CH312507A

CH312507A - Process for producing a fluorescent benzotriazole compound.

Info

Publication number: CH312507A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1952-04-30
Filing date: 1952-04-30
Publication date: 1955-12-31

Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung einer</B>     fluoreszierenden        Benztriazolverhindung.            (xegeristand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszieren  den     Benztriazolverbindung.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man     diazotierte          4-Ainino-stilben-2-sulfonsäure    mit     4-iMethyl-          l,3-diamino-benzol    kuppelt, den erhaltenen       c-Aminoazofarbstoff    zur     1,2,

  3-Tria.zolverbin-          dung    oxydiert und die     Aminogruppe        acety-          liert.     



  Die erhaltene neue     6-1Iethyl.5-a.cetamino-          2-(stilbyl-4')-1,2,3-benztriazol-2'-sulfonsäure     stellt in Form ihres     Natriumsalzes    eine gelb  stichige Substanz dar, die, auf     Cellulosefasern     ausgefärbt, eine reine, blaustichige Weiss  tönung ergibt.  



  <I>Beispiel:</I>  In 200 Teilen Wasser werden mit 4,1 Tei  len     Natriumhydroxyd   <B>27,5</B> Teile     4-Amino-stil-          ben        2-sulfonsäure    gelöst und bei 8-10  mit.  25 Teilen konzentrierter Salzsäure indirekt       diazotiert.    Die     Diazosuspension    wird bei 10  bis 12  mit einer Lösung von 1.2,2 Teilen     4-lle-          tiiyl-1,3-diamino-benzol    und 10 Teilen konzen  trierter Salzsäure in 200 Teilen Wasser ver  einigt und hierauf langsam eine Lösung von  40 Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    in  <B>100</B> Teilen Wasser zugegeben.

   Nach beendeter  Kupplung wird der     o-.        niino-azofarbstoff     durch Zugabe von Kochsalz vollständig aus  gefällt,     abfiltriert    und mit. verdünnter Koch  salzlösung gewaschen. Der feuchte Farbstoff  wird unter Zusatz von 20 Teilen     25o/oigem          Ammoniak    in heissem Wasser bei 90-95  klar  gelöst und hierauf eine     ;Mischung    aus 60 Tei-         len    kristallisiertem Kupfersulfat in 240 Tei  len Wasser mit 120 Teilen     25o/oigem    Ammo  niak zugegeben.

   Man hält bis zur vollständi  gen Oxydation des     o-Amino-azofarbstoffes    zur       Benztriazolverbindung    auf einer Temperatur  von 92-95 , lässt erkalten und fällt das Pro  clukt durch Zugabe von     Kochsalz    vollstän  dig aus. Das Rohprodukt wird     in    Gegenwart.

    von überschüssigem     Natriumsulfid    in heissem  Wasser oder heissem, verdünntem Alkohol  gelöst, das entstandene Kupfersulfid     abfil-          triert,    die überschüssige     Alkalisulfidverbin-          dung    durch Salzsäure zersetzt und das Pro  dukt durch.     I?mlösen    aus Wasser oder ver  dünntem Alkohol weiter gereinigt.

   Das Na  triumsalz der     6-Methyl-5-amino-2-(stilbyl-4')-          1.,2,3-benzti-iazol-2'-sulfonsäure    wird als gelb  stichige Substanz     erhalten.    Zur     Acetylieriuig     werden 40,6 Teile dieser Säure in 200 Teilen       Essigsäureanhydrid    während einiger Stunden  unter     Rückfluss    zum     Sieden    erhitzt.

