CH316748A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur</B>     Herstellung   <B>von</B>     Azofarbstoffen   <B>der</B>     Pyrazolonreihe       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Azofarbstoffe    der     Pyrazolonreihe    erhält., wenn  man     1-Arylpyrazolone,    die im     Arylrest    die       Gruppe          -_SO2-CH2-CH2-OSO3H          enthalten,    mit     Diazoverbirndungenkuppelt.     Die erhaltenen neuen     Farbstoffe    ergeben,

    vor allem aus     neutralem        oder        schwach    alkali  schem Bade, auf     verschiedenen        Fasermate-          rialien,    wie Wolle,     Polyamidfasern.,    Baumwolle,       Viskose,        Acetatkunstsei,de    u.

   a., Färbungen,       die    sich durch sehr gute     Nassechtheiten    und       zum    Teil     gute        bis    sehr     gute    Lichtechtheit,     aus-          zeichnen.    Sofern die Farbstoffe     metallkom-          ,plexblldende        Gruppen    im Molekül enthalten,       sind    sie     besonders    für das     Einbad-Chromier-          verfahren        ausgezeichnet        geeignet.     



  Die für die     Herstellung    der     Farbstoffe          verwendeten        Arylpyrazolone    können z. B. aus  den     entsprechenden        ss-oxyäthylsu,fongruppen-          haltigen    Aminen nach bekannten Verfahren       durch        Umsetzung    der     entsprechenden        Hydra-          zine        mit        Aceteesigester    oder     Diketen    erhalten  werden.

   Die     Überführung    der     ss-Oxyäthylsul-          fonylarylpyrazolone    in die     entsprechenden          Verbindungen    mit der Gruppe       -SO_,-CH2-CH2-O.SO3H       kann     beispielsweise    nach den Verfahren der       französischen        Patentschriften        Nrn.    901306,  901167 oder 901199 erfolgen.  



  <I>Beispiel 1</I>  282     Gewichtsteile        1-(4'-ss-Oxyäthylsulfonyl-          phenyl)-3-methyl-5        pyrazolon    werden in 750       Gewichtsteilen    Schwefelsäure;     941/9i-    bei 20  ge  <B>l</B>öst, auf 10 000     Gewichtsteile    Eiswasser gegeben  und die Lösung mit.     Natriumacetat.    auf     pA    4  abgestumpft.

   Mit dieser     Lösung    wird die     Di-          azolösung        aus   <B>137</B> Gewichtsteilen 1-     Aminoben-          zol-2-earbonsäure        vereinigt..    Der     entstandene          Farbstoff        wird        abgesaugt.    und mit     Kochsalz-          lösung    neutral gewaschen.

   Er     stellt,    ein     gelbes     Pulver dar, das .in     warmem    Wasser gut löslich       ist    und     Wolle    sowie     Polyamidfasern    aus neu  tralem Bade oder einem     Ammoniumsulfat-          Glaubersalzbad    sehr ausgiebig in     grünstiehig    .  gelben Tönen färbt. Der Farbstoff lässt sich  auch ausgezeichnet     nach    dem     Illetaehromver-          fahren    färben und ergibt. ein Gelb von- sehr  guten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 2</I>  10     Gewichtsteile    des     Diazoniumsafzes    des       Sehwefelsäureesters    von     1-llethoxy-2-amino:-          ben7ol-4-(ss-oxyäthylsulfon.)        (95;51/aig)    wer  den mit 12     Gewiehtssteil:

  en        des        Kaliumsalzes     des     Schwefelsäureesters    von     1-(4'-ss-Oxyäthyl-          sulfony1phenyl)-3-methyl-5-pyra.zolion    in Me-           thanol    bei Gegenwart von     wasserfreiem        Ka-          liumacetat    gekuppelt. Der     Farbstoff    wird  nach beendeter Kupplung     abgesaugt.    und     ge-          trocl,-net.    Er färbt.

   Wolle und     Polyamidiaser     in     klaren-elben    Tönen     vonsehr    guten     Nasseeht-          heiten    und     sehr        guter        Lichteehtheit.       Die folgende     Zusammenstellung    enthält  eine Anzahl von weiteren nach     vorliegendem     Verfahren     verwendbaren    Komponenten     so-          wie    die Farbtöne der daraus erhältlichen     Azo-          farbstoffe,    die     gl.eiehfal:

  ls    gute     Eehtheitseigen-          sehaften        besitzen     
EMI0002.0028     
  
    Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb>  1. <SEP> 1-Amino-4-chloi=6-trifluormethylbenzoi <SEP> Sehwefelsäureester <SEP> von <SEP> 1-(2'-Methyl- <SEP> gelb
<tb>  4'-ss-oxpäthylsiilfonylphenyl <SEP> )- <SEP> 3 <SEP> -me  thy <SEP> l-5-pyrazolon
<tb>  2. <SEP> 4,4'-Diaminotriphenylmetban <SEP> Sehwefelsäureester <SEP> von <SEP> gelb
<tb>  chl <SEP> or-4' <SEP> -ss- <SEP> axy <SEP> äthy <SEP> lsitlfonylpheny1) <SEP>   3-met.hyl-5-pyrazol@on

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarb- stoffen der Pyrazolonreihe, dadurch gekenn- zeiehnet, dass man 1-Arylpyrazolone, die im Arylrest die Gruppe -S02-CH2-CH2-OS03H enthalten, mit. Diazov erbindungen kuppelt.