CH261272A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH261272A CH261272A CH261272DA CH261272A CH 261272 A CH261272 A CH 261272A CH 261272D A CH261272D A CH 261272DA CH 261272 A CH261272 A CH 261272A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxyethyl
- sulfuric acid
- phenylethylaniline
- diazotized
- dichloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/62—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenamino or N-acylated ethylenamino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O-acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta-substituted ethylamine group
- C09B62/66—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, welcher dadurch erhalten wird, dass man N- ss-Oxyäthyl-N-ss'-phenyläthylanilin, diazotier- tes 2,6-Dichlor-4-nitranilin und ein Sulfurie- rungsmittel miteinander dermassen zur Um- setzung bringt,
dass die Oxyäthy lgruppe in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe übergeführt wird und der Diazorest in die 4-Stellung zum tertiären Stickstoffatom ein tritt.
Um den neuen Farbstoff zu erhalten, kann man N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-phenyläthylani- lin entweder zuerst mit diazotiertem 2,6-Di- chlor-4-nitranilin kuppeln und hierauf das Kupplungsprodukt in den entsprechenden Sehwefelsäureester überführen oder zuerst sulfieren und das erzielte Produkt mit diazo- tiertem 2,6-Dichlor-4-nitranilin kuppeln.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbrau nes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer orangebraunen Lösung und in Schwe felsäure unter Bildung einer stumpfen brau nen Lösung löslich ist.
Beispiel: 20,7 Teile des 2,6-Dichlor-4-nitranilin wer den durch Zugabe zu 6,9 Teilen trockenem Natriumnitrit in 148 Teilen konz. Schwefel säure diazotiert. Die schwefelsaure Lösung wird während ein bis zwei Stunden gerührt und hierauf auf 400 Teile Eis und 100 Teile Wasser gegossen. Die filtrierte Lösung der Diazoverbindung wird langsam einer eis- gekühlten Lösung von 34,3 Teilen des Na triumsalzes des Schwefelsäureesters des N-ss- Oxyäthyl-N-ss'-phenyläthylanilins in 400 Tei len Wasser zugesetzt.
Gleichzeitig mit der Zu gabe der Diazolösung versetzt man mit 40 % iger Natronlauge dermassen, dass das Kupplungs gemisch auf Kongorotpapier schwach sauer reagiert. Die Temperatur des Kupplungs gemisches wird während der Kupplung durch Zugabe von Eis auf 0 bis 50 C gehalten. Nach der vollständigen Zugabe der Diazolösung wird das Gemisch durch Zugabe von Natron lauge lackmusalkalisch gestellt. Der Farb stoff wird hierauf abfiltriert und getrocknet.
Der oben verwendete N-ss-Oxyäthyl-N-ss'- phenyläthylanilin - schwefelsäureester wird durch Behandeln von N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-phe- nyläthylanilin mit Chlorsulfonsäure in Tetra- ehloräthan erhalten.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbräu- nes Pulver, das sich in heissem Wasser mit orangebrauner Färbung und in Schwefel säure mit, mattbrauner Farbe löst.
Er färbt Zelluloseacetatkunstseide und Nylon in orangebraunen Farbtönen, sofern die Ausfärbung aus einem neutralen Färbe bade, welches Glaubersalz oder Natriumchlo- rid enthält, vorgenommen wird, wobei die er zeugten Färbungen gute Bchtheitseigenschaf.- ten gegen Nassbehandlung und Licht sowie gute Ätzbarkeit aufweisen und sublimierecht sind.
Der neue Farbstoff eignet sich ausser dem zum Färben von Zelluloseacetatkunst- Seide aus verdünnten oder langen Färbe bändern, wie sie beim Färben mit der Haspel zur Anwendung gelangen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 14Ionoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man N-ss-Oxyäthyl--N#-ss'-phenyläthylani- lin, diazotiertes 2,6-Dichlor-4-nitranilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander dermassen zur Umsetzung bringt,dass die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird und der Diazo- rest in die 4-Stellung zum tertiären Stick stoffatom eintritt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbrau nes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer orangebraunen Lösung und in Schwe felsäure unter BildLmg einer stiunpfen brau nen Lösung löslich ist. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass IL-ss-Oxyäthyl-N- ss'-phenjläthylanilin mit diazotiertem 2,6-Di- chlor-4-nitranilin gekuppelt und das Kupp- hmgsprodukt zum entsprechenden Schwefel säureester sulfiert wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N- ss'-phenyläthylanilin sulfiert und das erzielte Produkt mit diazotiertem 2,6-Dichlor-4-ni- tranilin gekuppelt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB261272X | 1944-08-28 | ||
| CH252136T | 1947-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH261272A true CH261272A (de) | 1949-04-30 |
Family
ID=25729595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH261272D CH261272A (de) | 1944-08-28 | 1945-08-28 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH261272A (de) |
-
1945
- 1945-08-28 CH CH261272D patent/CH261272A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE556544C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE1544539A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE940482C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| CH261272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| DE702932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT207014B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE719303C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE549982C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| CH257284A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH261274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH261271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| DE1045575B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH241163A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH233351A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH251389A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH257285A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH262960A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH241159A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH237723A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH257286A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH252136A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH251392A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH261270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH242844A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH261269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |