CH311062A - Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH311062A CH311062A CH311062DA CH311062A CH 311062 A CH311062 A CH 311062A CH 311062D A CH311062D A CH 311062DA CH 311062 A CH311062 A CH 311062A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- disazo dye
- parts
- mol
- fibers
- Prior art date
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 5
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 3
- -1 aminomonoazo compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 3
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Disazofarbstoffes, welches darin besteht, dass man 1 Mol diazotiertes 1-Amino- 2,5-dimethoxybenzol in saurem Medium mit 1 Mol 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol kup pelt,
die erhaltene Aminomonoazoverbindung weiterdiazotiert und mit 1 Mol Oxybenzol kuppelt.
Der neue, wasserunlösliche Disazofarbstoff färbt, in üblicher Weise dispergiert, synthe tische Polyamidfasern in braunorangen Tönen von guten Licht-, Nass- und Sublimierecht- heitseigenschaften, Streifiges Nylon wird da bei gleichmässig gedeckt. Der neue Disazofarb- stoff kann bei erhöhter Temperatur auch zum Färben von Polyester- und Polyacrylnitril- fasern verwendet werden. Er eignet sieh auch zum Färben von Lacken, ölen, Kunstharzen oder von künstlichen Fasern in der Masse.
Ausserdem zeichnet er sich durch ein gutes Ziehvermögen und grosse Farbtiefe auf Ace- tatreyon aus, wobei der Farbton jenem auf synthetischen Polyamidfasern entspricht.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Prozente sind in Gewichtsprozenten angegeben. <I>Beispiel:</I> 30,5 Teile 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol werden in 400 Teilen Wasser und 64 Teilen konzentrierter Salzsäure warm gelöst und die Lösung durch Zusatz von 400 Teilen Eis auf 0 abgekühlt. Hierauf diazotiert man das 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol mit einer Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit in 40 Teilen Was ser.
Nach beendigter Diazotierung tropft man zum Diazogemisch eine Lösung von 27 Teilen 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol in 500 Tei len Wasser und 32 Teilen konzentrierter Salz säure hinzu und fügt zur Beschleunigung der Kupplung 45 Teile Natriumacetat zu. Wenn die Kupplung beendet ist, versetzt man die Reaktionsmasse mit 200 Teilen Natri-Lunchlo- rid und filtriert die ausgeschiedene Monoazo- verbindung ab.
Sie wird in 2000 Teilen Was ser und 64 Teilen konzentrierter Salzsäure an gerührt, die Aufschlämmung durch Zusatz von Eis auf 10-15 gestellt und mit einer Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 50 Tei len Wasser diazotiert. Hierauf wird die Di- azolösung filtriert und das Filtrat mit einer Lösung von 20 Teilen Oxybenzol in 200 Tei len Wasser, 48 Teilen Natriumcarbonat, 21 Teilen 36o/oiger Natriumhydroxydlösung und 80 Teilen Natriumacetat bei 0-5 vereinigt,
wobei Kupplung zum Disazofarbstoff eintritt. Der neue, wasserunlösliche Disazofarbstoff ist ein braunes Pulver, welches Acetatseide, Poly- amidfasern, wie z. B. Nylon und Perlon , und Polyesterfasern, wie z. B. Dacron , in braunorangen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Disazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol diazotiertes 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol in saurem Me dium mit 1 Mol 1-Amino-2-methoxy-5-methyl- benzol kuppelt, die erhaltene Aminomonoazo- v erbindung weiterdiazotiert und mit 1 Mol Oxybenzol kuppelt.Der neue, wasserunlösliche Disazofarbstoff färbt, in üblicher Weise dispergiert, synthe tische Polyamidfasern in braunorangen Tönen von guten Licht-, Nass- und Sublimierecht- heitseigenschaften. Streifiges Nylon wird da- bei gleichmässig gedeckt. Der neue Disazofarb- stoff kann bei erhöhter Temperatur auch zum Färben von Polyester- und Polyacrylnitril- fasern verwendet werden. Er eignet sich auch zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von künstlichen Fasern in der Masse.Ausserdem zeichnet er sich durch ein gutes Ziehvermögen und grosse Farbtiefe auf Ace- tatreyon aus, wobei der Farbton jenem auf synthetischen Polyamidfasern entspricht.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH311062T | 1952-10-31 | ||
| CH309183T | 1955-08-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH311062A true CH311062A (de) | 1955-11-15 |
Family
ID=25735596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH311062D CH311062A (de) | 1952-10-31 | 1952-10-31 | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH311062A (de) |
-
1952
- 1952-10-31 CH CH311062D patent/CH311062A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH413168A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen | |
| CH311062A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311064A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311055A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311056A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| DE964975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH311059A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH309183A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311070A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311069A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311063A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311060A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311073A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| DE883020C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schwarzen chromierbaren Monoazofarbstoffs | |
| CH311057A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311065A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311071A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311066A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311067A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311068A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH333069A (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
| CH341586A (de) | Verfahren zur Herstellung walkechter Monoazofarbstoffe | |
| DE1544382A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes |