CH312505A - Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden     Benztriazolverbindung.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszie  renden     Benztriazolverbindung.    Das     Verfahren     ist dadurch gekennzeichnet,     da.ss    man diano  tierte 4-     Amino-stilben-2-sulfonsäure    mit     1,3-          Diamino-benzol    kuppelt, den erhaltenen     o-          Amino-azofarbstoff    zur     1,2,

  3-Triazolverbin-          dung    oxydiert und dann die     Aminogruppe          acetyliert.     



  Die erhaltene neue     5-Acetamino-2-(stilbyl-          4')-1,2,3-benztriazol-2'-sulfonsäure    stellt in  Form ihres     Natriumsalzes    eine     gelbstichige     Substanz dar, die, auf     Cellulosefasern    aus  gefärbt, eine reine, blaustichige Weisstönung  ergibt.  



  <I>Beispiel:</I>  In 200 Teilen Wasser werden mit 4,1 Tei  len     Natriitmhydroxyd    27,5 Teile     4-Amino-stil-          ben-2-sulfonsäure    gelöst und bei 8-10  mit  25 Teilen konzentrierter Salzsäure     indirekt     dianotiert. Die     Diazosuspension    wird bei 10       bis    12  mit einer Lösung von 10,8 Teilen     1,3-          Diamino-benzol    und 10 Teilen konzentrierter  Salzsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt und       hierauf    langsam eine Lösung von 40 Teilen  kristallisiertem     Natriumacetat    in 100 Teilen  Wasser zugegeben.

   Nach beendeter Kupplung  wird der o     -@mino-azofarbstoff    durch Zugabc  von Kochsalz vollständig ausgefällt,     abfiltriert     und mit verdünnter Kochsalzlösung     gewa-          sehen.    Der feuchte Farbstoff wird unter Zu  satz von 20 Teilen     25o/oigem    Ammoniak in  heissem Wasser bei 90-95  klar gelöst und  hierauf eine Mischung aus 60 Teilen kristalli-         siertem    Kupfersulfat in 240 Teilen Wasser  mit 120 Teilen     25o/oigem    Ammoniak zugege  ben.

   Man hält bis zur vollständigen Oxyda  tion des     o-Amiiio-azofarbstoffes    zur     Benztri-          azolverbindung    auf einer Temperatur von 92  bis 95 , lässt erkalten und fällt das Produkt  durch Zugabe von     Kochsalz    vollständig aus.  Das Rohprodukt wird in Gegenwart von über  schüssigem     Natriumsulfid    in heissem Wasser  oder heissem, verdünntem Alkohol gelöst, das  entstandene Kupfersulfid     abfiltriert,    die über  schüssige     Alkalisulfidverbindung    durch Salz  säure zersetzt. und das Produkt durch Um  lösen aus Wasser oder verdünntem Alkohol  weiter gereinigt.

   Das     Natriumsalz    der     5-          Amino-2-        (stilbyl-4')-1,2,3-benztriazol-2'-sulfon-          säure    wird als     gelbgrünstichige    Substanz er  halten. Zur     Acetylierimg    werden 39,2 Teile  dieser Säure in 200 Teilen     Essibsäiireanhydrid     während einiger Stunden unter     Rückfluss    zum  Sieden erhitzt.

   Nach dem     Verschwinden    der       diazotierbaren        Aminogruppe    entfernt man die  Hauptmenge des überschüssigen Essigsäure  anhydrids und der entstandenen Essigsäure,  trägt den Rückstand     in    Wasser ein,     filtriert     nach der Zersetzung des restlichen Essigsäure  anhy     drids    ab und löst das     Produkt        unter    Zu  gabe von Soda bis zur schwach brillantalkali  schen Reaktion aus Wasser oder verdünntem  Alkohol unter Zugabe von Tierkohle und     Na-          triumhydrosulfit    um.

   Man erhält das Natrium  salz der     5-Aeetamino-2-(stilbyl-4')-1,2,3-benz-          triazol-2'-sulfonsäure    als     gelbstichige    Sub  stanz. Diese Verbindung stellt ein     wertvolles              Aufhellungsmittel    für     Cellulosefasern,    für       Seifenpulver    und     synthetisehe    Waschmittel  dar und verleiht. den damit. behandelten     Cel-          lulosefasern    eine reine,     blaustiehige    Weiss  tönung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer fluores zierenden Benztriazolverbindung, dadurch ge- kennzeiehnet, dass man diazotierte 4-Amino- siiiben-2-sulfonsäure mit.

   1,3-Diamino-benzol kuppelt, den erhaltenen o-Ainino-azofarbstoff zur 1,2,3-Triazolverbindung oxydiert und dann die Aminogruppe acetyliert. Die erhaltene neue 5-Acetamino-2-(stilbyl- 4')-1,2,3-benzt-riazol-2'-sulfonsäure stellt in Forin ihres Natriumsa1zes eine gelbstiehige Substanz dar, die, auf Celhilosefasern aus gefärbt, eine reine blaustiehige -Weisstönung ergibt.