CH309188A - Procédé de préparation d'un nouvel interpolymère de l'acrylonitrile. - Google Patents

Procédé de préparation d'un nouvel interpolymère de l'acrylonitrile.

Info

Publication number
CH309188A
CH309188A CH309188DA CH309188A CH 309188 A CH309188 A CH 309188A CH 309188D A CH309188D A CH 309188DA CH 309188 A CH309188 A CH 309188A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
weight
acrylonitrile
groups
interpolymer
acrylamide
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Corporation American Viscose
Original Assignee
American Viscose Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Viscose Corp filed Critical American Viscose Corp
Publication of CH309188A publication Critical patent/CH309188A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Procédé de préparation d'un nouvel     interpolymère    de     l'aerylonitrile.       La. présente invention concerne un pro  cédé de préparation d'un nouvel     interpoly-          mère    de l'acrylonitrile, dont la molécule con  tient à part dés unités     d'a,crylamide,    de 70  à 98 % en poids d'unités d'acrylonitrile et de       0,1    à     15        %        en        poids        d'unités        de        vinylamine.     



  Ce procédé     est        caractérisé    en ce que l'on  traite un     interpolymère    d'acrylonitrile, cons  titué par 70 à 98.      /o    en poids de groupements       [--CH(CN)-CH2-]        et        par    2 à     30        %        en     poids de groupements  [-CH     (CONH2        )-CH2-]    ,  avec une solution aqueuse d'un     hypohalogé-          nite    d'un métal alcalin,

   ayant une     concentra-          tion        comprise        entre    3     et    6     %        en        poids,        pen-          dant.    une période allant de 5 secondes à  30 minutes et à une température comprise  entre 65 et 35 ,

   provoquant ainsi une     trans-          formation        partielle        de    5 à     50        %        des        groupes          -CONH2    présents en groupes amine.  



  Le polymère ainsi obtenu est une nouvelle  substance apte à être facilement étirée en fils  et, facile à teindre par les colorants acides.  



  Au     cours    du traitement par la. solution       d'hy        pogénite,    les groupes     -CN    ne sont pas  affectés.  



       L'interpolymère    obtenu par le présent  procédé peut être teint, à l'aide des procédés       habituels    employés en teinture, par les colo  rants acides pour la laine,     qui    lui confèrent  des nuances brillantes intenses. Ce polymère    peut servir pour la fabrication d'articles fa  çonnés, spécialement de fils, fibres ou fila  ments.  



  Pour modifier l'aptitude à prendre la  teinture du polymère, on peut proportionner  la durée du traitement à la température de  traitement, tout en tenant compte     aussi    de la  concentration en     hypochlorite    de     sodium    de  la solution utilisée pour le traitement.

   Si l'on  plonge un copolymère d'acrylonitrile et       d'acrylamide    contenant 79,1 molécules      /o     (73,7  /o en     poids)    d'acrylonitrile et le reste       d'acrylamide,    pendant 30 minutes à une tem  pérature de 55 à 65      dans        une    solution       aqueuse    à     4,8        %        d'hypochlorite        de        sodium,        ce     polymère sera sérieusement dégradé;

   par con  tre, si on ne le plonge que pendant 30 minu  tes dans une solution de même concentration  maintenue entre 35 à 45 , il ne le sera pas,  bien que l'aptitude à prendre la teinture soit  modifiée. On peut abaisser de faon appré  ciable la durée du traitement nécessaire pour  modifier l'aptitude à prendre la teinture en  élevant la température et en augmentant la  concentration.

   Un copolymère     d'acrylonitrile     et     .d'acrylamide    plongé pendant 2 minutes  entre 60 et 65      dans        une    solution     aqueuse    à       5,2        %        d'hypochlorite        de        sodiiun        n'est        pas        dé-          gradé    et se teint en nuance pour le moins  aussi intenses que celles obtenues avec la laine       dans    les mêmes     conditions    de teinture.

   On a  également obtenu une excellente aptitude à la  teinture en plongeant le polymère dans un      liquide de traitement contenant 5,2 %     d'hy-          pochlorite    de sodium, pendant des périodes  de quatre minutes, une minute et demie et  une demi-minute respectivement, et à une  température comprise entre 60 et 65 . Lors  de l'exécution préférée du procédé,     l'inter-          polymère    est traité avec une solution aqueuse       d'hypochlorite    de sodium ayant, une concen  tration de 5 à 6  /o, pendant une période com  prise entre 5 secondes et 5 minutes -et à une  température comprise entre 60 et 65 .  



  La présence de     groupes        amido        dans        l'inter-          polymère    de départ     est    due soit à ,la.

       copoly-          mérisation        -d'acxylonitrile    avec de     l'acryl-          amide,    soit à l'hydrolyse partielle des groupes       --CN    du     polyacrylonitrile    en groupes       -CONH2,    lors d'un traitement avec de       l'acide        sulfurique    à     65        jusqu'à        75        %,        pendant     des périodes     comprises    entre 2 minutes et  25     minute,

  -    et à des températures     variant    en  sens     inverse    de la concentration et comprises  entre 100 et 85 .  



