CH309783A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH309783A CH309783A CH309783DA CH309783A CH 309783 A CH309783 A CH 309783A CH 309783D A CH309783D A CH 309783DA CH 309783 A CH309783 A CH 309783A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- acidic
- preparation
- monoazo dye
- blue
- Prior art date
Links
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- FKUGVESDVIZFFS-UHFFFAOYSA-N CNC1=CC2=CC(S(NC3=CC=CC=C3)(=O)=O)=CC=C2C=C1 Chemical compound CNC1=CC2=CC(S(NC3=CC=CC=C3)(=O)=O)=CC=C2C=C1 FKUGVESDVIZFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LRYLPTQMSIXZGZ-UHFFFAOYSA-N 7-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC)=CC=C21 LRYLPTQMSIXZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/38—Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes,welches darin besteht, dass man ein Mol der Diazoverbindung aus 2- Amino-4-methilsulfony 1- 4'- oxy -1, 1'- diplienyl- sulfon-3'-earbonsäure mit einem Mol 2-Me- thylaminonaphthalin-7-sulfonsäurephenpiamid in dessen 1-Stellung kuppelt. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente C & wiehts- lirozente. <I>Beispiel:</I> <B>27,1.</B> Teile 2-Amino-4-methylsulfonyl-4'-oxy- l,l'-diplienylsulfon-3'-earboDsäure werden in <B>500</B> Teilen Wasser mit. Hilfe von Natrium hydroxy d neutral gelöst. Man versetzt. die Lö sung mit 36 Teilen 20 /oiger Nat.riumnitrit- lösung und lässt sie innerhalb von einer halben Stunde bei höchstens 10 zu einer Mischung von 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und '?00 Teilen Wasser einlaufen. Die gelbliche Diazoverbindung scheidet sieh nahezu voll ständig ans. Nach beendigter Diazotierung wird die überschüssige salpetrige Säure zer stört. Zur mineralsauren Diazosuspension tropft man bei 10-15 innerhalb von einer halben Munde eine Lösung von 31,2 Teilen 2-lletliylaminonaphthalin-7-sulfonsäur epheny 1- amid in 300 Teilen warmem Methylalkohol. Die Kupplung beginnt sofort, und der Mono- azofarbstoff ist nach deren Beendigung voll ständig ausgeschieden. Nach einer Stunde wird die Kupplungsmasse mit Natriumaeetat kongo neutral gestellt. Man filtriert. den Farbstoff ab und wäseht ihn mit Wasser. Zur Umwand- lung in das leicht lösliche Natriumsalz wird er in warmer Natriumcarbonatlösung gelöst. Man klärt die Lösung nötigenfalls von Ver unreinigungen, salzt aus ihr den Farbstoff mittels Natriumchlorid aus, filtriert ihn ab und trocknet ihn. Der neue saure Monoazofarbstoff ist ein blaurotes Pulver, löst sich in heissem Wasser mit blauroter Farbe und färbt. Wolle aus schwach saurem oder neutralem Bad in leb haften Bordeauxtönen, die sich beim Na.eh- chromieren nur wenig ändern. Der Farbstoff eignet sieh auch zum Färben nach dem Ein- badehromierungsverfahren. Die Färbungen sind sehr gut. wasch- und carbonisierecht und gut. lichtecht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren -#Ionoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol der Diazoverbindung aus 2-Amino-4-methvjsulfonyl-4'-oxy-1,1'-diphenyl- sulfon-3'-earbonsäure mit. einem llol 2-Me- thylaminonaphthalin-7-sulfonsäurephenylamid in dessen 1-Stellung kuppelt. Der neue saure Monoazofarbstoff isst ein blaurotes Pulver, löst sieh in heissem Wasser mit blauroter Farbe und färbt.Tolle aus schwach saurem oder neutralem Bad in leb haften Bordeauxtönen, die sich beim Nach- chromieren nur wenig ändern. Der Farbstoff eignet sich auch zum Färben nach dem Ein- badehromierungsverfahren. Die Färbungen sind sehr gut. wasch- und carbonisiereeht und gut lichtecht.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH309783T | 1952-11-05 | ||
| CH301445T | 1952-11-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH309783A true CH309783A (de) | 1955-09-15 |
Family
ID=25734390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH309783D CH309783A (de) | 1952-11-05 | 1952-11-05 | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309783A (de) |
-
1952
- 1952-11-05 CH CH309783D patent/CH309783A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH309783A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH303901A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH303903A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH301445A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. | |
| DE737939C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH303905A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH303902A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH185606A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung. | |
| DE478045C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| CH303904A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH224547A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH233355A (de) | Verfahren zur Darstellung eines o,o'-Dioxyazofarbstoffes. | |
| CH229356A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH180960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH210998A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH229360A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH302806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH233350A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH140609A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH233354A (de) | Verfahren zur Darstellung eines o,o'-Dioxyazofarbstoffes. | |
| CH187604A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren gelben Azofarbstoffes. | |
| CH218815A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH238518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH222995A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |