendfarbe  sehr echt färben.  



  Es     wurde        refunden,    dass man neue blaue       elii#onihaltig-e        :1lonoazofarbstoffe    erhält, wenn       man        Monoazofarbstoffe,    die keine sauren,       wa,#serlöslieh    machenden (Truppen enthalten       mid    der     all-emeinen        Formel    I     entsprechen,          finit        ehromabgebenden    Mitteln in solchen     Men-          gen    behandelt,

   dass auf 2     Farbstoffmoleküle          iiiindestens    ein     Chromatom    komplex gebunden  wird.  
EMI0001.0043     
    In dieser Formel bedeuten R und R'     nie-          deinnolekulare,        unsubstituierte    oder substi  tuierte, vorzugsweise     hydroxylsubstituierte    Al  kyigruppen,worin die     Hydroxylgruppe    auch  abgewandelt sein kann, X Wasserstoff oder  einen     nichtionogenen        Substituenten    wie Ha  logen,     Y,    Wasserstoff, eine     Alkyl-,        Oxalkyl-,

            Cy        cloalkyl-    oder eine     Pheny        lgruppe    und     Y2     Wasserstoff oder eine     Alkylgruppe,    wobei zwei       Y1    und Y2 entsprechende     Alkylgruppen    auch  unter sich oder gegebenenfalls durch Sauer  stoff ringförmig verbunden sein können.  



  Als     Diazokomponenten    für die Herstellung  von erfindungsgemäss verwendbaren Farb  stoffen sind die     2,5-Dialkoxy-    und die     2,5-Bis-          oxalkoxy-l-aminobenzolverbindungen    beson  ders geeignet, die gegebenenfalls in     4-Stellung     noch     nichtionogen,    beispielsweise durch Ha  logen substituiert sein können.

       Diazoverbin-          dungen    mit substituierten     Alkylresten    R und  R' sind beispielsweise aus     1,4-Dioxybenzolen     durch     Oxalkylierung    der     Hydroxylgruppen,          Mononitrierung,    gegebenenfalls Abwandlung  der     1:Iydroxylgruppen        durch        Alkylierung    oder       Veresterung,    und durch     Reduktion    der     Nitro-          zur        Aminogruppe        herstellbar.     



  Brauchbare Kupplungskomponenten erhält  man aus der     1-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure     durch     Acy        lierung    der     Hydroxylgruppe,    Um  wandlung der     Sulfonsäure-    in die     Sulfonsäure-          halogenidgruppe    nach üblichen Methoden,       Einwirkung    eines     ÜberschiLsses    an Ammoniak  oder an primären     aliphatisehen,        alieyclischen,

       aromatischen oder hydrierten     heterocyclisehen         Aminen oder von sekundären     aliphatischen     oder     araliphatischen    Aminen und     Verseifung     der     1stündigen        Acyloxy-    zur     Hydroxylgruppe.     In diesem Verfahren verwendbare organische       Aminoverbindungen    sind beispielsweise das       Methyl-,    Äthyl-,     Propy    1-,     Butylamin,    das       Aminoäthanol,    das     Cyclohexylamin,    das Ani  lin, die     Toluidine,

          Xylidine,        Anisidine,        Phene-          tidine,    das     Piperidin,    das     Morpholin,    das     Di-          methyl-    oder     Diäthylamin    und das Mono  methyl- oder     Monoäthylanilin.    Die Kupplung       wird        zweckmässig    in alkalischem Mittel vor  genommen.  



  Als     Chromierungsmittel    sind die Salze des  dreiwertigen Chroms geeignet, gegebenenfalls  auch dessen komplexe Verbindungen, beispiels  weise Chromsulfat,     Chromformiat,    Chromace  tat und unter Umständen auch     Alkalisalze    der       Chromsalicylsäure.    Die Abspaltung des     Alkyl-          restes    R während der     Chromierung    wird durch  die     Einwirkung    der chromabgebenden Mittel  bei höherer Temperatur begünstigt.

   Man  arbeitet vorzugsweise bei Temperaturen über  100  C in wässriger     Lösung    oder Suspension  unter Druck,     zweckmässig    in Gegenwart. von  Netz- und     Dispergiermitteln,    wie     Türkisch-          rotöl,    bei 120-160  C.

   Man kann auch in Al  kohol unter Druck oder in     höhersiedenden     organischen     Lösungs-    und Verdünnungsmit  teln im offenen Gefäss     ehromieren,    beispiels  weise in     Äthylenglykol,    in     Äthylenglykolmono-          methyl-    oder     -monoäthyläther,    in     Formamid,     in     Dimethyl-    oder     Diäthylformamid,    oder auch  in der     Harnstoffsehmelze    bei 135-155  C.  



