CH318199A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der PyrazolonreiheInfo
- Publication number
- CH318199A CH318199A CH318199DA CH318199A CH 318199 A CH318199 A CH 318199A CH 318199D A CH318199D A CH 318199DA CH 318199 A CH318199 A CH 318199A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- preparation
- azo dyes
- pyrazolone
- pyrazolone series
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- -1 wool Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Azofarbatoffen der Pyrazolonreihe Es wurde gefunden, dass man wertvolle Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe erhält, wenn man 1-Arylpyrazolone, die im Arylrest die Gruppe -S02 - C,FI - C'112 enthalten, mit Diazoverbindungen kuppelt. Die erhaltenen neuen Farbstoffe ergeben, vor allem aus neutralem oder schwach alka- lisehem Bade,
auf verschiedenen Fasermate rialien, wie Wolle, Polyamidfasern, Baum wolle, Viskose, Acetatkunstseide u. a., Fär bungen, die sich durch sehr gute Nassecht- heiten und zum Teil gute bis sehr gute Licht echtheit auszeichnen. 'Sofern die Farbstoffe metallkomplexbildendeGruppen im Molekül enthalten, sind sie besonders für das Einbad- Chromierverfahren ausgezeichnet geeignet.
Die für die Herstellung der Farbstoffe verwendeten Arylpyrazolone können zum Bei spiel aus den entsprechenden ss-oxyäthylsul- fongruppenhaltigen Aminen nach bekannten Verfahren durch Umsetzung der entsprechen den Hydrazine mit Acetessigester oder Di- keten erhalten werden.
Die Überführung der ss-Oxyäthylsulfonylarylpyrazolone in die ent sprechenden Verbindungen mit der Gruppe -S02 - CH -= CH2 kann beispielsweise nach dem Verfahren der französischen Patentschriften Nrn. 90'1306, 901167 oder 901199 erfolgen.
<I>Beispiel</I> 264 Gewichtsteile 1-(4'-Vinylsulfonylphe^ nyl)-3=methyl=5#-pyrazolon, erhältlich durch Behandeln des Schwefelsäureesters von 1-(4'- P-Oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl - 5,-pyra- zolon mit Alkalien nach dem Verfahren der französischen Patentsehrift Nr.901167, wer den in 5000 -Gewichtsteilen Wasser mit 40 Ge wichtsteilen Natriumhydroxyd kalt gelöst.
Die Lösung wird mit 10,6 Gewichtsteilen Natrium- carbonat versetzt und bei 0 bis 15 mit einer Dnazolösung aus 173 Gewichtsteilen 1-Amino- benzol-2'-sulfonsäiure gekuppelt.
Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in grünstichig gelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Es hat die folgende Zusammensetzung:
EMI0001.0065
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Azofarb- stoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigen schaften besitzen:
EMI0002.0008
Diazokomponente <SEP> Azokomponentc <SEP> Farbton
<tb> 1. <SEP> 1-Aminobenzol-2-sillfonsäure <SEP> 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-vinylsulfonyl_
<tb> phenyl)-3- <SEP> methyl-5@-pyrazolon <SEP> gelb
<tb> 2. <SEP> 1-Amino-4-ehlorbenzol-j6-sulfonsänre <SEP> 1-(2'-I1#Iethoxy-5'-vinylsulfonylphenyl) 3-methyl-5-pyrazolon <SEP> "
<tb> 3. <SEP> 1-Aminobenzol-4-sidfonsäure <SEP> 1-(3'-Vinylsulfonyl-phenyl)-3,-methyl 5-pyrazolon
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von Azofarb- stoffen der Pyrazolonreihe, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 1-Arylpyrazolone, die im Arylrest die 'Gruppe EMI0002.0016 -S'02 <SEP> - <SEP> CH <SEP> = <SEP> 'CH2 enthalten, mit Diazaverbindungen kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE318199X | 1952-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH318199A true CH318199A (de) | 1956-12-31 |
Family
ID=6150979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH318199D CH318199A (de) | 1952-02-19 | 1953-02-17 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH318199A (de) |
-
1953
- 1953-02-17 CH CH318199D patent/CH318199A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE925121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe | |
| DE1012010B (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE659841C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| CH318199A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe | |
| DE964975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT164015B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE652868C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE652818C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT87316B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| AT158260B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE374991C (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven Farbstoffen | |
| DE467038C (de) | Verfahren zum Faerben von kuenstlicher Seide aus Acidylcellulosen, Celluloseaethern und ihren Umwandlungsprodukten | |
| DE653025C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| CH316748A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe | |
| DE1039676B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH320753A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe | |
| CH233570A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH223072A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH220751A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| DE1110347B (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht metallisierbaren Azofarbstoffen | |
| CH350394A (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen | |
| CH217238A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH308767A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH240128A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |