CH341586A - Verfahren zur Herstellung walkechter Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     walkechter        Monoazofarbstoffe       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung     walkechter        Monoazofarbstoffe     der Formel  
EMI0001.0005     
    worin         R1        O-CO-HN-    in     meta-    oder     para-Stellung    zur       Azogruppe    steht,       R1    einen mehr als 6     Kohlenstoffatome    enthaltenden       unverzweigten    oder verzweigten, primären oder  sekundären und gegebenenfalls substituierten Al  kylrest,  y     Methyl,

          Phenyl    oder     eine    gegebenenfalls am  Stickstoffatom     substituierte        Carbonsäureamid-          gruppe    und       R2    Wasserstoff, einen ein- oder zweikernigen     Aryl-          rest    oder einen über eine     -SO.-Brücke    mit  -N- verbundenen und gegebenenfalls substi  tuierten     Alkyl-,        Cycloalkyl-,        Aralkyl-    oder     ein-          oder    zweikernigen     Arylrest    bedeuten.  



  Die neuen     walkechten        Monoazofarbstoffe    werden  erfindungsgemäss erhalten, wenn man 1     Mol    der     Di-          azoverbindung    aus einer     Amino-acylaminobenzolsul-          fonsäure    der Formel  
EMI0001.0037     
    worin       R,-        O-CO-HN-    in     meta-    oder     para-Stellung    zur       Aminogruppe    steht und         R1    die oben genannten Bedeutungen besitzt,

    mit 1     Mol    eines in     4-Stellung        kuppelnden        5-Pyrazo-          lons    der Formel  
EMI0001.0049     
    worin y und     R2    die oben genannten Bedeutungen be  sitzen, kuppelt.  



  Die Kupplung der     Diazoverbindung    aus einer       Amino-acylaminobenzolsulfonsäure    der Formel     (1I)     mit einem     5-Pyrazolon    der Formel     (III)    erfolgt vor  teilhaft in wässerigem Medium und in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels sowie bei niedriger  Temperatur, vorzugsweise bei 5-10  C.  



  Die als Ausgangssubstanzen zu verwendenden       2-Amino-4-    oder     -5-acylamino-benzol-l-sulfonsäuren     werden durch     Monoacylierung    der 2,4- oder     2,5-Di-          amino-benzol-l-sulfonsäuren    mittels eines     Chloramei-          sensäureesters    der Formel     R,-        O-CO-CI    erhalten.  



  Besonders interessante Vertreter der neuen     walk-          echten        Monoazofarbstoffe    sind diejenigen Farbstoffe,,      weiche durch Kuppeln der     Diazoverbindung    aus einer       2-Amino-4-    oder     -5-carbodecyloxy-,        -carbododecyl-          oxy-    oder     -carbo-(2',6',8'-trimethylnonyl-4')-oxy-          amino-benzol-l-sulfonsäure    mit einem     1-(2'-Chlor-          oder        -Methyl-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    erhältlich  sind.  



  Die neuen     walkechten        Monoazofarbstoffe    dienen  zum Färben und Bedrucken von Fasern, Fäden, Ge  weben und Gebilden aus Wolle und synthetischen       Polyamidfasern    in gelben, licht- und     walkechten     Tönen.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange  geben.  



  <I>Beispiel 1</I>  18,6 Teile     2-Amino-5-carbodecyloxyamino-ben-          zol-l-sulfonsäure    (erhältlich durch Umsetzen von     2,5-          Diamino-benzol-1-sulfonsäure    mit     Chlorameisen-          säuredecylester)    werden in 300 Teilen Wasser unter  Zusatz von 6,7 Teilen     300/0iger    Natronlauge kalt  gelöst.

   Man setzt der Lösung 3,5 Teile     Natriumnitrit     hinzu,     rührt    sie, bis alles gelöst ist, und giesst die er  haltene klare Flüssigkeit langsam in ein auf 0-5        gehaltenes        Gemisch        aus        15        Teilen        30        %        iger        Salz-          säure    und 50 Teilen Wasser.

   Nach Beendigung der       Diazotierung    versetzt man die feine     Diazosuspension     mit so viel einer konzentrierten wässerigen Natrium  acetatlösung, bis sie auf Kongopapier neutral reagiert,  und lässt sie dann in die gut gekühlte Lösung aus  9,4 Teilen     1-(2'-Methyl-phenyl)-3-methyl-5-pyrazo-          lon,    6,7 Teilen     300/0iger    Natronlauge und 150 Tei-         len    Wasser derart einfliessen, dass die Temperatur  unter 10  bleibt.

