CH311468A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates der 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates der 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates der l-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure. Es wurde gefunden, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 erhalten kann, wenn man 1-Chlor-naphthalin 4-sulfonsäure mit Di- (ss-amino-äthyl)-amin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Diamins mit dem Chloratom der Chlornaphthalinsulfonsäure reagiert. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltene nene Verbindung der Formel (1) lässt sich aus Wasser umkristallisieren. Gut umkristallisierbar aus Wasser ist auch das in Na triumcarbonatlosung entstehende Natriumsalz der Sulfonsäure. Sehr leicht löslich ist die SÏure in 2 Äquivalenten und mehr Natronlauge. Mit p-Nitro-benzoldiazoniumchlorid kuppelt clie Base zu einem tief violetten Farbstoff. Die vorliegende Real : tion wird zweck mässig so geleitet, dass ein erheblicher Über- schuss an Diamin während der Reaktion vorliegt. Die Umsetzung wird mit Vorteil bei der Siedetemperatur des Diamins, also bei etwa 190 , durchgeführt. Beispiel : 36,5 Teile 1-Chlor-naphthalin-4-sulfonsÏure (1 Mol = 242, 6 g) werden als Natriumsalz in 103 Teilen Di- (-amino-äthyl)- amin 20 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die in der Masse gemessene Temperatur beträgt etwa 190 und steigt während des Kochens um einige Grade. Dann wird das nicht ver brauchte Di- (-amino-äthyl)-anün im Vakuum abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird in etwa 500 Raumteilen 3% iger Natrium hydroxydlösung gelöst und durch Zugabe von Salzsäure deutlich sauer gegen Kongopapier gestellt. Die in guter Ausbeute ausgefällte Verbindung der Formel (1) wird abfiltriert und getrocknet. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Derivates der 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor-naph- thalin-4-sulfonsäure mit Di- (-amino-äthyl)- amin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Diamins mit dem Chloratom der Chlornaphthalinsulfonsäure reagiert. Die erhaltene neue Verbindung entspricht der Formel (1) und lässt sich aus Wasser um **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines Derivates der l-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure.Es wurde gefunden, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 erhalten kann, wenn man 1-Chlor-naphthalin 4-sulfonsäure mit Di- (ss-amino-äthyl)-amin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Diamins mit dem Chloratom der Chlornaphthalinsulfonsäure reagiert.Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltene nene Verbindung der Formel (1) lässt sich aus Wasser umkristallisieren. Gut umkristallisierbar aus Wasser ist auch das in Na triumcarbonatlosung entstehende Natriumsalz der Sulfonsäure. Sehr leicht löslich ist die SÏure in 2 Äquivalenten und mehr Natronlauge.Mit p-Nitro-benzoldiazoniumchlorid kuppelt clie Base zu einem tief violetten Farbstoff.Die vorliegende Real : tion wird zweck mässig so geleitet, dass ein erheblicher Über- schuss an Diamin während der Reaktion vorliegt. Die Umsetzung wird mit Vorteil bei der Siedetemperatur des Diamins, also bei etwa 190 , durchgeführt.Beispiel : 36,5 Teile 1-Chlor-naphthalin-4-sulfonsÏure (1 Mol = 242, 6 g) werden als Natriumsalz in 103 Teilen Di- (-amino-äthyl)- amin 20 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die in der Masse gemessene Temperatur beträgt etwa 190 und steigt während des Kochens um einige Grade. Dann wird das nicht ver brauchte Di- (-amino-äthyl)-anün im Vakuum abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird in etwa 500 Raumteilen 3% iger Natrium hydroxydlösung gelöst und durch Zugabe von Salzsäure deutlich sauer gegen Kongopapier gestellt. Die in guter Ausbeute ausgefällte Verbindung der Formel (1) wird abfiltriert und getrocknet.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Derivates der 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor-naph- thalin-4-sulfonsäure mit Di- (-amino-äthyl)- amin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Diamins mit dem Chloratom der Chlornaphthalinsulfonsäure reagiert.Die erhaltene neue Verbindung entspricht der Formel (1) und lässt sich aus Wasser um kristallisieren. Gut umkristallisierbar aus Wasser ist auch das in Natriumcarbonatlösung entstehende Natriumsalz der Sulfonsäure. Sehr leieht löslieh ist die SÏure in 2 Äquivalenten und mehr Natronlauge. Mit p-Nitrobenzol- diazoniumchlorid kuppelt die Base zu einem tief violetten Farbstoff.UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man einen grossen Überschuss an Diamin verwendet.2. Verfahren gemϯ Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei der Siedetemperatur des Diamins durch f ihrt.
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