CH311471A - Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Amino-äthylamino)-naphthalin-4-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Amino-äthylamino)-naphthalin-4-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1- (-Amino-äthylamino)-naphthalin-4-sulfonsäure.
Es wurde gefunden, dass l- (¯-Amino-Ïthylamino)-naphthalin-4-sulfonsäure erhalten wer clen kann, wenn man 1-Chlornaphthalin-4-sul fonsäure mit Äthylendiamin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des ¯thylendiamins mit dem Chloratom der 1-Chlor-naphthalin-4-sulfonsäure reagiert.
Die nach diesem Verfahren erhältliche neue 1- (-Amino-äthylamino)-naphthalin-4- sulfonsÏure schmilzt bei 270 bis 271 (unkorr.) und ist in Wasser se. hwer, in Natriumearbonat oder Natriumhydroxydlosung hingegen leicht loslich. In saurer Losung kuppelt sie mit diazotiertem p-Nitranilin zu einem blauvioletten Farbstoff, der mit Alkali einen starken Farbumschlag zeigt.
Die Reaktion wird zweckmässig so geleitet, dass ein erheblicher Überschuss an Äthyien- diamin während der Reaktion vorliegt. Da die Reaktion erst bei Temperaturen ber 200 in Gang ist das Arbeiten im Druckgefäss erforderlich.
Beispiel :
24,3 Teile 1-Chlor-naphthalin-4-sulfonsÏure werden mit 50 Teilen Äthylendiamin im Druckgefϯ 12 Stunden auf 220¯ erhitzt.
Dann wird mit 300 Teilen Wasser verd nnt und durch Zugabe von 15"/oiger Salzsäure deutlieh kongosauer gestellt. Die abgeschie- clene l- (, ¯-Amino-Ïthylamino)-naphthalin-4sulfonsäure wird abfiltriert, gewaschen mol getrocknet. Ausbeute : 23 Teile. Die schwer losliche Säure kann aus viel Wasser umkristallisiert werden.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung von 1- (¯ Amino-athylamino)-naphthalin-4-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor- naplthalin-4-sulfonsaure mitÄthylendiamin unter solehen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Äthylendiamins mit dem Chloratom der 1-Chlor-naphthalin-4-sulfonsäure reagiert.
Die erhaltene neue 1- (¯-Amino-Ïthylamino) naphthalin-4-sulfonsäure sehmilzt bei 270 bis 271 (unkorr.) und ist in Wasser schwer, in Natriumearbonat oder Natriumhydroxyd- l¯sung hingegen leicht loslich. In saurer Lösung kuppelt sie mit diazotiertem p-Nitranilin zu einem blauvioletten Farbstoff, der mit Alkali einen starken Farbumsehlag zeigt.
UNTBRANSPRÜCHE :
1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, daB man einen grossen ¯berschu¯ an Athylendiamin verwendet.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei Temperaturen ber 200 tinter Druck durchführt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von 1- (-Amino-äthylamino)-naphthalin-4-sulfonsäure.Es wurde gefunden, dass l- (¯-Amino-Ïthylamino)-naphthalin-4-sulfonsäure erhalten wer clen kann, wenn man 1-Chlornaphthalin-4-sul fonsäure mit Äthylendiamin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des ¯thylendiamins mit dem Chloratom der 1-Chlor-naphthalin-4-sulfonsäure reagiert.Die nach diesem Verfahren erhältliche neue 1- (-Amino-äthylamino)-naphthalin-4- sulfonsÏure schmilzt bei 270 bis 271 (unkorr.) und ist in Wasser se. hwer, in Natriumearbonat oder Natriumhydroxydlosung hingegen leicht loslich. In saurer Losung kuppelt sie mit diazotiertem p-Nitranilin zu einem blauvioletten Farbstoff, der mit Alkali einen starken Farbumschlag zeigt.Die Reaktion wird zweckmässig so geleitet, dass ein erheblicher Überschuss an Äthyien- diamin während der Reaktion vorliegt. Da die Reaktion erst bei Temperaturen ber 200 in Gang ist das Arbeiten im Druckgefäss erforderlich.Beispiel : 24,3 Teile 1-Chlor-naphthalin-4-sulfonsÏure werden mit 50 Teilen Äthylendiamin im Druckgefϯ 12 Stunden auf 220¯ erhitzt.Dann wird mit 300 Teilen Wasser verd nnt und durch Zugabe von 15"/oiger Salzsäure deutlieh kongosauer gestellt. Die abgeschie- clene l- (, ¯-Amino-Ïthylamino)-naphthalin-4sulfonsäure wird abfiltriert, gewaschen mol getrocknet. Ausbeute : 23 Teile. Die schwer losliche Säure kann aus viel Wasser umkristallisiert werden.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 1- (¯ Amino-athylamino)-naphthalin-4-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor- naplthalin-4-sulfonsaure mitÄthylendiamin unter solehen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Äthylendiamins mit dem Chloratom der 1-Chlor-naphthalin-4-sulfonsäure reagiert.Die erhaltene neue 1- (¯-Amino-Ïthylamino) naphthalin-4-sulfonsäure sehmilzt bei 270 bis 271 (unkorr.) und ist in Wasser schwer, in Natriumearbonat oder Natriumhydroxyd- l¯sung hingegen leicht loslich. In saurer Lösung kuppelt sie mit diazotiertem p-Nitranilin zu einem blauvioletten Farbstoff, der mit Alkali einen starken Farbumsehlag zeigt.UNTBRANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, daB man einen grossen ¯berschu¯ an Athylendiamin verwendet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei Temperaturen ber 200 tinter Druck durchführt.
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