CH261272A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH261272A
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CH
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oxyethyl
sulfuric acid
phenylethylaniline
diazotized
dichloro
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
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    • C09B62/66Azo dyes

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes,     welcher dadurch erhalten wird, dass man     N-          ss-Oxyäthyl-N-ss'-phenyläthylanilin,        diazotier-          tes        2,6-Dichlor-4-nitranilin    und ein     Sulfurie-          rungsmittel        miteinander    dermassen zur     Um-          setzung    bringt,

   dass die     Oxyäthy        lgruppe    in  die entsprechende     Schwefelsäureestergruppe     übergeführt wird und der     Diazorest    in die       4-Stellung    zum tertiären Stickstoffatom ein  tritt.

   Um den neuen Farbstoff zu erhalten,  kann man     N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-phenyläthylani-          lin    entweder zuerst mit     diazotiertem        2,6-Di-          chlor-4-nitranilin    kuppeln und hierauf das       Kupplungsprodukt    in den entsprechenden       Sehwefelsäureester    überführen oder zuerst       sulfieren    und das erzielte Produkt mit     diazo-          tiertem        2,6-Dichlor-4-nitranilin    kuppeln.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbrau  nes Pulver, welches in Wasser unter Bildung       einer        orangebraunen    Lösung und in Schwe  felsäure unter Bildung einer stumpfen brau  nen Lösung löslich ist.  



       Beispiel:     20,7 Teile des     2,6-Dichlor-4-nitranilin    wer  den durch Zugabe zu 6,9 Teilen     trockenem          Natriumnitrit    in 148 Teilen     konz.    Schwefel  säure     diazotiert.    Die schwefelsaure Lösung  wird während ein bis zwei Stunden gerührt  und hierauf auf 400 Teile Eis und 100 Teile  Wasser gegossen. Die filtrierte Lösung der       Diazoverbindung    wird langsam einer eis-    gekühlten Lösung von 34,3 Teilen des Na  triumsalzes des     Schwefelsäureesters    des     N-ss-          Oxyäthyl-N-ss'-phenyläthylanilins    in 400 Tei  len Wasser zugesetzt.

   Gleichzeitig mit der Zu  gabe der     Diazolösung    versetzt man mit 40 %     iger     Natronlauge dermassen, dass das Kupplungs  gemisch auf     Kongorotpapier    schwach sauer  reagiert. Die Temperatur des Kupplungs  gemisches wird während der Kupplung durch  Zugabe von Eis auf 0 bis 50 C gehalten. Nach  der vollständigen Zugabe der     Diazolösung     wird das Gemisch durch Zugabe von Natron  lauge     lackmusalkalisch    gestellt. Der Farb  stoff wird hierauf     abfiltriert    und getrocknet.  



  Der oben verwendete     N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-          phenyläthylanilin    -     schwefelsäureester    wird  durch Behandeln von     N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-phe-          nyläthylanilin    mit     Chlorsulfonsäure    in     Tetra-          ehloräthan    erhalten.  



  Der neue Farbstoff bildet ein     dunkelbräu-          nes    Pulver, das sich in heissem Wasser mit       orangebrauner    Färbung und     in    Schwefel  säure mit, mattbrauner Farbe löst.  



  Er färbt     Zelluloseacetatkunstseide    und  Nylon in     orangebraunen    Farbtönen, sofern  die Ausfärbung aus einem neutralen Färbe  bade, welches Glaubersalz oder     Natriumchlo-          rid    enthält, vorgenommen wird, wobei die er  zeugten Färbungen gute     Bchtheitseigenschaf.-          ten    gegen     Nassbehandlung    und Licht sowie  gute     Ätzbarkeit    aufweisen und     sublimierecht     sind.

   Der neue Farbstoff eignet sich ausser  dem zum Färben von Zelluloseacetatkunst-      Seide aus     verdünnten    oder  langen  Färbe  bändern, wie sie beim Färben mit der Haspel  zur     Anwendung    gelangen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 14Ionoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man N-ss-Oxyäthyl--N#-ss'-phenyläthylani- lin, diazotiertes 2,6-Dichlor-4-nitranilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander dermassen zur Umsetzung bringt,
    dass die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird und der Diazo- rest in die 4-Stellung zum tertiären Stick stoffatom eintritt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbrau nes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer orangebraunen Lösung und in Schwe felsäure unter BildLmg einer stiunpfen brau nen Lösung löslich ist. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass IL-ss-Oxyäthyl-N- ss'-phenjläthylanilin mit diazotiertem 2,6-Di- chlor-4-nitranilin gekuppelt und das Kupp- hmgsprodukt zum entsprechenden Schwefel säureester sulfiert wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N- ss'-phenyläthylanilin sulfiert und das erzielte Produkt mit diazotiertem 2,6-Dichlor-4-ni- tranilin gekuppelt wird.
CH261272D 1944-08-28 1945-08-28 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH261272A (de)

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