CH312505A

CH312505A - Process for producing a fluorescent benzotriazole compound.

Info

Publication number: CH312505A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1952-04-30
Filing date: 1952-04-30
Publication date: 1955-12-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden     Benztriazolverbindung.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszie  renden     Benztriazolverbindung.    Das     Verfahren     ist dadurch gekennzeichnet,     da.ss    man diano  tierte 4-     Amino-stilben-2-sulfonsäure    mit     1,3-          Diamino-benzol    kuppelt, den erhaltenen     o-          Amino-azofarbstoff    zur     1,2,

  3-Triazolverbin-          dung    oxydiert und dann die     Aminogruppe          acetyliert.     



  Die erhaltene neue     5-Acetamino-2-(stilbyl-          4')-1,2,3-benztriazol-2'-sulfonsäure    stellt in  Form ihres     Natriumsalzes    eine     gelbstichige     Substanz dar, die, auf     Cellulosefasern    aus  gefärbt, eine reine, blaustichige Weisstönung  ergibt.  



  <I>Beispiel:</I>  In 200 Teilen Wasser werden mit 4,1 Tei  len     Natriitmhydroxyd    27,5 Teile     4-Amino-stil-          ben-2-sulfonsäure    gelöst und bei 8-10  mit  25 Teilen konzentrierter Salzsäure     indirekt     dianotiert. Die     Diazosuspension    wird bei 10       bis    12  mit einer Lösung von 10,8 Teilen     1,3-          Diamino-benzol    und 10 Teilen konzentrierter  Salzsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt und       hierauf    langsam eine Lösung von 40 Teilen  kristallisiertem     Natriumacetat    in 100 Teilen  Wasser zugegeben.

   Nach beendeter Kupplung  wird der o     -@mino-azofarbstoff    durch Zugabc  von Kochsalz vollständig ausgefällt,     abfiltriert     und mit verdünnter Kochsalzlösung     gewa-          sehen.    Der feuchte Farbstoff wird unter Zu  satz von 20 Teilen     25o/oigem    Ammoniak in  heissem Wasser bei 90-95  klar gelöst und  hierauf eine Mischung aus 60 Teilen kristalli-         siertem    Kupfersulfat in 240 Teilen Wasser  mit 120 Teilen     25o/oigem    Ammoniak zugege  ben.

   Man hält bis zur vollständigen Oxyda  tion des     o-Amiiio-azofarbstoffes    zur     Benztri-          azolverbindung    auf einer Temperatur von 92  bis 95 , lässt erkalten und fällt das Produkt  durch Zugabe von     Kochsalz    vollständig aus.  Das Rohprodukt wird in Gegenwart von über  schüssigem     Natriumsulfid    in heissem Wasser  oder heissem, verdünntem Alkohol gelöst, das  entstandene Kupfersulfid     abfiltriert,    die über  schüssige     Alkalisulfidverbindung    durch Salz  säure zersetzt. und das Produkt durch Um  lösen aus Wasser oder verdünntem Alkohol  weiter gereinigt.

   Das     Natriumsalz    der     5-          Amino-2-        (stilbyl-4')-1,2,3-benztriazol-2'-sulfon-          säure    wird als     gelbgrünstichige    Substanz er  halten. Zur     Acetylierimg    werden 39,2 Teile  dieser Säure in 200 Teilen     Essibsäiireanhydrid     während einiger Stunden unter     Rückfluss    zum  Sieden erhitzt.

   Nach dem     Verschwinden    der       diazotierbaren        Aminogruppe    entfernt man die  Hauptmenge des überschüssigen Essigsäure  anhydrids und der entstandenen Essigsäure,  trägt den Rückstand     in    Wasser ein,     filtriert     nach der Zersetzung des restlichen Essigsäure  anhy     drids    ab und löst das     Produkt        unter    Zu  gabe von Soda bis zur schwach brillantalkali  schen Reaktion aus Wasser oder verdünntem  Alkohol unter Zugabe von Tierkohle und     Na-          triumhydrosulfit    um.

   Man erhält das Natrium  salz der     5-Aeetamino-2-(stilbyl-4')-1,2,3-benz-          triazol-2'-sulfonsäure    als     gelbstichige    Sub  stanz. Diese Verbindung stellt ein     wertvolles              Aufhellungsmittel    für     Cellulosefasern,    für       Seifenpulver    und     synthetisehe    Waschmittel  dar und verleiht. den damit. behandelten     Cel-          lulosefasern    eine reine,     blaustiehige    Weiss  tönung.



  Process for producing a fluorescent benzotriazole compound. The present patent relates to a process for the preparation of a fluorescent benzotriazole compound. The process is characterized in that diano-tated 4-amino-stilbene-2-sulfonic acid is coupled with 1,3-diamino-benzene, the resulting o-amino-azo dye to 1,2,

  3-triazole compound is oxidized and then the amino group is acetylated.



  The new 5-acetamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid obtained is, in the form of its sodium salt, a yellowish substance which, when dyed on cellulose fibers, has a pure, bluish white tint results.



  <I> Example: </I> 27.5 parts of 4-amino-stilbene-2-sulfonic acid are dissolved in 200 parts of water with 4.1 parts of sodium hydroxide and indirectly dianotated at 8-10 with 25 parts of concentrated hydrochloric acid. The diazo suspension is combined at 10 to 12 with a solution of 10.8 parts of 1,3-diamino-benzene and 10 parts of concentrated hydrochloric acid in 200 parts of water, and a solution of 40 parts of crystallized sodium acetate in 100 parts of water is then slowly added.

   After the coupling has ended, the o - @ mino-azo dye is completely precipitated by adding sodium chloride, filtered off and washed with dilute sodium chloride solution. The moist dye is dissolved in hot water at 90-95 with the addition of 20 parts of 25% ammonia and a mixture of 60 parts of crystallized copper sulfate in 240 parts of water with 120 parts of 25% ammonia is then added.

   It is maintained at a temperature of 92 to 95 until complete oxidation of the o-amino azo dye to the benzotriazole compound, allowed to cool and the product is completely precipitated by adding sodium chloride. The crude product is dissolved in hot water or hot, diluted alcohol in the presence of excess sodium sulfide, the copper sulfide formed is filtered off and the excess alkali metal sulfide compound is decomposed by hydrochloric acid. and the product is further purified by dissolving it from water or diluted alcohol.

   The sodium salt of 5-amino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a yellow-greenish substance. For acetylation, 39.2 parts of this acid in 200 parts of acetic anhydride are refluxed for a few hours.

   After the diazotizable amino group has disappeared, most of the excess acetic anhydride and the acetic acid formed are removed, the residue is added to water, the remaining acetic anhydride is filtered off after decomposition and the product is dissolved with the addition of soda up to the weakly brilliant alkali Reaction from water or diluted alcohol with the addition of animal charcoal and sodium hydrosulphite.

   The sodium salt of 5-ethamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benz-triazole-2'-sulfonic acid is obtained as a yellowish substance. This compound is a valuable lightening agent for cellulose fibers, for soap powder and synthetic detergents and gives. the one with it. treated cellulose fibers a pure, bluish white tint.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a fluorescent benzotriazole compound, characterized in that diazotized 4-amino-2-sulfonic acid is used.

1,3-diamino-benzene is coupled, the o-amino-azo dye obtained is oxidized to the 1,2,3-triazole compound and the amino group is then acetylated. The new 5-acetamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzt-riazole-2'-sulfonic acid obtained is, in the form of its sodium salt, a yellowish substance which, when dyed on celhilic fibers, is a pure bluish substance -White tint results.