CH318199A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe

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CH318199A
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CH
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sep
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azo dyes
pyrazolone
pyrazolone series
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Inventor
Otto Dr Hensel
Werner Dr Schnorrenberg
Johannes Dr Heyna
Original Assignee
Hoechst Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Azofarbatoffen    der     Pyrazolonreihe       Es wurde     gefunden,    dass man wertvolle       Azofarbstoffe    der     Pyrazolonreihe    erhält, wenn  man     1-Arylpyrazolone,    die im     Arylrest    die  Gruppe         -S02    -     C,FI    -     C'112       enthalten, mit     Diazoverbindungen        kuppelt.     Die erhaltenen neuen Farbstoffe ergeben,  vor allem aus neutralem oder schwach     alka-          lisehem    Bade,

   auf verschiedenen Fasermate  rialien, wie Wolle,     Polyamidfasern,    Baum  wolle, Viskose,     Acetatkunstseide    u. a., Fär  bungen, die sich durch sehr gute     Nassecht-          heiten    und zum Teil gute bis sehr gute Licht  echtheit auszeichnen. 'Sofern die Farbstoffe       metallkomplexbildendeGruppen    im Molekül  enthalten, sind sie besonders für das     Einbad-          Chromierverfahren        ausgezeichnet    geeignet.  



  Die für die     Herstellung    der Farbstoffe       verwendeten        Arylpyrazolone    können zum Bei  spiel aus den entsprechenden     ss-oxyäthylsul-          fongruppenhaltigen    Aminen nach bekannten  Verfahren durch     Umsetzung    der entsprechen  den     Hydrazine    mit     Acetessigester    oder     Di-          keten    erhalten werden.

   Die Überführung der       ss-Oxyäthylsulfonylarylpyrazolone    in die ent  sprechenden Verbindungen mit der Gruppe    -S02 - CH     -=        CH2       kann     beispielsweise    nach dem Verfahren der       französischen        Patentschriften        Nrn.    90'1306,  901167 oder 901199     erfolgen.     



  <I>Beispiel</I>  264 Gewichtsteile     1-(4'-Vinylsulfonylphe^          nyl)-3=methyl=5#-pyrazolon,    erhältlich durch  Behandeln des     Schwefelsäureesters    von     1-(4'-          P-Oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl    -     5,-pyra-          zolon    mit     Alkalien    nach dem Verfahren der  französischen     Patentsehrift        Nr.901167,    wer  den in 5000     -Gewichtsteilen    Wasser mit 40 Ge  wichtsteilen     Natriumhydroxyd    kalt gelöst.

   Die  Lösung     wird    mit 10,6     Gewichtsteilen        Natrium-          carbonat    versetzt und bei 0 bis     15     mit einer       Dnazolösung    aus 173     Gewichtsteilen        1-Amino-          benzol-2'-sulfonsäiure    gekuppelt.

   Der erhaltene  Farbstoff färbt Wolle in     grünstichig    gelben  Tönen von sehr guten     Echtheitseigenschaften.     Es hat die folgende     Zusammensetzung:     
EMI0001.0065     
      Die folgende     Zusammenstellung        enthält     eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem  Verfahren verwendbaren Komponenten     sowie       die Farbtöne der daraus     erhältlichen        Azofarb-          stoffe,    die gleichfalls     gute    Echtheitseigen  schaften besitzen:

    
EMI0002.0008     
  
    Diazokomponente <SEP> Azokomponentc <SEP> Farbton
<tb>  1. <SEP> 1-Aminobenzol-2-sillfonsäure <SEP> 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-vinylsulfonyl_
<tb>  phenyl)-3- <SEP> methyl-5@-pyrazolon <SEP> gelb
<tb>  2. <SEP> 1-Amino-4-ehlorbenzol-j6-sulfonsänre <SEP> 1-(2'-I1#Iethoxy-5'-vinylsulfonylphenyl)  3-methyl-5-pyrazolon <SEP> "
<tb>  3. <SEP> 1-Aminobenzol-4-sidfonsäure <SEP> 1-(3'-Vinylsulfonyl-phenyl)-3,-methyl  5-pyrazolon

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von Azofarb- stoffen der Pyrazolonreihe, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 1-Arylpyrazolone, die im Arylrest die 'Gruppe EMI0002.0016 -S'02 <SEP> - <SEP> CH <SEP> = <SEP> 'CH2 enthalten, mit Diazaverbindungen kuppelt.
CH318199D 1952-02-19 1953-02-17 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe CH318199A (de)

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