       L'interpolymère    obtenu par traitement  avec     l'hypohalogénite    d'un métal alcalin peut  être dissous et     utilisé    pour former un article  façonné à partir de la, solution, selon les pro  cédés de façonnage     habituels.     



       L'interpolymère    de     départ    peut être ho  mogène ou non. Les     interpolymères    hétéro  gènes sont formés de mélanges de polymères  à     poids    moléculaires élevés et bas et dont la       composition    quantitative varie d'une molécule  à l'autre; ils sont     obtenus,    de façon générale,  par     les    procédés     ordinaires    de polymérisation  en masse, en solution, en émulsion ou en dis  persion.

   Les     interpolymères    homogènes sont  ceux dans lesquels le poids moléculaire et la  composition<B>de-,</B> chaînes individuelles sont les  mêmes du à peu près que le poids moléculaire  et la composition de     l'interpolymère    pris dans  son     ensemble.    On peut     obtenir    les polymères  homogènes en effectuant la     polymérisation    en  solution,     sans    reflux, en présence     d'un    cata  lyseur soluble     dans    le solvant, et en ajoutant  à la solution le monomère (ou un     mélange    des  monomères,

       dans    le cas où     l'interpolymère    est  préparé à partir     d'acrylonitrile    et d'acryl-    amide) suivant un taux réglé en vue de main  tenir à peu près constante la température et  le taux du reflux.  



  Les exemples suivants montreront comment  le procédé selon l'invention peut être mis en       oeuvre:    les parties, proportions et pourcenta  ges sont     exprimés    en     poids,    à moins d'indica  tion contraire.  



  <I>Exemple 1:</I>  Un     copolymère    homogène contenant, dans  la molécule, 88 % environ d'acrylonitrile et       12        %        environ        d'aerylamide        est        plongé,        pen-          dant    2 minutes,     dans    une solution aqueuse       d'hypochlorite    de sodium à 5,2 et à 650, en  suite     rincé    et ,séché.

   L'analyse au spectre in  frarouge montre que le produit obtenu est       formé        d'un        copolymère        constitué        par        88        %        en     poids d'unités     d'acrylonitrile,    9,6  /o environ       d'unités        d'acrylamide        et        2,4        %        environ        d'uni-          tés    de     vinylamine.     



  <I>Exemple 2:</I>  Un     copolymère    hétérogène contenant,       dans        la        molécule,        80        %        environ        d'acrylonitrile     et 20  /o environ     d'acxylamide    est. plongé pen  dant 30 secondes dans une solution aqueuse       d'hypochloxite    de sodium à 4,8 % et à 65 ,  rincé et ensuite séché.

   Le produit. obtenu est  constitué par un copolymère     à80 /od'acyryla-          nitrile,        3,4        %        environ        de        vinylamine        et          16,6        %        environ        d'acrylamide.        Il        se        teint        en     une nuance brillante intense, au moyen du  produit dénommé      Comacid    Orange Y  (C. I.  N  151).  



  <I>Exemple 3:</I>  On plonge un copolymère homogène     con-          tenant        82,2        0/a        d'acrylonitrile        et        17,8        %        d'acryl-          amide    pendant 4 minutes dans une solution à       5,2        %        d'hypochlorite        de        sodium        maintenue     entre 60 et 65  , on le rince et on le sèche.

    Le produit obtenu est     constitué    par un     copo-          lymère    à     82,2        %        d'acrylonitrile,        environ     14,3      /o        d'acrylamide    et. environ 3,5 0/a de     vi-          nylamine.    Il peut être teint en une nuance  bleue     intense,    en utilisant le      Fast        Acid    Blue  SR      (C.I.    N  208).

        <I>Exemple</I>  Un copolymère homogène     contenant    93 0/0       en        poids        d'acrylonitrile        et    7     %        d'acrylamide          est    plongé pendant 3     minutes    dans une     solu-          tion        aqueuse    à     5,2        %        d'hypochlorite        de        so-          dium    maintenue à 65 , ensuite rincé et séché.

    Le nouveau polymère est constitué par les       unités        suivantes:        93        %        acrylonitrile,        environ     5,60;o     acrylamide    et environ 1,4     %vinylamine.     Il se teint en une nuance d'un vert     intense,     en utilisant le  Naphtol Green B      (C.    I.  N  5<B>)</B>.  



  <I>Exemple 5:</I>       Pour        transformer        environ        12        %        des        grou-          pes        -CN    en groupes     -C.ONH2,    on plonge  pendant 15 minutes un     polyacrylonitrile    dans       de        l'acide        sulfurique    à     70        %        maintenu    à     100 .     On élimine l'acide par lavage à l'eau,

   puis on       plonge        la        masse        contenant        environ        12        %        de     groupes     -CONH2    pendant 5 minutes dans       une        solution        aqueuse    à 5     %        d'hypochlorite        de     sodium maintenue à 65 , on la. lave et. la  sèche.

   Par ce traitement, environ 20% des  groupes     -CONH2    sont transformés en grou  pes     --NH,,    de sorte que la composition du  polymère obtenu est environ la suivante:       88        %        acrylonitrile,        9,6        %        acrylamide        et.        2,4        0/0          vinylamine.     



  Le polymère et les     articles    façonnés dont  la molécule contient de l'acrylonitrile, de       l'acrylamide    et de la     vinylamine    ont des tem  pératures de     ramollissement    plus     élevées    que  ceux formés de     copolymères    de l'acrylonitrile  avec     l'isobutylène,    l'acétate de vinyle et. la    plupart des monomères     polymérisables    non  saturés en mono-éthylène et qui ne contien  nent pas de     groupes        -CON112.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un nouvel inter- polymère de l'acrylonitrile, dont la molécule contient à part des unités d'acrylamide, de 70 à 98 % en poids d'unités d'acrylonitrile et de 0,
    1 à 15 % en poids d'unités de vinyl- amine, caractérisé en ce que l'on traite un interpolymère d'acrylonitrile, constitué par 70 à 98 % en poids de groupements [-CH (CN)
    -CH2-] et par 2 à 30 % en poids de groupements [-CH (CONH2 )-CH2-] ,
    avec une solution aqueuse d'un hypohalogé- nite -d'un métal -alcalin ayant une concentra- tion comprise entre 3 et 6 % en poids, pen- dant une période allant de 5 secondes à 3J minutes et à une température comprise entre 65 et 35 ,
    provoquant ainsi une trans- formation partielle .de 5 à 50 % des groupes -CONH2 présents en groupes amine. L'interpolymère ainsi obtenu est apte à être facilement étiré en fils et facile à teindre par les colorants acides.
    SOUS-REVENDICATION: Procédé selon .la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une solution d'hypochlorite de sodium.
CH309188D 1951-03-21 1951-03-21 Procédé de préparation d'un nouvel interpolymère de l'acrylonitrile. CH309188A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH309188T 1951-03-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH309188A true CH309188A (fr) 1955-08-31

Family

ID=4493751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH309188D CH309188A (fr) 1951-03-21 1951-03-21 Procédé de préparation d'un nouvel interpolymère de l'acrylonitrile.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH309188A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3399161A (en) Process for preparing a solution of acrylonitrile polymers
DE1221019B (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril-Copolymerisaten
SU1276261A3 (ru) Способ получени волокнообразующих сополимеров акрилонитрила
US2686774A (en) Polymers and copolymers of nu-(dialkylamino aryl) imide of maleic and citraconic acids
CH309188A (fr) Procédé de préparation d&#39;un nouvel interpolymère de l&#39;acrylonitrile.
JPH062288A (ja) 染料固着剤
US3681311A (en) Process for shortstopping the polymerization of acrylonitrile polymer compositions
US2992204A (en) Polyvinyl alcohol filaments of improved dye affinity
US3219643A (en) Method of preparing acrylonitrile polymer and copolymers in the presence of sulfur dioxide as color inhibitor
US2641524A (en) Acrylonitrile-vinyl amine interpolymers and method of making
US4902762A (en) Process for preparing carbon fibers of high strength
US3515627A (en) Acrylic composite fibers having irreversible three - dimensional coil crimps
US3007228A (en) Polyvinyl alcohol fiber production
CH670647A5 (fr)
BE496640A (fr)
Porter The nitrosation of nylon
US3767755A (en) Process for producing brilliant acrylic fibers of a noncircular crosssection
GB1033948A (en) Treating synthetic polymer fibres, particularly acrylic fibres, to improve their light stability
US2842525A (en) Modified vinylidene cyanide interpolymers and the dyeing of fibers thereof
US3161699A (en) Production of polyvinyl alcohol having improved dyeability and composition therefor including polymers containing basic nitrogen
DE1234028C2 (de) Verfahren zur Herstellung von direkt verspinn-baren Polyacrylnitrilmischpolymerisatloesungen
CH294026A (fr) Procédé pour la préparation d&#39;un article façonné et article obtenu par ce procédé.
Ogiwara et al. Photo‐induced graft copolymerization of methyl methacrylate on oxidized poly (vinyl alcohol) fiber
DE917812C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyacrylnitrilverbindungen mit basischen Gruppen im Molekuel
Ohguchi et al. One-Step Grafting onto Poly (ethylene Terephthalate) Using Benzoyl Peroxide