CH315127A - Verfahren zur Herstellung von sauren grünen Farbstoffen der Diphenyl-indolylmethan-Reihe - Google Patents

Description

  verfahren zur Herstellung von     sauren    grünen Farbstoffen der     Diphenyl-indolylmethan-Reihe       In der     d'eutsehen    Patentschrift Nr. 708161  ist ein Verfahren zur Herstellung von sauren  Farbstoffen der     Triphenylmethanreihe    be  schrieben,     das    dadurch gekennzeichnet ist,     d'ass     man basische oder saure Farbstoffe der     Tri-          phenylmethanreihe,    die aromatische Reste mit.

    zum     Methankohlenstoffatom        p-ständigen    Halo  genatomen enthalten, mit     1-Monoalkvlamino-          4-alkoxybenzolen    umsetzt und die erhaltenen  Farbstoffe, soweit sie basisch sind,     sulfoniert.     Im Beispiel 5 dieses     Patentes    ist ein     Farbstoff     beschrieben,     d'er    durch Kondensation.

   von     4-          Chlorbenzophenon-2'-sulfonsäure    und     1-Iso-          btttvl-2-p-ehlorphenyl-4,6-dimethylindo,1    in       Chlorsulfonsäure    und nachfolgende Umsetzung  des erhaltenen     Zwischenproduktes    mit     1-Me-          thylamino-4-methoxvbenzol    erhalten wird, der       Wolle    und Seide in reinen grünen Tönen  anfärbt und der eine ausgezeichnete Alkali  echtheit besitzt.  



  Es wurde min gefunden, dass     saure    grüne  Farbstoffe der     Dipltenyl-indolylmethan-Reihe     von guter Licht-,     Mrasch-    und     A1'kaliechtheit     erhalten werden, wenn man die Umsetzungs  produkte aus     4-Chlorben.zophenon        2'-sulfon-          säure    und gegebenenfalls durch     Alkylgruppen     oder Halogenatome substituierten     1-Alkyl-2-          phenylindolen    mit     Monoalkylaminobenzolen,     die im     Benzolring    durch     Alkylgruppen,

      Halo  genatome oder in     ortho-    oder     meta-Stellung     befindliche     Alkoxygruppen    substituiert sein    können, aber keine     Alko:Yygruppen    in     para-          Stellung    zum     Stickstoffatom    enthalten, um  setzt.  



  Gegenüber. dem im Beispiel 5 der deut  schen     Patentschrift        Nr.708161        beschriebenen          Farbstoff    bieten die neuen Produkte in ver  schiedener     Hinsicht    Vorteile. So     sind    die Fär  bungen auf     Polyamidf.asern    und auf Misch  geweben aus Wolle und     Polyamidfasern    in  der Schweiss- und     Seewasserechtheit    überlegen.

    Die Lichtechtheit auf     Polyamidfasern    und  Wolle wird insofern verbessert, als die neuen  Farbstoffe lediglich im Farbton verschiessen,  während der Vergleichsfarbstoff deutlich nach  Grau     umschlägt.    Die neuen Farbstoffe lassen  Effekte aus Baumwolle und     Acetatkunatseide     rein weiss, was besonders beim Färben von  Mischgeweben von Vorteil ist. Diese Effekte  werden dagegen vom Vergleichsfarbstoff an  gefärbt.  



       Beispiel.   <I>1</I>  32     Gewichtsteile        4-chlorbenzophenon-2'-sul-          fonsaures    Natrium werden mit 31,2 Gewichts  teilen     N-Isobutyl-2-p-chlorphenyl-4,6-dime-          thjindol        gemischt;        diese    Mischung wird bei  20-30  in 200 Gewichtsteile     Oleum        (20 /aig)     eingetragen.

   Nach 20stündigem Rühren bei  20-25  wird das gebildete Kondensationspro  dukt durch Austragen auf Eis abgeschieden,       #    und nach Abziehen der sauren Mutterlauge  feucht mit einem Überschuss von Methylamino-      Benzol zwei Stunden auf 80-85  erhitzt. Der       gebildete    Farbstoff wird durch     Ausrühren     mit verdünnter Salzsäure von der überschüssi  gen Base befreit, mit     Natriumacetat    und Was  ser kochend gelöst, filtriert und mit Kochsalz  gefällt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle,  Seide und     Polyamidfasern    in klaren grünen  Tönen von hervorragender Echtheit färbt.

      <I>Beispiel 2</I>  32 Gewichtsteile     4-chlorben7ophenon-2'-sul-          fonsaures    Natrium werden mit 23,5 Gewichts  teilen     1,4,7-Trimethyl-2-phenylindol    gemischt  und in 200     Gewichtsteile        Oleum    (20     ohig)    bei  20-30  eingetragen. Nach 20stündigem Rüh  ren bei 20-25      ist    die Kondensation beendet.  Durch Austragen auf Eis wird das rote Kon  densationsprodukt abgeschieden und nach Ab  ziehen der sauren Mutterlauge feucht mit  einem     Überschuss    von     Methylaminobenzol     4-5 Stunden unter Rühren auf 80-85  er  hitzt.

   Die gebildete Farbsäure wird durch Aus  rühren mit verdünnter Salzsäure von der über  schüssigen Base befreit, mit     Natriumaeetat    und  Wasser kochend gelöst und nach dem Filtrie  ren mit Kochsalz     a.usgesalzen.    Man erhält in  sehr guter Ausbeute einen Farbstoff, der  Wolle, Seide und     Poly        amidfasern    in klaren       gelbstichig    grünen Tönen von sehr guten       Eehtheiten    färbt.

      <I>Beispiel 3</I>  Wird das nach Beispiel 1 erhältliche rote       Kondensationsprodukt        aus        4-chlorbenzophe-          non-2'-sttlfonsattrem    Natrium und     N-Isobutvl-          2-p-chlorphenyl-4,6-dimethylindol    nach dem  Abziehen der sauren Mutterlauge und mehr  maligem     Auswaschen    mit 20      /oiger    Kochsalz  lösung bei gewöhnlicher Temperatur im Va  kuum getrocknet, so erhält man es nach dem  Vermahlen als rotbraunes salzhaltiges Pulver.  



  90     Gewichtsteile    dieses     getrockneten    roten  Kondensationsproduktes werden in 70     Ge-          wiehtsteile        1-Alethy        lamino-2,5-dimethy        lbenzol     unter Rühren eingetragen und langsam auf  110-115  erhitzt. Bei 100-105  beginnt die       Reaktionsmasse        ,sich    schmutzig graugrün zu  färben und geht allmählich in ein reines Grün    über. Nach etwa. 4 Stunden ist die Umsetzung  beendet.. Das     Ausrühren        zur    Entfernung der  überschüssigen Base sowie die weitere Auf  arbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben.

    Man erhält in sehr guter Ausbeute einen Farb  stoff, der Wolle, Seide und     Polya.midfasern    in  klaren grünen Tönen von sehr guter Echtheit  anfärbt.  



  <I>Beispiel 4</I>  Ersetzt man in Beispiel 3 das     1-1blethyl-          amino-2,5-dimethylbenzol    durch die gleiche  Gewichtsmenge     1-Methy        lamino-3-ehlorbenzol,    so  erhält. man nach vierstündigem Erhitzen unter  Rühren bei 110-115  und nach dem Aus  rühren und     Umlösen    analog     Beispiel    1 in sehr  guter Ausbeute einen Farbstoff, der Wolle,  Seide und     Polyamidfasern    in satten grünen  Farbtönen von gleich guten Echtheitseigen  schaften färbt, wie sie der Farbstoff nach  Beispiel 3 besitzt..

      <I>Beispiel 5</I>         90     getrocknetes rotes Kon  densationsprodukt aus     4-chlorbenzophenon-2'-          sulfonsaurem    Natrium und     N-Isobutyl-2-p-          ehlorphenyl-4,6-d'imethy        lindol    werden bei 20  bis 25  in 70 Gewichtsteile     1-Methyl.amino-2-          methoxybenzol    eingetragen. Nach gutem Ver  rühren wird die Mischung langsam erhitzt. Bei  etwa 105  nimmt die Schmelze eine graugrüne  Färbung an, die nach vierstündigem Erhitzen  auf 110-115  in ein: reines Grün übergegan  gen ist.

   Nach dem     Ausrühren    mit Salzsäure  zur Entfernung der     übersehüssigen    Base, Lö  sen der freien     Farbsäure    mit.     Natriumaeetat     und Wasser, Filtrieren und     Aussalzen    mit  Kochsalz erhält. man in guter Ausbeute     einen     Farbstoff, der Wolle, Seide und Polyamid  fasern in klaren grünen Tönen von sehr     guter     Echtheit färbt.  



  <I>Beispiel 6</I>  Wird das in Beispiel 5     verwendete        1-Me-          thylamino-2-methoxy    Benzol durch die gleiche  Gewichtsmenge     1-1blethyl,amino-2-methy        lbenzol     ersetzt, so erhält. man bei gleicher Arbeitsweise  einen Farbstoff, der Wolle, Seide und     Poly-          amidfasern    in klaren grünen Tönen von gleich       guter    Echtheit färbt.

        <I>Beispiel 7</I>  90     Gewichtsteile    getrocknetes rotes Kon  densationsprodukt aus     4-chlorbenzophenon-2'-          sulfonsaurem    Natrium und     N-Isobutyl-2-p-          chlorphenylL4,6-dimethylindol    werden unter  Rühren bei gewöhnlicher Temperatur in. 70 Ge  wichtsteile     1-Äthylamino-4-methylbenzol    einge  tragen. Bei langsamem Erhitzen schlägt die  Farbe der Schmelze bei etwa 100  in ein  schmutziges Graugrün um, das bei 110  über  Dunkelgrün in ein leuchtendes Grün übergeht.  Nach etwa 4 Stunden ist. die Umsetzung been  det.

   Das     Ausrühren    mit verdünnter Salzsäure  zur Entfernung der     überschüssigen    Base sowie  die weitere     Aufarbeitung    erfolgt nach den An  gaben in Beispiel 1. Man erhält in sehr     guter     Ausbeute einen Farbstoff, der Wolle, Seide  und     Polyamidfasern    in reinen grünen Tönen  von ausgezeichneter Echtheit färbt.  



  <I>Beispiel 8</I>  Wird das in Beispiel 7 verwendete     1-Äthyl-          amino-4-methylbenzol    durch die gleiche Ge  wichtsmenge     Äthylaminobenzol    ersetzt, so er  hält man nach vierstündigem Erhitzen auf  100-105  und Aufarbeitung gemäss Beispiel 1  in sehr guter Ausbeute     einen    Farbstoff, der  Wolle, Seide und     Polyamidfasern    in klaren  grünen Tönen von hervorragender Echtheit  färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von sauren grü nen Farbstoffen der Diphenyl-indolylmethan- Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Um setzungsprodukte aus 4-Chlorbenzophenon-2'- sulfonsäure und 1-A7ky1-2-phenylindolen mit Monoalkylaminobenzolen umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Umsetzungs- produkte aus 4-Chlorbenzophenon-2'-sulfon- säure und durch Alkylgruppen substituierten 1-Alkyl-2-phenylindolen verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Umsetzungsprodukte aus 4-Chlorbenzophenon-2'-sulfonsäure und durch Halogenatome substituierten 1-Alkyl-2- phenylindolen verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoalkylaminoben- zote verwendet, die im Benzolring noch durch Alkylgruppen substituiert sind. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, d'ass man Monoalkylamino- benzole verwendet, die im Benzolring noch durch Halogenatome substituiert sind. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoalkylamino- benzol@e verwendet, die dhir eh in ortho-Stellung befindliche Alkoxygruppen substituiert sind. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch' gekennzeichnet, dass man MonoalkylaTnino- benzole verwendet, die durch in meta-Stellung befindliche Alkoxygruppen substituiert sind.