  Die neuen, komplexen Chromverbindungen  werden als dunkle, blau- bis grauschwarze  Pulver erhalten, die sich in heissem Wasser  mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure  mit violetter Farbe lösen. Gegebenenfalls kann  ihre Wasserlöslichkeit durch Vermischen mit  geringen Mengen von alkalisch reagierenden  Salzen, wie     Nat.riumcarbonat    oder     Trinatrium-          phosphat,    oder mit     anionaktiven    Netz- und       Dispergiermitteln,    wie Seife oder synthetischen  Waschmitteln, noch weiter verbessert werden.  Sie färben Wolle und wollähnliche künstliche       Polypeptidfasern,    wie Nylon und Perlon, aus  neutralem bis schwachsaurem Bad in sehr    echten, klaren blauen Tönen.

   Die     Wollfä.rbun-          (ren    sind     o-iit        lieliteclit    und     zei--en    ein     günstiges     Verhalten im künstlichen Licht.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur     Herstellun-    eines     ehroni-          haltigen        Monoazofarbstoffes.    Das Verfahren  ist. dadurch gekennzeichnet,     da.ss    man auf einen       Monoazofarbstoff    der Formel  
EMI0002.0068     
    worin R einen sich unter den     Chroinieruiigs-          bedingungen    abspaltenden, niedermolekularen,  substituierten oder     unsubstituierten        Alkylrest,     z.

   B. die     Methylgruppe,    bedeutet,     ehromab--e-          bende    Mittel derart einwirken lässt, dass ein  chromhaltiger Farbstoff entsteht., der zwei       Farbstoffmoleküle    an einem Chromatom kom  plex gebunden enthält.  



  Der erhaltene neue     chromhaltige    Mono  azofarbstoff stellt ein     grauschwarzes    Pulver  dar, das Wolle aus neutralem oder schwach  saurem Bad in blauen Tönen färbt.         Beispiel:     15,3 Teile     1-Amino->,5-diinethoxy-beiizol     werden in 250 Teilen heissem Wasser mit 35  Teilen     konz.    Salzsäure     gelöst,    auf 3  abgekühlt  und nach Zugabe von Eis mit.

   6,9 Teilen Na  triumnitrit (als     33proz.        Lösung)        diazotiert.     Die     Diazoniumlösung    giesst man bei 0-3  in  eine Lösung von     \?6,4    Teilen     1-Oxv-iia.plitlialiii-          3-sulfonsätiredimethyiaiiiid,    10,5     Volumteilen          10n-Natronlauge    und 33 Teilen     wasserfreier     Soda in 500 Teilen Wasser. Nachdem die Bil  dung des Farbstoffes beendet ist, isoliert     inan     denselben durch Z     u-abe    von Hochsalzlösung.

    Den getrockneten     Farbstoff    erhitzt man in  <B>150</B> Teilen Glykol mit     '217    Teilen Chromacetat  (entsprechend 7,6 Teilen     Cr.0.)    und 4 V     o-          lumteilen        10n-Natronlauge    so lange auf 145  bis     155     C, bis der Chromkomplex vollständig  gebildet ist, was nach     etwa    4 Stunden der      Fall ist.

   Die tiefblaue heisse Lösung wird in       1200    Teile     25proz.    Kochsalzlösung gegossen       ;nid    nach dem     Erkalten    der     pulvrig        ausgefal-          lene    Farbstoff     abfiltriert,    mit     hoelisalzlösung          @,ewasehen    und     getroeknet.    Der Farbstoff wird  als     -rauschwarzes    Pulver erhalten. Er färbt  Wolle ans neutralem oder schwach saurem Bad  in blatten Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: \'erfahren zur Herstellung eines cliroin- lialtien ?Honoazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf einen -.#-Tonoazofarb- 4off der Formel EMI0003.0020 worin R einen sich unter den Chromierungs- bedingungen abspaltenden, niedermolekularen, substituierten oder unsubstituierten Alkylrest bedeutet, chromabgebende Mittel derart ein wirken lässt,

   dass ein chromhaltiger Farbstoff entsteht, der zwei Farbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der erhaltene neue chromhaltige Monoazo- farbstoff stellt, ein grauschwarzes Pulver dar, das Wolle aus neutralem oder schwach saurem Bad in blauen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss R einen Methylrest bedeutet.

   \?. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspi-Licli 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als chromabgebende Mittel Salze des drei@vei@tigen Chroms verwendet.