CH122282A - Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent.    zum Hauptpatent Nr.     121345.       Verfahren zur Darstellung eines violetten     Nüpenfarbstoffes    der       2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe.       Es     wurde    gefunden, dass' man durch  Kondensation von     Oxythionaphtenabkömm-          lingen    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0008     
    wobei X ein     Halogen    oder eine     Alkylgruppe     und Y Wasserstoff bedeutet, der durch eine       Alkylgruppe    oder ein Halogen substituiert  sein kann, mit     a-Isatinchlorid    oder     a-Isatin-          anilid    oder ihren Abkömmlingen, insbeson  dere den     halogenierten,    violette     Küpenfarb-          stoffe    erhält, die Baumwolle und Wolle aus  der alkalischen     Hydrosulfitküpe    in     violetten     Tönen anfärben, die durch ihre Reinheit  und Echtheit,

       namentlich    ihre hervorragende  Lichtechtheit,, die bisher bekannten     Küpen-          farbstoffe    der     2-Thionaphten-2-indolindigo-          reihe    übertreffen und den bekannten violett  färbenden     Küpenfarbstoffen    der Anthra-         chinonreihe    ebenbürtig sind, vor denen sie  sich wiederum durch ihre besondere     Eignung     für den Druck auszeichnen, da sie sich leicht  auf der Faser fixieren und rein weiss ätzen  lassen.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist nun die Darstellung eines     violetten        Kü-          penfarbstoffes    der     2-Thionaphten-2-indol-          indigoreihe    der Formel:  
EMI0001.0033     
    durch Kondensation von     4-Methyl-5.7-di-          chloroxythionaphten    mit einem 5.     7-Dichlor-          a-isatinkörper    der Formel:  
EMI0001.0038     
      worin     R,    einen sich bei der Kondensation  abspaltenden Rest bedeutet.  



  Trocken ist der Farbstoff ein rotviolettes  Pulver, das in konzentrierter Schwefelsäure  mit grünblauer Farbe löslich ist; mit  alkalischem     Hydrosulfit    bildet er eine hell  gelb gefärbte     Küpe,    aus der Baumwolle  und Wolle in lebhaft blauvioletten     Tänen     von grosser Reinheit und vorzüglicher  Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt  wird.  



  Das bisher noch nicht beschriebene       4-Methyl-5.7-dichloroxythionaphten    vom  Schmelzpunkt 185   kann man zum Beispiel  aus     1-Methyl-3-amino-4.        6-dichlorbenzol    dar  stellen durch Überführen in die     1-Methyl-          4.6-dichlor-3-phenylthiogIyl,:

  olsäure,    die in  reinem Zustande bei etwa 106   schmilzt,  und     Ringschluss'    derselben in bekannter Weise  entweder durch Behandeln mit starken Säu  ren, zum Beispiel     Chlorsulfonsäure,    bei tie  fen Temperaturen oder durch Umwandlung  in das entsprechende Chlorid durch Erhitzen  mit     Phosphortrichlorid    und Kondensation des  letzteren mittelst Aluminiumchlorid,     Phos-          phorpentoxyd    usw.  



  Es ist nicht erforderlich, das     4-Methyl-          5.        7-dichloroxythionaphten    in trockenem Zu  stande abzuscheiden. Man     kann    auch die Lö  sung desselben, die durch Behandeln des     1-          Methy    1-4 .     6-dichlor-3-phenylthioglykolsäure-          chlorids    mit Aluminiumchlorid entsteht, un  mittelbar zur Kondensation mit 5.     7-Dichlor-          a-isatinchlorid    verwenden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  8 Teile     1-Methy    1-4.     6-dichlorbenzol-3-thio-          glykolsäure    werden mit 25 Teilen Chlor  benzol und 10 Teilen     Phosphortrichlorid     einige Stunden auf etwa 115   erhitzt. Das  entstandene     Thioglykolsäurechlorid    wird auf  etwa<B>10'</B> abgekühlt und mit 10 Teilen  Aluminiumchlorid in kleinen Portionen ver  setzt. Unter lebhafter     Sa.lzsäureentwicklung     und     Orangefärbung    geht das Aluminium  chlorid in Lösung.

   Man     erwärmt    noch kurze  Zeit auf 40   und lässt hierzu unter Rühren    eine Lösung von 5.     7-Dichlorisatinchlorid,     hergestellt zum Beispiel aus 7,2 Teilen     Di-          chlorisatin,    9 Teilen     Phosphorpentachlorid     und 60 Teilen Chlorbenzol einlaufen. Die  Kondensation tritt sofort ein. Man erwärmt  noch etwa eine Stunde auf ungefähr 90  ,  destilliert das Chlorbenzol ab und zersetzt  den Rückstand mit Eiswasser. Der aus  geschiedene Farbstoff wird abgesaugt, ge  waschen und getrocknet.  



  In gleicher Weise kann man das       5.7-Dichlor-a-isatinanilid    zur Anwendung  bringen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  70 Teile     4-Methyl-5.7-dichloroxythio-          naphten    werden in 600 Teilen Chlorbenzol       suspendiert.    und mit einer Lösung von 5.     7-          Dichlorisatinchlorid,    hergestellt aus 72 Tei  len 5.     7-Dichlorisatin-    und 72 Teilen     Phos-          pliorpentachlorid    in 600 Teilen Chlorbenzol  vereinigt. Man erwärmt das Gemisch noch  einige Zeit auf 60 bis 70   C. Der Farbstoff  scheidet sich aus, er wird filtriert, ausge  waschen und getrocknet; er ist identisch mit  dem nach Beispiel 1. erhaltenen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indol- indigoreihe der Formel: EMI0002.0050 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Methyl- 5. 7-dichloroxythiona.phten mit einem 5.7- Dichlor-a-isatinkörper der Formel: EMI0002.0056 worin R, einen sich bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet, kondensiert.

   Trocken ist der Farbstoff ein rotviolettes Pulver, das in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löslich ist; mit alkalischem Hydrosulfit bildet er eine hell gelb gefärbte güpe, aus der Baumwolle und Wolle in lebhaft blauvioletten Tönen von grosser R_ einheit und - vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.