   Nach dem  Verschwinden der     diazotierbaren        Amino-          gruppe    entfernt man die     Hauptmenge    des       überschüssigen        Essigsäureanhydrids    und der  entstandenen Essigsäure, trägt den Rückstand  in.     Wasser    ein, filtriert nach der Zersetzung  des restlichen     Essigsäureanhydrids    ab und  löst das Produkt unter Zugabe von Soda bis  zur schwach brillantalkalischen Reaktion aus  Wasser oder verdünntem Alkohol unter Zu  gabe von Tierkohle und     Natriumhydrosulfit     um.

       lIan    erhält das     Natriumsalz    der     6-lZethyl-          5-aeetamino        ?-(stilbyl-4')-1,2,3-benztriazol-2'-          sulfonsäure    als     gelbstichige    Substanz. Diese      Verbindung stellt ein     wertvolles        Aufhellungs-          mittel    für     Cellulosefasern,    für Seifenpulver  und synthetische Waschmittel dar     unverleilit     den damit. behandelten     Cellulosefasern    eine  reine blaustichige Weisstönung.



  <B> Process for the production </B> of a fluorescent benzotriazole compound. (xegeristand present patent is a process for the production of a fluorescent benzotriazole compound. The process is characterized in that diazotized 4-amino-stilbene-2-sulfonic acid is coupled with 4-iMethyl- 1,3-diamino-benzene, the resulting c- Aminoazo dye for 1,2,

  3-Tria.zolverbin- dung oxidized and the amino group acetylated.



  The new 6-1Iethyl.5-a.cetamino- 2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid obtained is, in the form of its sodium salt, a yellowish-tinged substance that stains on cellulose fibers , gives a pure, bluish white tint.



  <I> Example: </I> In 200 parts of water with 4.1 parts of sodium hydroxide <B> 27.5 </B> parts of 4-amino-stilbene 2-sulfonic acid are dissolved and at 8-10 parts with. 25 parts of concentrated hydrochloric acid indirectly diazotized. The diazo suspension is combined at 10 to 12 with a solution of 1.2.2 parts of 4-lle- tiiyl-1,3-diamino-benzene and 10 parts of concentrated hydrochloric acid in 200 parts of water and then slowly a solution of 40 parts of crystallized sodium acetate added in <B> 100 </B> parts of water.

   After the coupling is complete, the o-. Niino-azo dye completely precipitated by adding sodium chloride, filtered off and mixed with. Washed diluted saline solution. The moist dye is dissolved in hot water at 90-95 with the addition of 20 parts of 25% ammonia, and a mixture of 60 parts of crystallized copper sulfate in 240 parts of water with 120 parts of 25% ammonia is added.

   It is kept at a temperature of 92-95 until the o-amino-azo dye is completely oxidized to the benzotriazole compound, allowed to cool and the product is completely precipitated by adding sodium chloride. The crude product is in the presence.

    Dissolve excess sodium sulphide in hot water or hot, diluted alcohol, filter off the copper sulphide formed, decompose the excess alkali sulphide compound with hydrochloric acid and the product through. I dissolve in water or diluted alcohol further purified.

   The sodium salt of 6-methyl-5-amino-2- (stilbyl-4 ') - 1., 2,3-benzti-iazole-2'-sulfonic acid is obtained as a yellowish substance. For acetylation, 40.6 parts of this acid in 200 parts of acetic anhydride are heated to boiling under reflux for a few hours.

   After the diazotizable amino group has disappeared, most of the excess acetic anhydride and the acetic acid formed are removed, the residue is poured into water, the remaining acetic anhydride is filtered off after decomposition and the product is dissolved with the addition of soda until a slightly brilliantly alkaline reaction Water or diluted alcohol with the addition of animal charcoal and sodium hydrosulphite.

       The sodium salt of 6-lZethyl-5-aeetamino? - (stilbyl-4 ') - 1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a yellowish substance. This compound is a valuable lightening agent for cellulose fibers, for soap powder and synthetic detergents and is unleashed with it. treated cellulose fibers a pure bluish white tint.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a fluorescing benzotriazole compound, characterized in that diazotized 4-amino-stilbeii - \ - sulfonic acid with 4-lletlivl-1,3-di-amino-benzene is coupled to the resulting o-amino itzo dye 1,2,3-triazole compound oxidized and the amino group aeetylated. The new 6-ethyl-.5-aeetamino- 2- (stilbvl - 4 ') -1., 2,

In the form of its sodium salt, 3-benzotriazole-2 '- sulfonic acid is a yellowish substance which, when dyed onto cellulose fibers, gives a pure, bluish white tint.