   Durch allmähliche Zugabe einer       10        %        igen        wässerigen        Sodalösung        bis        zur        schwach     alkalischen Reaktion auf     Brillantgelbpapier    wird die  Kupplung zu Ende geführt. Hierauf wird der gebil  dete     Monoazofarbstoff    mittels Kochsalz ausgefällt,  dann abgesaugt und getrocknet.

   Er ist ein     gelboranges     Pulver, welches aus neutralem bis schwach saurem  Bad Wolle und synthetische     Polyamidfasern    in licht-,  wasch- und     walkechten,    gelborangen Tönen färbt.  



  <I>Färbebeispiel</I>  2 Teile des     Monoazofarbstoffes    werden in 4000  Teilen Wasser bei 40-50  gelöst. Man versetzt die  Lösung mit 10 Teilen kristallisiertem Natriumsulfat  und trägt darein 100 Teile Wolle ein. Nach dem       Zutropfen        von    1     Teil        100        %        iger        Essigsäure        erhitzt     man das Färbebad innerhalb von 30 Minuten auf  100  und hält es während 45 weiteren Minuten bei  dieser Temperatur. Hierauf nimmt man das Färbe  gut aus der Flotte heraus,     spült    es mit Wasser und  trocknet es.

   Man erhält eine     grünstichig    gelbe Fär  bung, welche eine gute Lichtechtheit und eine sehr  gute Wasch- und     Walkechtheit    aufweist. In gleicher  Weise werden auch synthetische     Polyamidfasern    ge  färbt. Aus einem neutralen Färbebad ohne Essigsäure  zusatz erhält man ebenfalls sowohl auf Wolle wie auf  synthetischen     Polyamidfasern    schöne, gelbe,     wasch-          und        walkechte    Färbungen.  



  In der folgenden Tabelle werden weitere Farb  stoffe aufgeführt, welche sich nach den Angaben des  Beispiels 1 darstellen lassen. Sie entsprechender Formel  
EMI0002.0070     
    und sind durch die     Substituenten        R1,        R2    und y, durch auf die     Azogruppe,    und durch den Farbton ihrer  die Stellung des Restes     Ri        O-CO-HN-    in bezug Färbungen auf Wolle gekennzeichnet.

    
EMI0002.0077     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  Beispiel <SEP> R <SEP> R <SEP> O-CO-HN-in
<tb>  Farbton <SEP> der <SEP> Fär  Nr. <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> y <SEP> R2 <SEP> bungen <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb>  2 <SEP> Dodecyl <SEP> meta <SEP> CH3 <SEP> 2-Chlorphenyl <SEP> gelb
<tb>  3 <SEP> do. <SEP> meta <SEP> CH3 <SEP> 2-Methylphenyl <SEP> do.
<tb>  4 <SEP> Decyl <SEP> meta <SEP> CH3 <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  5 <SEP> do. <SEP> meta <SEP> CH3 <SEP> Phenylsulfonyl <SEP> do.
<tb>  6 <SEP> 2,6,8-Trimethyl- <SEP> meta <SEP> CH3 <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  nonyl <SEP> (4)
<tb>  7 <SEP> do. <SEP> meta <SEP> CH3 <SEP> 2-Chlorphenyl <SEP> do.
<tb>  8 <SEP> do. <SEP> para <SEP> CH3 <SEP> do. <SEP> gelborange
<tb>  9 <SEP> Dodecyl <SEP> meta <SEP> H5C2 <SEP> NH-OC <SEP> do. <SEP> gelb
<tb>  10 <SEP> do. <SEP> meta <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> do.
<tb>  11 <SEP> do.

   <SEP> meta <SEP> CH3 <SEP> Naphthyl-(1) <SEP> do.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung walkechter Monoazo- farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einer Amino-acylaminoben- zolsulfonsäure der Formel EMI0003.0008 worin R,

   - O-CO-HN- in meta- oder para-Stellung zur Aminogruppe steht und R1 einen mehr als 6 Kohlenstoffatome enthaltenden unverzweigten oder verzweigten, primären oder sekundären und gegebenenfalls substituierten Al kylrest bedeutet, mit 1 Mol eines in 4-Stellung kuppelnden 5-Pyrazo- lons der Formel EMI0003.0022 worin y Methyl,

   Phenyl oder eine gegebenenfalls am Stickstoffatom substituierte Carbonsäureamid- gruppe und R2 Wasserstoff, einen ein- oder zweikernigen Aryl- rest oder einen über eine -SO.-Brücke mit -N- verbundenen und gegebenenfalls substi tuierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder ein- oder zweikernigen Arylrest bedeuten, kuppelt.